有机化学习题集 下载本文

(92)以乙醇和乙酸为原料(无机试剂任选)合成β-羟基丁酸。

(93)完成转化:

(94)完成转化:

(95)如何完成下列转变?

(96)用C以下的有机物为原料(无机试剂任选)合成:

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(97)完成转化:

(98)任选试剂经酯缩合反应合成:

(99)由2-甲基-1-溴丙烷及其它无机试剂制备下列化合物,其他试剂任选。

CH3CH3 H3CCCH2COH

(100)完成转化:

CH3CH3

(101)以环己醇为原料(无机试剂任选)合成:

(102)用C以下的烯烃为原料(无机试剂任选)合成3-乙基-2-己酮

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(103)以氯乙酸和苄基氯为原料(其它试剂任选)合成:

(104)以苯甲醛为原料(其它试剂任选)合成赤式-3-苯基-2, 3-二羟基丙酸。 (105)完成转化:

(106)以丙酮为原料(无机试剂任选)合成2, 2-二甲基丙酸。

七、推导结构

(1)某碘化物A(CHI)在NaOH水溶液中反应得B(CHO),氧化B只能得到一个产物C(CHO);由A制得相应的Grignard试剂与C作用可制备化合物D(CHO)。试写出A~D的构造式。

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(2) 试推断下列反应中A~E的构造:

(3)有两个化合物A和B,分子式分别为C4H8O3和C8H12O4。A呈酸性,B呈中性。将A在浓硫酸存在下加热可得产物C,C比A更易被高锰酸钾溶液氧化;若B用稀硫酸处理则得到D,D为A的同分异构体。试推测A,B,C,D的构造。 (4)化合物A的分子式是CH,能使Br-HO褪色,但不能使稀的KMnO溶液褪色,1 mol A和1 mol HBr作用生成B,B也可以从A的同分异构体C与HBr加成得到。写出A,B,C的构造式。

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(5)化合物A的分子式为CH,有光学活性。在铂催化下加氢得到B,分子式为CH,无光学活性。如果A用Lindlar催化剂小心氢化则得C,分子式为CH,有光学活性。而A和钠在液氨中反应得到D,分子式为CH,但无光学活性。试推测A,B,C,D的结构。

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(6)某化合物A(CHO)能加一分子溴,能与2, 4-二硝基苯肼作用生成黄色沉淀,能与Ag(NH)NO溶液反应生成银镜,A加一分子氢再经Zn-Hg/浓HCl还原则生成一个一元酸C(CHO);A氧化形成B(CHO),B能与NaHCO反应放出CO,可与2, 4-二硝基苯肼作用生成黄色沉淀,可发生碘仿反应。B可用环己酮为原料经下列步骤合成:①加CHMgI,再水解;②用浓HSO脱水;②用KMnO氧化。求A,B,C的构造式。

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(7)将溴化物A制成Grignard试剂,使它与异丁醛反应所得产物水解后生成化合物B,B容易和氢溴酸反应生成另一种溴代烷C;同样,将C制成Grignard试剂再用水分解生成产物D。将A与金属钠共热时得到与D相同的产物。请写出A,B,C,D的构造式。

(8)A,B,C三种化合物,分子式都是CH,高温催化氢化都生成正丁烷;但在浓KMnO溶液作用下生成不同的产物,A可生成CHCHCOOH,B生成HOOCCHCHCOOH,C生成HOOC—COOH。试写出A,B,C的构造式。

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(9)某化合物A,分子式为C6H5Br2NO3S,与亚硝酸钠和硫酸作用生成重氮盐,后者与乙醇共热,生成B(C6H4Br2O3S)。B在硫酸存在下,用过热水蒸气处理,生成间二溴苯。A能够从对氨基苯磺酸经一步反应得到。试推测A,B的构造式。 (10)化合物A的分子式为C8H10O3S,A经碱性水解生成一种盐B,其分子式为C7H7O3SNa,B经碱熔并酸化后生成对甲苯酚。写出A和B的构造式。

(11)化合物A(CHO)不溶于NaHCO溶液,但溶于NaOH溶液;当A与溴水作用时,能迅速生成白色沉淀B(CHOBr)。试写出化合物A和B的构造式。

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(12)化合物A的相对分子质量为60,含60%C,13.3%H。A与氧化剂作用相继得到醛和酸。将A与溴化钾和硫酸作用生成B;B与氢氧化钠的乙醇溶液作用生成C;C与溴化氢作用生成D。D经水解后生成E,而E是A的同分异构体。试写出A~E的构造式。

