；（6）CH3MgX（X=Cl、Br、I）；（7）

NaHCO3溶液；Na（其他合理答案均可）；（8）。

【解析】：根据题给出的合成路线图和题给物质，（1）A中所含的官能团为：羰基和羧基；（2）A催化氢化得到的是：

，Z能发生缩聚反应：

；（3）物质B的结构简式为：，

其分子式为：C8H14O3；B的同分异构体中符合条件的是：；（4）B转化为C的

反应为取代反应；E转化为F是酯化反应，也属于取代反应；（5）根据转化关系，C转化为

D的反应为：；（6）根据题给的已知信息，可

知Y试剂为：CH3MgX（X=Cl、Br、I）；（7）根据E、F、G三物质的结构简式，要区分它们选取NaHCO3溶液和金属Na即可；（8）G与水加成所得的不含手性碳原子的物质是：

。

【考点定位】此题以合成路线图为切入点，综合考查了官能团、有机反应类型、方程式书写、同分异构体的书写、有机物的检验等知识。

（2012·全国新课标卷）38.【选修5有机化学基础】（15分）

对羟基苯甲酸丁酯（俗称尼泊金丁酯）可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。出下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线： ①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基； ②D可与银氨溶液反应生成银镜；

③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为l ：1。

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回答下列问题：

（1）A的化学名称为 ；

（2）由B生成C的化学反应方程式为 ； 该反应的类型为 ；

（3）D的结构简式为 ； （4）F的分子式为 ； （5）G的结构简式为 ；

（6）E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有 种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2：2：1,的是 （写结构简式）。

【答案】 （1）甲苯

【解析】 由A的分子式为C7H8，结合题意，可推断为A为甲苯（）；甲苯在铁做催化

剂的条件下，苯环对位上的氢原子与氯气发生取代反应生成B（）；B在光照的条件下，

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甲基上的氢原子与氯气发生取代反应，生成C（原子下发生水解反应，结合题目信息①，生成D（

）；C在氢氧化钠的条件，甲基上的氯

）；D在催化剂的条件下醛

基被氧化生成E（）；E在碱性高压高温条件下，苯环上的氯原子被羟基取代生成F

（）；F经酸化后生成G（），即对羟基苯甲酸）。

【考点定位】 有机反应类型、有机方程式的书写、有机推断与合成

（2012·上海）氯丁橡胶M是理想的电线电缆材料，工业上可由有机化工原料A或E制得，其合成路线如下图所示。

完成下列填空：

47．A的名称是_______ 反应③的反应类型是_____ 48．写出反应②的化学反应方程式。

49．为研究物质的芳香性，将E三聚、四聚成环状化合物，写出它们的结构简式。 鉴别这两个环状化合物的试剂为_______。

50．以下是由A制备工程塑料PB的原料之一1,4-丁二醇(BDO)的合成路线：

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写出上述由A制备BDO的化学反应方程式。 【答案】47．1，3-丁二烯；加聚

48．

49．；溴水(或高锰酸钾溶液，合理即给分)

50．

【解析】47．由M的结构简式可推知C的结构简式为

，B为，则A为，名称为1，3-丁二

烯。C分子内含有碳碳双键，可以发生加聚反应。48．分子内含有氯原

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