(28)某不饱和酸的乙酯A(C7H12O2)可与丙二酸二乙酯的钠盐发生加成反，B经过水解加热脱羧后得到C。试写出A，B，C的构造式。

(29)中性固体物质A(C14H12NOCl)与6 mol/L盐酸回流生成两种物质B(C7H5O2Cl)和C(C7H10NCl)；B和三氯化磷回流然后与氨反应给出化合物D(C7H6NOCl)，D用碱性次溴酸钠处理给出E(C6H6NCl)，E进行重氮化并加热后生成对氯苯酚。C与亚硝酸反应给出黄色油状物，C与苯磺酰氯反应给出不溶于碱的苯磺酰胺，当C与氯甲烷反应时得到氯化三甲基苯基铵。推出A，B，C，D，E的构造式。 (30)某化合物A的分子式为C5H10，用Br/CCl溶液处理得到B，B经KOH/CHOH

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溶液处理得到C，C在Lindlar催化剂存在下加氢得到D，D水合得到3-甲基-2-丁醇。试推测A，B，C和D的构造。

(31)化合物A的分子式为C5H13N(有旋光性)，是伯胺。A与过量CH3I反应后再与AgOH作用的产物经加热分解得到一种烯B，B进行臭氧化分解生成等物质的量的甲醛与丁醛的混合物。试写出A，B可能的构造式。

(32)某烃A(C7H10)能加三分子溴，与Cu(NH3)2Cl作用生成红色沉淀，A在HgSO4／H2SO4存在下水合生成B(C7H12O)；B与NaHSO3反应生成白色结晶产物，与NaOI作用生成黄色沉淀和一个酸C(C6H10O2)；C能使Br2／CCl4溶液褪色，C臭氧化继而在锌粉存在下水解生成D(C5H8O3)；D可与羰基试剂反应，亦可发生银镜反应，D氧化生成E(C5H8O4)；E受热放出CO2并生成一分子正丁酸。试推断A～E的构造。 (33)某化合物A(C5H8O2)，既能发生碘仿反应，又能发生银镜反应，经硼氢化钠还原后生成B(C5H12O2)，B与浓硫酸共热生成C(C5H8)；C能使溴水褪色，但不与硝酸银的氨溶液作用，C经强氧化后除得到一分子CO2及H2O外，还得到乙酸及乙二酸。试推导出A，B，C的构造式。

(34)化合物A(C8H9Cl)与KCN反应，然后水解生成B(C9H10O2)，B的铵盐加热得到C，C与溴的碱溶液作用得到D(C8H11N)，将D与HNO2作用后水解或者由A与KOH作用均可得到E(C8H10O)，且E可氧化为F(C8H6O4)，F脱水转变为分子内酸酐G(C8H4O3)。请写出A到G的构造式。

(35)化合物A(C6H13NO2)不与HNO2反应，易与HCl作用生成盐；A在碱性水溶液中加热生成B(C4H8NO2Na)和C(C2H6O)；C与Na作用放出H2。推导A，B，C的构造。 (36)化合物A(C7H13OCl)可与羟氨反应生成肟，与NaOI作用生成碘仿与一个酸，与AgNO3作用生成白色沉淀，与NaOH醇溶液作用生成B(C7H12O)；B可使Br2／CCl4溶液褪色，被氧化生成C和D；C为中性化合物，可与羟氨作用生成肟，但不与Fehling试剂反应；D(C4H6O3)具有酸性，能与羟氨作用，与NaOI作用生成碘仿和一个酸E(C3H4O4)；E受热生成CO2与CH3COOH。试推断A～E的构造。

(37)化合物A(C6H10O2)用含水醋酸铜处理时，生成能溶于非水溶剂的蓝色含铜络合物，用溶有碘的氢氧化钾水溶液处理A时生成碘仿。A经碱性水解生成丙酮、

丁酮、醋酸和丙酸，A又能生成二肟，用氢化铝锂还原时，该二肟又生成两个外消旋对映异构的二胺(C6H16N2)。试推导A的构造式。

(38)用HNO与一个两性的物质A(CHON)作用，得到B(CHO)，然后加热得到C(CHO)，用KMnO氧化C得到D(CHO)、二氧化碳和水。写出A到D的构造式。

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八、反应机理

(1)3, 3－二甲基－2－丁醇在质子酸中脱水，主要产物是2, 3－二甲基－2－丁烯，试用反应机理解释。

(2)卤代烷与NaOH在水与乙醇混合物中进行反应，请指出下列现象哪些属于S2反应：

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A.碱的浓度增加，反应速率加快；

B.三级卤代烷的反应速率大于二级卤代烷； C.反应机制只有一步；

D.进攻试剂亲核性愈强，反应速率愈快。

(3)指出下列各步反应所经历的反应机理的类型：

(4)解释下面实验事实：

(5)正氯丁烷与NaOH生成正丁醇的反应，往往加入少量的KI做催化剂。试解释KI的催化作用。

(6)下列羧酸酯中，何者不能发生酯缩合反应?