有机化学习题集

一 命名或写出结构式：

(1)写出的习惯名称。

(2)写出 的系统名称。

(3)写出

的系统名称。

(4)化合物的系统命名是:( ) (5)写出 的系统名称。

(6)写出

的系统名称。

(7)写出 的系统名称。

(8)写出7, 7-二甲基二环［2. 2. 1］-2, 5-庚二烯的构造式(9)写出的系统名称。

(10)写出的系统名称。

(11)写出的

系统名称。

(12)写出

的系统名称。

(13)写出(E)-5-甲基-4-乙基-2-己烯的构型式。

(14)写出 的系统名称。

(15)写出 的系统名称。

(16)写出(Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯的构型式。 (17)写出3-甲基-5-环丙基环己烯的构造式

(18)写出 的系统名称。

(19)化合物的系统命名是：( )

(20)写出(E)-3, 6-二甲基-4-乙基-3-庚烯的构型式。

(21)写出 (22)写出

的系统名称。

的系统名称。

(23)写出(3E, 5E)-2, 5-二甲基-3-乙基-3, 5-辛二烯的构型式

(24)写出 的系统名称。

(25)写出 的系统名称。

(26) 写出 的系统名称并转换成Fischer投影式

(27)写出 的系统名称。

(28)写出 的系统名称。

(29)写出 的系统名称。

(30)写出 的系统名称。

(32)写出 的名称。

(33)写出 的习惯名称。

(34)化合物(CH3)2C=CHBr的CCS名称是：

(35)写出 的名称。

(36)写出5-甲基-1, 3-环己二烯甲酰氯的构造式。 (37)写出邻苯联苯的构造式。

(38)写出CH3

OCH2

CH2

OCH2

CH2

OCH3

的习惯名称。

(39)写出丁酮-2，4-二硝基苯腙的构造式。

O2NCHO (40)化合物

CH3O的系统命名是:( )

(41)写出的习惯名称。

(42)写出的名称。

(43)写出2, 4-二氯异丙苯的构造式。

(44)写出 的系统名称。

(45)用Fischer投影式表示(2E, 4R)-2-氯-4-溴-2-戊烯。

(46)写出 的系统名称并写出Fischer投影式。

(47)写出 的系统名称。

(48)写出(CH)CHCHCCl2CHBr的系统名称。

3

2

2

2

(49)写出化合物

(50)写出2-乙酰基萘的构造式。 (51)写出异己醛的构造式。

(52)写出3－氧代环戊基甲酸的构造式。

的结构式

(53)写出乙二醇异丁基叔丁基醚的构造式。

(54) 用透视式表示(R)－3－甲基－2－苯基－2－硝基丁烷的构型。 (55)写出CH—O—CH(CH)的习惯名称。

3

3

2

(56)写出8-苯甲酰基-1-萘甲酰氯的构造式。

(57)写出2-甲氧基乙酸的构造式。

(58)写出 的系统名称。

(59)写出 的系统名称。

(60)写出 的系统名称。

(61)写出 的系统名称。

(62)写出6-甲氧基-2-萘甲醛的构造式。

(63)写出1－氨基－4－二甲氨基环己烷的构造式。(64)写出 的系统名称。

(65)写出1, 2-二甲氧基-3-乙氧基丙烷的构造式。(66)写出乙酸苯甲酸酐的构造式。 (67)写出C2

H5

OCH==C==O的习惯名称。

(68)写出(Z)-2-氯-2-戊烯酸苯酯的构型式。

(69)写出

的系统名称。

C2H5HOH(70)化合物

CH3的系统命名是（ (71)写3－甲基－2－氧代－4－丁醛酸的构造式。。

）

(72) 写出

(CH3)2CH 的系统名称。

BrOHBr(73) 化合物的系统命名是（ ）

(74)写出4′－硝基－2, 4－二羟基偶氮苯的构造式。 (75)写出对苯氧基苯磺酰氯的构造式。

(76)写出的系统名称。

(77)写出 的系统名称。

(78)写出ClOCCH2CH2CH2CH2COCl的系统名称。

(79)写出 的系统名称。

(80)写出偶氮二异丁腈的构造式。

(81)写出的系统名称。

(82) 写出肉桂酸酐的构造式。

(83)写出氯化二甲基环己基铵的构造式。 (84)写出α-乙酰基-γ-丁内酯的构造式。 (85)写出三环戊胺的构造式。 (86)写出甲基乙基叔丁基胺的构造式。

(87)写出的名称。

(88)写出己二腈的构造式。 (89)写出4-氯戊酸甲酯的构造式。 (90)写出N, N-二甲基甲酰胺的构造式。 (91)写出顺丁烯二酸酐的构造式。 (92)写出顺丁烯二酰亚胺的构造式。 (93)写出

的系统名称。

(94)写出2－甲基丁胺的构造式。 (95)写出1, 4－萘二胺的构造式。

(96)写出的习惯名称。

(97)对异丙基环己基苯的结构式是 ：

(98)写出 的系统名称。

(99)写出邻羟基苯甲酸苄酯的构造式。 (100)写出2-己烯-1, 6-二醛的构造式。

(101)写出的习惯名称。

(102)写出

的系统名称。

二、完成反应

(1)

(2)CH3

CH＝CHCH2

CH＝CHCF3

+Br2

(1 mol)

(3)CH3

CH==CH—CH==CHCH3

+CH2

==CHCHO

(4)

(5)

(6)

(7)

(8)

(9)

( )+( Fischer投影式)

(10)

(11)

)(写 (12)

(13) (14)

(15)

(16)( )

(17)

( )+( (18)

(19)

(20)

(21)

)

(22)

(23)

(24)

(25)

(26)

(27)

(28) CH2＝CHCH2CHO

( (29)(CH

3

)3

CBr+CN－——→( )

(30)

(31)

)

(32) ( )

(33)

(34)

(35)写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题,也应注明)。

(36)

(37)

(38)( )

(39)CH==CH+O

2

2

2

(40) (41)

(42)

)

(43)( )

(44)

(45)

(46)

(47)

(48)

(49)

(50)

(51)(CH3

)3

CCH2Br+NaOH

( (52)写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题,也应注明。

)

CH3CH2CH2I + NH3(过量) ?