(13) 某化合物分子式为C7H6O3,能溶于NaOH及Na2CO3水溶液,与FeCl3水溶液有颜色反应,与乙酸酐作用生成C9H8O4,与甲醇作用生成香料物质C8H8O3。C8H8O3硝化后可得到两种一元硝化物。试推测原化合物的构造式。

(14)有两个酯类化合物A,B,分子式均为C4H6O2。A在酸性条件下水解生成甲醇和另一化合物C(C3H4O2),C可使Br2/CCl4溶液褪色;B在酸性条件下水解生成一分子羧酸和化合物D;D可发生碘仿反应,也可与Tollens试剂作用。试推测A,B,C,D的构造。

(15)化合物A和B都含C:88.8%,H:11.1%,且都能使溴的四氯化碳溶液褪色。A与硝酸银的氨溶液作用生成沉淀,A经臭氧化最终得到CO和CHCHCOOH;B不与硝酸银的氨溶液作用,经高锰酸钾氧化可得CO和HOOC—COOH。试写出A和B的构造式。

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(16)分子式为CH的化合物A,经臭氧化及还原水解后生成B和C两种化合物。B能起银镜反应,但不起碘仿反应。C能与苯肼作用,但不与NaHSO作用。试推断A,B,C的构造。

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(17)某酯类化合物A(C4H8O2),用乙醇钠的醇溶液处理得B(C6H10O3);B能使溴水褪色,若将B依次用乙醇钠、溴乙烷处理则生成酯C(C8H14O3),该酯在室温下能与

溴水作用;若将C用稀碱水解,再经酸化与加热,可得到一个酮D(C5H10O);D能发生碘仿反应。试推测A,B,C,D的构造。

(18)某化合物A分子式为C6H14O,在常温下不与金属钠反应,与过量浓氢碘酸共热生成化合物B(C3H7I),B与氢氧化钠的醇溶液共热生成C(C3H6)。请写出A,B可能的构造式。

(19)一个化合物A(C7H12),催化氢化得B(C7H14)。A经臭氧化并还原水解得C(C7H12O2),C能为湿Ag2O氧化得D(C7H12O3)。D和I2/K2CO3反应得碘仿和E(C6H10O4),E加热后得F(C6H8O3),F水解又得E,D用Clemmensen法(Zn-Hg/HCl)还原得3-甲基己酸。求A~F的构造式。

(20)化合物A(C5H12O)有旋光性,当用碱性高锰酸钾溶液处理时A转变成B(C5H10O),B没有旋光性;B与正丙基溴化镁作用后再水解得产物C,C为可拆分成两个对映体的混合物。试推测A,B,C的结构。

(21)某化合物A(CHO),可吸收1 mol Br,能与PBr作用生成B(CHBr);A脱水和B脱HBr均生成C;C氧化生成D(CHO)和草酸。试推断A,B,C,D的构造。

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(22)某化合物A的分子式为CHO。A不与碱作用,但与酸的水溶液作用生成分子式为CHO的B和乙二醇。B不与氧化银作用,但可与羟氨作用生成肟。B与锌汞齐和浓盐酸作用可生成C,C的分子式为CH。A,B和C经氧化均可生成对苯二甲酸。试写出A,B和C的构造式。

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(23)分子式为CH的化合物A,经臭氧化及还原水解后生成B和C两种化合物。B能起银镜反应,但不起碘仿反应。C能与苯肼作用,但不与NaHSO作用。试推断A,B,C的构造。

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(24)某化合物A的分子式为C7H12。它在高锰酸钾溶液中回流后只得到环己酮。A经酸处理发生异构化可得化合物B,B可使溴褪色生成C,C与氢氧化钾的醇溶液反应生成D,D经氧化得丁二酸和丙酮酸;B经氧化又得6-氧代庚酸。试推测化合物A,B,C,D的构造。

(25)一种俗名叫百里酚的化合物,与溴水作用,1 mol百里酚产生2 mol HBr,同时生成CHBrO。百里酚可由间甲酚与异丙基氯在AlCl存在下,于0℃作用得到。写出百里酚的构造式。

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(26)写出下列化合物的构造式:苯酚+ClCH2COOH+NaOH(水溶液),然后加

3-氧杂茚满酮(C8H6O2)

(27)毒芹的活性成分是一种叫毒芹碱的生物碱。从下面所示的反应过程推测毒芹碱(C8H17N)的构造式: