高中化学学习材料
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备战2013高考化学6年高考母题精解精析专题专题13 烃及其烃的衍生物
【2012高考】 （2012·广东）30．过渡金属催化的新型碳—碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一，如：
反应① OH O OCHCH=CH2 一定条件下 Br Br CHCHCH=CH Br CHO + CH3C—2 Ⅰ Ⅱ
CH3 CH3 化合物Ⅱ可由化合物合成： O OH O O C4H7Br Δ CH3CHCH=CH2 CH3C—OCHCH=CH2 NaOH,HCH3C—Cl 2O 有机碱 Ⅲ Ⅳ
CH3 （1）化合物Ⅰ的分子式
（2）化合物Ⅱ与Br2加成的产物的结构简式为 （3）化合物Ⅲ的结构简式为
（4）在浓硫酸存在和加热条件下，化合物Ⅳ易发生消去反应生成不含甲基的产物，该反应的方程式为
（注明反应条件），
O 因此，在碱性条件下，由Ⅳ与CHC—Cl反应生成Ⅱ，其反应类型为 。
（5）Ⅳ的一种同分异构体Ⅴ能发生银镜反应，Ⅴ与Ⅱ也可以发生类似反应①的反应，生成化合物Ⅵ，Ⅵ的结构简式为 （写出其中一种）。
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【解析】（1）化合物I的化学式根据其结构简式数出原子个数即可（2）与溴的加成就是碳碳双键的加成反应 （3）根据反应条件可知化合物Ⅲ到Ⅳ为卤代烃的水解反应，再根据化合
【考点定位】有机合成与推断
（2012·福建）31．[化学一有机化学基础]（13分）
对二甲苯（英文名称p-xylene，缩写为PX）是化学工业的重要原料。 (1)写出PX的结构简式 。
(2) PX 可发生的反应有 、 （填反应类型）。
(3)增塑剂（DEHP）存在如下图所示的转化关系，其中A 是PX的一种同分异构体。
① B 的苯环上存在2 种不同化学环境的氢原子，则B 的结构简式是 。 ② D 分子所含官能团是 （填名称）。
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③ C 分子有1个碳原子连接乙基和正丁基，DEHP的结构简式是 ( 4 ) F 是B 的一种同分异构体，具有如下特征：
a.是苯的邻位二取代物；b.遇FeCl3溶液显示特征颜色；c.能与碳酸氢钠溶液反应。 写出F 与NaHCO3溶液反应的化学方程式
H3C－ －CH3 【答案】
（1）
（2）取代反应 氧化反应（或其它合理答案）
－COOH （3）①
－COOH
② 醛基 C2H5 －COOCH2CH(CH2)3CH3 ③
－COOCH2CH(CH2)3CH3
C2H5
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O O
‖ ‖ —C—COOH （4） —C—COONa
+ NaHCO3 → + CO2↑+ H2O —OH —OH
【考点定位】本题考查了有机物的分子式、官能团的性质以及有机物结构的推断和化学方程式的书写，重在考查学生的逻辑推理能力。
（2012·四川）27.（14分）已知：—CHO + (C6H5)3P=CH—R → —CH=CH—R + (C6H5)3P=O，R代表原子或原子团。W是一种有机合成中间体，结构简式为：HOOC—CH=CH—CH=CH—COOH，其合成发生如下：
其中，M、X、Y、Z分别代表一种有机物，合成过程中的其他产物和反应条件已略去。X与W在一定条件下反应可以生成酯N，N的相对分子质量为168。 请回答下列问题：
（1）W能发生反应的类型有 （填写字母编号）
A.取代反应 B.水解反应 C.氧化反应 D.加成反应 （2）已知为平面结构，则W分子中最多有 个原子在同一平面。 （3）写出X与W在一定条件下反应生成N的化学方程式 。 （4）写出含有3个碳原子且不含甲基的X的同系物的结构简式： 。 （5）写出第②步反应的化学方程式 。
（2）W为HOOC—CH=CH—CH=CH—COOH，所有原子都有可能在同一平面内，共16个原子。
（3）HOCH2CH2OH+HOOC—CH=CH—CH=CH—COOH+2H2O
（4）HOCH2CH2CH2OH
（5）O=CH—CH=O+ (C6H5)3P=CH—COO CH2CH3→2(C6H5)3P=O+ CH3CH2OOC—CH=CH—CH=CH—
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