(53)

(54)

(55)

(56)(57)(HOCH2

)3C—CHO+HCHO

(58)

(59)

(60)

(61)

(62)

(63)

(64)

(65)

(66)

(67)写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。

(68)

(69)

(70)

(71) 写出反应的主要有机产物: CH3CHO(1mol) + HCHO(3mol)

稀OH- (72)

(73)

(74)

(75)

(76)

(77)

(78)

(79)(80)

(81)

(82)

(83)写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂。(如有立体化学问题请注明)

(84)写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。

(85)

(86)

(87)

(88) (89)

(90)

(91)

(92)

(93)

(94)

(95)

(96)

(97)

(98)

(99)

(100)写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。

(101)写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。

(102)

(103)

(104)

(105)

( )

(106)

a.b.

+HBr(107)写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题,也应注明。

OH+OCH3HCl+CH2CH2OCH3无水ZnCl2(CH3)2CHCH2CH2OHc.HI(过量)

d.Oe.f.CH3+

+NaOC2H5KMnO4OHHIO4－HI(过量)(CH3)2CHBr (108)

CH3(CH2)3CHCH3OHg.

CH3COOH+CH3CH2CHO (109)

h.OHi.CH3+HIO4

CH3COCH2CH2CHOBr2

(110)写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题,也应注明。

三、理化性质比较

(1)将乙酰苯胺(A)、苯乙酮(B)、氯苯(C)按硝化反应的活性大小排列。 (2)将下列烯烃按照稳定性大小排列成序：

(3)分别比较(A)，(B)；(C)，(D)氢化热的大小：

(4)有机化合物C8H18的不饱和度为： （A）4 （B）8 （C）2 （D）0

(5)比较下列化合物烷基化反应的活性大小：

(6)比较下列酯碱性水解反应活性的大小：

(A) (B)

(C)

(D)

(7)将下列化合物按与HOCl加成反应的活性大小排列：

(C) ClCH2CH== CH3 (D) CH2 == CHCF3

(8)将2,2-二甲基丙烷(A)、正己烷(B)、正戊烷(C)、2-甲基丁烷(D)按沸点高低排列成序。

(9)排列下列碳正离子稳定性的次序：

(10)比较下列化合物一元间位硝基产物的产率高低：

(11)比较下列化合物亲电取代反应活性的大小：

(12)将下列各类氢原子按光卤代反应活性大小排列成序。

(13)比较下列化合物亲核能力的大小： (A) CHOH (B) CHONa

3

3

(14)比较下列化合物硝化反应的活性大小：

(15)比较下列化合物磺化反应活性的大小：

(16)排列下列烯烃与HCl加成的活性次序： (A) (CH3)2C == CH2 (B) CH2 == CH2 (C) CH3CH == CH2 (D) CF3CH == CH2 (17)比较下列炔烃与水加成的反应活性大小： (A) CH≡CH (B) CH3C≡CH (C) (CH3)2CHC≡CH (18)将下列化合物按酸性大小排列：

(19)比较下列化合物构象的稳定性大小：

(A) (B)

(C)

(20)比较下列化合物烷基化反应的活性大小：

(21)将下列自由基按稳定性大小排列成序：

(22)石油热裂解过程生成的中间体为:

(A) 碳正离子 (B) 碳负离子 (C) 卡宾 (D) 自由基 (23)下列化合物发生氧化反应时按活性大小排列成序：

(24)比较下列化合物在稀碱中水解活性的大小：

(A) (B)

(C)

(25)比较下列化合物硝化反应的活性大小：

(26)将下列化合物按酸性大小排列：

(27)比较下列化合物磺化反应活性的大小：

(28) 的双烯加成产物有(A)，(B)两种，比较它们的主次：

(29)将下列化合物按S2反应活性排列成序：

N

(D)

(30)将下列化合物按与亲核试剂I－

反应活性的大小排列次序：

(31)比较下列化合物在无水丙酮中与NaI反应活性的大小： (A) (CH3

)3

CCH2

Br (B) CH3

Br (C) (CH3

)2

CHBr

(32)将下列化合物按酸性大小排列成序：

(33)比较下列化合物消除HBr反应速率的快慢：

(34)比较下列化合物沸点的高低： (A) CH3COOH (B) (C) CH3CH2CH2OH CH3COOCH3

(35)将下列化合物按与HBr反应的活性大小排列成序：

(36)比较下列离去基离去能力的大小： (A) I－

(B)Br－

(C)Cl－

(D) NH－2

(37)指出下列化合物按E1反应哪个进行得较快。

(A)

(B)

(38)将下列负离子按碱性大小排列成序：

(D)

(39)将下列离子按亲核性大小排列成序：

(A) (CH)CO (B) CHCHO (C) OH (D) CHO (E) CHCOO

－

－

－

－

－

3

3

3

2

6

5

3

(40)将下列化合物按与AgNO乙醇溶液反应活性大小排列成序：

3

(A) (CH)CCl (B) CH== CHCHCl (C) CHCHCHCl (D) CCl

3

3

2

2

3

2

2

4

(41) 将下列离子按亲核性强弱排列成序：

(A) (CH3)3CO－ (B) C6H5O－ (C) CH3CH2O－ (D) OH－ (42)比较下列化合物一元间位硝基产物的产率高低：

(43)比较下列化合物与HBr加成速率的快慢：

(44)下列化合物中，哪个没有旋光异构体（ ）。

a. 2－溴代－1－丁醇 b. α,β－二溴代丁二酸 c. α,β－二溴代丁酸 d. 2－甲基－2－丁烯酸 (45)将下列化合物按酸性大小排列成序：

(A) CH3NO2 (B) CH3CHO (C) CH3CN (46)比较下列化合物的pKa值大小：

(A) CH3CH2CH2COOH (B) N≡CCOOH (C) CH3CH＝CHCOOH (D) CH3C≡CCOOH (47)将下列化合物按酸性大小排列成序：

(A) HOH (B) CHOH (C) (CH)CHOH (D) ClCCHOH

3

3

2

3

2

(48)将下列离子按亲核性大小排列成序： (A) CHCHO (B) (CH)CO

－

－

3

2

3

3

(49)将下列化合物按碱性大小排列成序：

(50)比较下列化合物在稀碱中水解活性的大小：

(A) (B)

(C)

(51)将下列化合物按与金属钠反应的活性大小排序： (A) CHOH (B) (CH)CHOH (C) (CH)COH

3

3

2

3

3

(52) 将乙胺(A)、2-氨基乙醇(B)、-3-氨基-1-丙醇(C)、-3-氰基-1-丙醇(D)、按碱性大小排序。

(53)将下列化合物按碱性大小排列成序：

(54)比较用苯甲醇酯化下列芳酸的活性大小：

(55)3-氨基-1-丁烯与亚硝酸反应产物为： (A)1-丁烯-3-醇 (B)2-丁烯-1-醇

(C)1-丁烯-4-醇 (D)1-丁烯-3-醇 和 2-丁烯-1-醇 (56)下列醇与Lucas试剂反应速率最快的是： (A) CH3CH2CH2CH2OH (B) (CH3)3COH

(C) (CH3)2CHCH2OH

(57)将下列化合物按与亲核试剂I反应活性的大小排列次序：

－

(58)下列化合物与NaHSO加成，按活性大小排列成序：

3

(59)比较下列化合物熔点的高低：

(60)将下列化合物按SN1反应活性大小排列成序：

(C)

(61)比较下列化合物沸点的高低：

(62)由环戊烯转化为顺-1,2-环戊二醇应采用的试剂是:

(63)将下列化合物按羰基加成的活性大小排列成序：

(64)将下列化合物按与NaCN反应的相对活性大小排列成序：

(65)比较下列化合物与HBr进行取代反应的快慢：

(66)下列化合物与氯化重氮苯偶合，按反应的快慢排列成序：

(67)下列化合物发生脱水反应，按其活性大小排列成序：

HOCH2CH2CHO

(B) C2H5OH (C)

(68)下列化合物哪一个能溶于冷的稀盐酸?

(A) 苯胺 (B) 对甲苯酚 (C) 苯甲酸 (D) 乙酰苯胺 (69)将下列化合物按亲电取代反应的快慢排列成序：

(70)比较下列化合物沸点的高低：

(71)比较下列化合物与HCN加成反应活性的大小：

(72)将下列化合物按酸性大小排列成序：

(A) CHOH (B) CHCHOHCHCHCH (C) HO

2

5

3

2

2

3

2

(73)比较(A)，(B)的芳香性大小：

(74)从庚烷、1-庚炔、1,3-己二烯中区别出1-庚炔最简明的办法是采用: (A) Br2 + CCl4 (B) Pd + H2 (C) KMnO4,H+ (D) AgNO3,NH3溶液 (75)比较下列试剂亲核性的大小：

(76)将下列化合物按烯醇式含量的多少排列成序：

(77) 将下列化合物按烯醇式含量的多少排列成序：

(78)将下列化合物按酸性大小排列成序：

(A) CH3NO2 (B) CH2ClCHO (C) CH3COCH3 (79) 下列化合物不能形成分子内氢键的

NO2a.NO2b.OHCH3COCH2CHCH3OHc.OHd.OOH

(80)将对甲氧基苯胺(A)、苯胺(B)、间硝基苯胺(C)、对硝基苯胺(D)按碱性大小排列成序。

(81)将下列化合物按酸性大小排列成序： (82)比较下列酸对热的稳定性大小：

(A)己二酸 (B)丁二酸 (C)丙二酸 (D)草酸 (83)将下列化合物按脱羧反应活性的大小排列成序：

(84)将下列化合物按酸性大小排列成序：

(A) (CH3)3CNO2 (B) CH3COCH3 (C) NO2CH2NO2 (D) CH3NO2 (85)下列哪些特性与SN2反应符合? 反应速率只取决于亲核试剂的浓度(I),亲核试剂从被置换基团的反面进攻(II),反应过程中键的形成和键的破裂同时发生(III)。.

I，II (B) II，III (C) 全部符合 (D) I III， (86)将下列化合物按沸点高低排列成序：

(A)

(87)氟利昂可用作致冷剂,它是:

(A) 烯烃 (B) 炔烃 (C) 胺类 (D) 含氟及氯的烷烃 (88)将下列化合物按氧化反应活性的大小排列成序： (A) CH3COCH3 (B) CH3CHO (C) CH2O

(89)排列下列化合物在无水丙酮中与KI反应速率的快慢次序： (A) (CH3)2CHOTs (B) (CH3)3COTs

(C) CH3CH2CH2OTs

(D)

四、基本概念

(1)下列化合物中，哪个不能与氢氧化钾生成盐?

(2)芳胺重氮化时为何需要用过量酸?

(3)假设在以下进行的E2反应中优先发生反式消除反应，试从(1)内消旋2, 3-二溴丁烷和(2)2, 3-二溴丁烷的两个对映体中任何一个所得的产物来说明此E2脱卤化氢反应的立体专一性，以透视式和Newman投影式表示。

(4)有机化合物和无机盐在沸点、熔点及溶解度方面有哪些差异?说明理由。

A.

和 B.

和

(5)下列羰基化合物分别与饱和亚硫酸氢钠加成，哪个反应速率最快?哪个最慢?写出反应式。

A．CHCOCHCH B．HCHO C．CHCHCHO

3

2

3

3

2

(6) 乙酰丙酮无论是在纯液体还是在溶液中，主要都是以烯醇式存在，为什么？ (7)合成洗涤剂的结构有一个共同点,均有一个极性的( )性基团和一个非极性的( )性烃基。以十二烷基苯磺酸钠为例,其( )部分结构为－SO3-Na+,( )部分结构为－C12H25。

(8)完成以下反应什么基团需要保护?为什么要保护?如何保护?

(9)写出顺-1-甲基-4-溴环己烷的两种椅型构象，指出哪一种构象有利于OH－从背面进攻，写出溴原子被OH－取代后生成的醇的构象式，并指出产物是顺式还是反式。

(10)何谓外消旋体，内液旋体?它们在本质上有何不同?

(11)下列化合物中哪些是对映体，哪些是非对映体，哪些是内消旋体?

(12)键能和键的离解能是否为同一概念?

(13)下面各对化合物中，哪对是等同的化合物?哪对是不等同的?属于何种异构?

1. 2.

3. 4.

(14)乙醇和乙硫醇比较，哪个沸点较高?哪个酸性较大?简要说明理由。 (15)环氧乙烷是一种重要的化工原料,因( ),所以它是一种非常活泼的化合物。它的水解产物( )常用作抗冻剂及制造合成纤维涤纶的原料。

(16)为什么炔氢比较活泼具有酸性?

(17)要合成 为什么?

应该选用下列哪种酰卤和相应的芳香族化合物?

(18)指出下列化合物中，在偶合反应时哪个活性最大，哪个活性最小。

(19)下列各对化合物中，哪些是互变异构体?

(20)解释下列事实：

反应 氯化 硝化 溴化 磺化 邻位产物的量/% 39 30 11 1 对位产物的量／% 55 70 87 99 (21)判断下列化合物或离子哪些具有芳香性?

(22)写出制备下列化合物所需要的重氮组分和偶合组分：

(23)局部麻醉药盐酸普鲁卡因的化学名称为对氨基苯甲酸-(?-二乙氨基)乙酯盐酸盐。国家药典上规定的鉴别方法是:取本品0.1g加蒸馏水5mL溶解后,先加盐

酸与亚硝酸钠溶液(1:10)各两滴,再加碱性?-萘酚溶液2mL,即产生猩红色沉淀。这是由于生成了( )化合物。

(24)FeCl3水溶液能否用来区别下列各组化合物?简要说明理由。

(25)下列每组化合物哪一个酸性较强? 1.H3O+和H2O

2.NH3和NH4 3.CH3OH2和CH3OH

++

(26)完成下面反应应选用哪种还原剂?

1. H/Ni 2. Sn+HCl 3. LiAlH

2

4

(27)下列各组化合物在KOH-CHOH溶液中脱卤化氢反应速率哪个较快?

2

5

(28)有机化合物和无机盐在沸点、熔点及溶解度方面有哪些差异?说明理由。 (29)甲酸和乙醇的相对分子质量都是46，两者沸点哪个高？为什么？

五、鉴别

(1)用简便的化学方法鉴别以下化合物：

(2)用简便的化学方法鉴别以下化合物：

(A)1-溴丁烷 (B)1-丁醇 (C)丁醛 (D)丁酮 (3)用简便的化学方法鉴别以下化合物：

(A) ClCHCHOH (B) CHCHCHOH (C) HOCHCHOH

2

2

3

2

2

2

2

(4)用简便的化学方法鉴别以下化合物：

(5)用简便的化学方法鉴别以下化合物：

(6)用简便的化学方法鉴别以下化合物：

(7)用简便的化学方法鉴别以下化合物：

(8)用简便的化学方法鉴别以下化合物：

(A)1-丙醇 (B)丙烯醇 (C)丙醛 (D)丙烯醛 (E)丙酮

(9)用简便的化学方法鉴别以下化合物：

(A) 1-辛烯 (B) 1-辛炔 (C) 2-辛炔 (D) 环丙烷 (E) 1, 3-环戊二烯 (10) 用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A) 环己烷 (B) 环己烯 (C) 正丙基环丙烷 (11) 用简便的化学方法鉴别以下化合物：

(12)用简便的化学方法鉴别以下化合物：

(A)苯酚 (B)2, 6-二叔丁基苯酚 (C)水杨酸 (D)对羟基苯甲酸 (13)用简便的化学方法鉴别以下化合物：

(14)用简便的化学方法鉴别以下化合物：

(A) 1-氯丁烷 (B) 2-氯丁烷 (C) 2-甲基-2-氯丙烷 (15)用简便的化学方法鉴别以下化合物：

(A)正丙醇 (B)异丙醇 (C)叔丁醇 (D)环己醇 (16)用简便的化学方法鉴别以下化合物：

(A) 氯化铵 (B) 氯化四甲铵 (C) 丁胺盐酸盐 (17)用简便的化学方法鉴别以下化合物：

(18)用简便的化学方法鉴别以下化合物：

(19)用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A) 己醛 (B) 2-己酮 (C) 环己酮 (20)用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A)1-丙醇 (B)2-丙醇 (C)丙醛 (D)丙酮 (21)用简便的化学方法鉴别以下化合物：

(A)环己酮 (B)苯乙酮 (C)苯甲酸 (D)肉桂酸 (22)用简便的化学方法鉴别以下化合物：

(A) 乙二醇 (B) 乙二醇单甲醚 (C) 乙二醇二甲醚 (23)用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A) 环己醇 (B) 苯酚 (C) 对硝基苯酚 (24)用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A) 乙酸铵 (B) 乙酰胺 (C) 氯乙酸 (25)用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A)丙醛 (B)丙烯醛 (C)丙烯醇 (26)用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A)丙醛 (B)丙酮 (C)丙酸 (D)丙二酸 (27)用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A) 1-溴丁烷(B) 1-丁醇 (C) 丁酸(D) 丁酸甲酯 (28)用简便的化学方法鉴别以下化合物：

(A) 丙酮 (B) 丙醛 (C) 丙胺 (D) 丙腈

(29)用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A)甲酸 (B)草酸 (C)丁二酸 (30)用简便的化学方法鉴别以下化合物：

(31)用简便的化学方法鉴别以下化合物：

(32)用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A)苯甲醇 (B)苯甲醛 (C)苯乙醛 (33)用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A) 3-己酮(B) 己醛糖(C) 己酸

六、有机合成

(1)用C以下的有机物为原料合成3-甲基-1-戊烯(无机试剂任选)。

3

(2)用C以下的不饱和烃为原料(无机试剂任选)合成：

3

(3用C以下的有机物为原料(无机试剂任选)合成：

2

(4)完成转化：

(5)用C以下的烯烃为原料(无机试剂任选)合成：

3

(6)用C4以下的有机物为原料合成3-甲基己烷(无机试剂任选)

(7)完成转化：

(8)如何实现下列转变？

(9)以正丁醇为原料合成正辛烷(无机试剂任选)。

(10)以丙烯为原料(其它试剂任选)合成：

(11)以苯为原料(其它试剂任选)合成：

(12)以甲苯为原料(无机试剂任选)合成邻氯甲苯 (13)以苯为原料(无机试剂任选)合成间溴苯酚

(14)用苯、甲苯和乙醇为原料(无机试剂任选)合成：(15)以苯为原料(无机试剂任选)合成邻溴苯酚。 (16) 由甲苯合成间溴甲苯（其他试剂任选） (17)以苯和甲苯为原料(无机试剂任选)合成：

(18)以甲苯为原料(其它试剂任选)合成：

(19)以甲苯为原料(其它试剂任选)合成：

(20)以苯和乙醇为原料(无机试剂任选)合成 (21)以苯和正丁醇为原料(无机试剂任选)合成：

：

(22)用苯和C2以下的有机物为原料(无机试剂任选)合成：

(23)以苯为原料(其它试剂任选)合成：

(24) 以甲苯为原料(无机试剂任选)合成：

(25)用苯和C以下的有机物为原料(无机试剂任选)合成：

3

(26)以邻二甲苯、C2有机原料合成化合物

(27)用苯和C以下的有机物为原料(无机试剂任选)合成：

2

(28)以甲苯为原料(无机试剂任选)合成4-硝基-2-氯苯甲酸。 (29)以甲苯为原料(无机试剂任选)合成3, 5-二溴苯乙酸。 (30)以甲苯为原料(无机试剂任选)合成：

(31)用苯和C以下的有机物为原料(无机试剂任选)合成：

4

(32)以苯甲醚为原料(其它试剂任选)合成：

(33)以苯为原料(其它试剂任选)合成：

(34)以甲苯为原料(无机试剂任选)合成：

(35)以苯和乙醇为原料(无机试剂任选)合成对溴苯胺。

(36)以苯和甲苯为原料(无机试剂任选)合成：

(37)以乙苯为原料(无机试剂任选)合成： (38)以苯为原料(无机试剂任选)合成二苯基砜。

（39)以甲苯为原料(其它试剂任选)合成：

(40)以苯和环己酮为原料(无机试剂任选)合成： (41)以甲苯为原料(无机试剂任选)合成对苯二胺。 (42)以苯为原料(无机试剂任选)合成：

(43)以乙酰乙酸乙酯为原料(其它试剂任选)合成2, 5－己二醇。 (44)以乙酰乙酸乙酯为原料(其它试剂任选)合成2, 6-庚二酮。 (45)以乙酰乙酸乙酯为原料(其它试剂任选)合成：

(46)以丙二酸二乙酯和C3以下的有机物为原料(无机试剂任选)合成：

(47)用丙烯和丙二酸二乙酯为原料(无机试剂任选)合成：

(48)以丙二酸酯为原料(其它试剂任选)合成α-氯代丙酸。 (49)以乙酰乙酸乙酯为原料(其它试剂任选)合成3-甲基-1-丁醇。 (50)用丙烯和丙二酸二乙酯为原料(无机试剂任选)合成：

(51)以3-丁酮酸酯为原料(其它试剂任选)合成3, 5-二甲基-2, 6-庚二酮。 (52)以甲醇和乙醇为原料，经乙酰乙酸乙酯法(无机试剂任选)合成：

(53)以乙酰乙酸乙酯为原料(其它试剂任选)合成：

(54)以丙二酸二乙酯为原料(其它试剂任选)合成：

(55)以丙二酸二乙酯为原料(其它试剂任选)合成：

(56)以乙烯、丙烯为原料，经乙酰乙酸乙酯法(无机试剂任选)合成：

(57) 以乙酰乙酸乙酯为原料(其它试剂任选)合成：(58)以丙二酸二乙酯为原料(其它试剂任选)合成戊二酸。

(59)用C3以下的有机物为原料(无机试剂任选)合成：

(60)以环己烯和丙烯为原料(其它试剂任选)合成：

(61)以甲醛、乙醛为原料(无机试剂任选)合成：

(62)用C以下的有机物为原料(无机试剂任选)合成2－甲基－1, 3－戊二醇。

3

(63)如何实现下列转变? 1-丁醇1,2-二溴丁烷

(64)用C以下的烯烃为原料合成2-甲基-2-己烯(无机试剂任选)。

4

(65)以丁二酸为原料(其它试剂任选)合成：

(66)以丙烯为原料(无机试剂任选)合成：

(67)以乙烯为原料(无机试剂任选)合成乙二醇单乙醚。

(68)以乙醛为原料(无机试剂任选)合成：

(69)完成转化：

(70)以乙炔和丙烯为原料(无机试剂任选)合成2, 5-二甲基-2-己醇。

(71)以异丙醇为原料(无机试剂任选)合成：

(72)以1-氯丙烷为原料(无机试剂任选)合成2-乙基己酸。

(73)用C以下的烯烃为原料(无机试剂任选)合成3, 3-二甲基丁醛。

4

(74)用C以下的有机物为原料(无机试剂任选)合成2-乙基-4-戊烯酸。

3

(75)如何完成下列转变？ 乙烯，丙烯2—戊醇

(76)完成转化：

(77)完成转化：

(78)以丙烯为原料(无机试剂任选)合成2-甲基-2-戊醇。 (79)以环己醇为原料(无机试剂任选)合成：

(80)以甲醇、乙醇为原料(无机试剂任选)合成：

(81)用C以下的有机物为原料(无机试剂任选)合成：

2

(82)以邻羟基苯甲醛为原料(其它试剂任选)合成香豆素：

(83)完成转化：

(84)以乙烯为原料(无机试剂任选)合成α－羟基丙酸。

(85)完成转化：

(86)以间二硝基苯和苯酚为原料，合成：

3

(87)用C以下的有机物为原料(无机试剂任选)合成3-乙基-2-戊酮。 (88)以乙烯为原料(无机试剂任选)合成2, 5-己二酮。

(89)用C2以下的有机物为原料(无机试剂任选)合成2-甲基-2-乙基丁酸乙酯。

(90)以丙烯和环戊二烯为原料(无机试剂任选)合成：(91)以反应式表示下列转化的主要过程 O CO2CH3

OCH2COCH3(92)以乙醇和乙酸为原料(无机试剂任选)合成β－羟基丁酸。

(93)完成转化：

(94)完成转化：

(95)如何完成下列转变？

(96)用C以下的有机物为原料(无机试剂任选)合成：

3

(97)完成转化：

(98)任选试剂经酯缩合反应合成：

(99)由2-甲基-1-溴丙烷及其它无机试剂制备下列化合物，其他试剂任选。

CH3CH3 H3CCCH2COH

(100)完成转化：

CH3CH3

(101)以环己醇为原料(无机试剂任选)合成：

(102)用C以下的烯烃为原料(无机试剂任选)合成3-乙基-2-己酮

3

(103)以氯乙酸和苄基氯为原料(其它试剂任选)合成：

(104)以苯甲醛为原料(其它试剂任选)合成赤式－3－苯基－2, 3－二羟基丙酸。 (105)完成转化：

(106)以丙酮为原料(无机试剂任选)合成2, 2-二甲基丙酸。

七、推导结构

(1)某碘化物A(CHI)在NaOH水溶液中反应得B(CHO)，氧化B只能得到一个产物C(CHO)；由A制得相应的Grignard试剂与C作用可制备化合物D(CHO)。试写出A～D的构造式。

3

7

3

8

3

6

6

14

(2) 试推断下列反应中A～E的构造：

(3)有两个化合物A和B，分子式分别为C4H8O3和C8H12O4。A呈酸性，B呈中性。将A在浓硫酸存在下加热可得产物C，C比A更易被高锰酸钾溶液氧化；若B用稀硫酸处理则得到D，D为A的同分异构体。试推测A，B，C，D的构造。 (4)化合物A的分子式是CH，能使Br-HO褪色，但不能使稀的KMnO溶液褪色，1 mol A和1 mol HBr作用生成B，B也可以从A的同分异构体C与HBr加成得到。写出A，B，C的构造式。

4

8

2

2

4

(5)化合物A的分子式为CH，有光学活性。在铂催化下加氢得到B，分子式为CH，无光学活性。如果A用Lindlar催化剂小心氢化则得C，分子式为CH，有光学活性。而A和钠在液氨中反应得到D，分子式为CH，但无光学活性。试推测A，B，C，D的结构。

8

12

8

18

8

14

8

14

(6)某化合物A(CHO)能加一分子溴，能与2, 4-二硝基苯肼作用生成黄色沉淀，能与Ag(NH)NO溶液反应生成银镜，A加一分子氢再经Zn-Hg／浓HCl还原则生成一个一元酸C(CHO)；A氧化形成B(CHO)，B能与NaHCO反应放出CO，可与2, 4-二硝基苯肼作用生成黄色沉淀，可发生碘仿反应。B可用环己酮为原料经下列步骤合成：①加CHMgI，再水解；②用浓HSO脱水；②用KMnO氧化。求A，B，C的构造式。

9

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3

3

2

3

9

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2

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3

3

2

3

2

4

4

(7)将溴化物A制成Grignard试剂，使它与异丁醛反应所得产物水解后生成化合物B，B容易和氢溴酸反应生成另一种溴代烷C；同样，将C制成Grignard试剂再用水分解生成产物D。将A与金属钠共热时得到与D相同的产物。请写出A，B，C，D的构造式。

(8)A，B，C三种化合物，分子式都是CH，高温催化氢化都生成正丁烷；但在浓KMnO溶液作用下生成不同的产物，A可生成CHCHCOOH，B生成HOOCCHCHCOOH，C生成HOOC—COOH。试写出A，B，C的构造式。

4

6

4

3

2

2

2

(9)某化合物A，分子式为C6H5Br2NO3S,与亚硝酸钠和硫酸作用生成重氮盐，后者与乙醇共热，生成B(C6H4Br2O3S)。B在硫酸存在下，用过热水蒸气处理，生成间二溴苯。A能够从对氨基苯磺酸经一步反应得到。试推测A，B的构造式。 (10)化合物A的分子式为C8H10O3S，A经碱性水解生成一种盐B，其分子式为C7H7O3SNa，B经碱熔并酸化后生成对甲苯酚。写出A和B的构造式。

(11)化合物A(CHO)不溶于NaHCO溶液，但溶于NaOH溶液；当A与溴水作用时，能迅速生成白色沉淀B(CHOBr)。试写出化合物A和B的构造式。

7

8

3

7

5

3

(12)化合物A的相对分子质量为60，含60%C，13.3%H。A与氧化剂作用相继得到醛和酸。将A与溴化钾和硫酸作用生成B；B与氢氧化钠的乙醇溶液作用生成C；C与溴化氢作用生成D。D经水解后生成E，而E是A的同分异构体。试写出A～E的构造式。

(13) 某化合物分子式为C7H6O3，能溶于NaOH及Na2CO3水溶液，与FeCl3水溶液有颜色反应，与乙酸酐作用生成C9H8O4，与甲醇作用生成香料物质C8H8O3。C8H8O3硝化后可得到两种一元硝化物。试推测原化合物的构造式。

(14)有两个酯类化合物A，B，分子式均为C4H6O2。A在酸性条件下水解生成甲醇和另一化合物C(C3H4O2)，C可使Br2/CCl4溶液褪色；B在酸性条件下水解生成一分子羧酸和化合物D；D可发生碘仿反应，也可与Tollens试剂作用。试推测A，B，C，D的构造。

(15)化合物A和B都含C:88.8%，H:11.1%,且都能使溴的四氯化碳溶液褪色。A与硝酸银的氨溶液作用生成沉淀，A经臭氧化最终得到CO和CHCHCOOH；B不与硝酸银的氨溶液作用，经高锰酸钾氧化可得CO和HOOC—COOH。试写出A和B的构造式。

2

3

2

2

(16)分子式为CH的化合物A，经臭氧化及还原水解后生成B和C两种化合物。B能起银镜反应，但不起碘仿反应。C能与苯肼作用，但不与NaHSO作用。试推断A，B，C的构造。

8

16

3

(17)某酯类化合物A(C4H8O2)，用乙醇钠的醇溶液处理得B(C6H10O3)；B能使溴水褪色，若将B依次用乙醇钠、溴乙烷处理则生成酯C(C8H14O3)，该酯在室温下能与

溴水作用；若将C用稀碱水解，再经酸化与加热，可得到一个酮D(C5H10O)；D能发生碘仿反应。试推测A，B，C，D的构造。

(18)某化合物A分子式为C6H14O，在常温下不与金属钠反应，与过量浓氢碘酸共热生成化合物B(C3H7I)，B与氢氧化钠的醇溶液共热生成C(C3H6)。请写出A，B可能的构造式。

(19)一个化合物A(C7H12)，催化氢化得B(C7H14)。A经臭氧化并还原水解得C(C7H12O2)，C能为湿Ag2O氧化得D(C7H12O3)。D和I2／K2CO3反应得碘仿和E(C6H10O4)，E加热后得F(C6H8O3)，F水解又得E，D用Clemmensen法(Zn-Hg／HCl)还原得3-甲基己酸。求A～F的构造式。

(20)化合物A(C5H12O)有旋光性，当用碱性高锰酸钾溶液处理时A转变成B(C5H10O)，B没有旋光性；B与正丙基溴化镁作用后再水解得产物C，C为可拆分成两个对映体的混合物。试推测A，B，C的结构。

(21)某化合物A(CHO)，可吸收1 mol Br，能与PBr作用生成B(CHBr)；A脱水和B脱HBr均生成C；C氧化生成D(CHO)和草酸。试推断A，B，C，D的构造。

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12

2

3

7

11

5

8

2

(22)某化合物A的分子式为CHO。A不与碱作用，但与酸的水溶液作用生成分子式为CHO的B和乙二醇。B不与氧化银作用，但可与羟氨作用生成肟。B与锌汞齐和浓盐酸作用可生成C，C的分子式为CH。A，B和C经氧化均可生成对苯二甲酸。试写出A，B和C的构造式。

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2

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9

12

(23)分子式为CH的化合物A，经臭氧化及还原水解后生成B和C两种化合物。B能起银镜反应，但不起碘仿反应。C能与苯肼作用，但不与NaHSO作用。试推断A，B，C的构造。

8

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3

(24)某化合物A的分子式为C7H12。它在高锰酸钾溶液中回流后只得到环己酮。A经酸处理发生异构化可得化合物B，B可使溴褪色生成C，C与氢氧化钾的醇溶液反应生成D，D经氧化得丁二酸和丙酮酸；B经氧化又得6-氧代庚酸。试推测化合物A，B，C，D的构造。

(25)一种俗名叫百里酚的化合物，与溴水作用，1 mol百里酚产生2 mol HBr，同时生成CHBrO。百里酚可由间甲酚与异丙基氯在AlCl存在下，于0℃作用得到。写出百里酚的构造式。

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2

3

(26)写出下列化合物的构造式：苯酚+ClCH2COOH+NaOH(水溶液)，然后加

3-氧杂茚满酮(C8H6O2)

(27)毒芹的活性成分是一种叫毒芹碱的生物碱。从下面所示的反应过程推测毒芹碱(C8H17N)的构造式：

(28)某不饱和酸的乙酯A(C7H12O2)可与丙二酸二乙酯的钠盐发生加成反，B经过水解加热脱羧后得到C。试写出A，B，C的构造式。

(29)中性固体物质A(C14H12NOCl)与6 mol/L盐酸回流生成两种物质B(C7H5O2Cl)和C(C7H10NCl)；B和三氯化磷回流然后与氨反应给出化合物D(C7H6NOCl)，D用碱性次溴酸钠处理给出E(C6H6NCl)，E进行重氮化并加热后生成对氯苯酚。C与亚硝酸反应给出黄色油状物，C与苯磺酰氯反应给出不溶于碱的苯磺酰胺，当C与氯甲烷反应时得到氯化三甲基苯基铵。推出A，B，C，D，E的构造式。 (30)某化合物A的分子式为C5H10，用Br/CCl溶液处理得到B，B经KOH/CHOH

2

4

2

5

溶液处理得到C，C在Lindlar催化剂存在下加氢得到D，D水合得到3-甲基-2-丁醇。试推测A，B，C和D的构造。

(31)化合物A的分子式为C5H13N(有旋光性)，是伯胺。A与过量CH3I反应后再与AgOH作用的产物经加热分解得到一种烯B，B进行臭氧化分解生成等物质的量的甲醛与丁醛的混合物。试写出A，B可能的构造式。

(32)某烃A(C7H10)能加三分子溴，与Cu(NH3)2Cl作用生成红色沉淀，A在HgSO4／H2SO4存在下水合生成B(C7H12O)；B与NaHSO3反应生成白色结晶产物，与NaOI作用生成黄色沉淀和一个酸C(C6H10O2)；C能使Br2／CCl4溶液褪色，C臭氧化继而在锌粉存在下水解生成D(C5H8O3)；D可与羰基试剂反应，亦可发生银镜反应，D氧化生成E(C5H8O4)；E受热放出CO2并生成一分子正丁酸。试推断A～E的构造。 (33)某化合物A(C5H8O2)，既能发生碘仿反应，又能发生银镜反应，经硼氢化钠还原后生成B(C5H12O2)，B与浓硫酸共热生成C(C5H8)；C能使溴水褪色，但不与硝酸银的氨溶液作用，C经强氧化后除得到一分子CO2及H2O外，还得到乙酸及乙二酸。试推导出A，B，C的构造式。

(34)化合物A(C8H9Cl)与KCN反应，然后水解生成B(C9H10O2)，B的铵盐加热得到C，C与溴的碱溶液作用得到D(C8H11N)，将D与HNO2作用后水解或者由A与KOH作用均可得到E(C8H10O)，且E可氧化为F(C8H6O4)，F脱水转变为分子内酸酐G(C8H4O3)。请写出A到G的构造式。

(35)化合物A(C6H13NO2)不与HNO2反应，易与HCl作用生成盐；A在碱性水溶液中加热生成B(C4H8NO2Na)和C(C2H6O)；C与Na作用放出H2。推导A，B，C的构造。 (36)化合物A(C7H13OCl)可与羟氨反应生成肟，与NaOI作用生成碘仿与一个酸，与AgNO3作用生成白色沉淀，与NaOH醇溶液作用生成B(C7H12O)；B可使Br2／CCl4溶液褪色，被氧化生成C和D；C为中性化合物，可与羟氨作用生成肟，但不与Fehling试剂反应；D(C4H6O3)具有酸性，能与羟氨作用，与NaOI作用生成碘仿和一个酸E(C3H4O4)；E受热生成CO2与CH3COOH。试推断A～E的构造。

(37)化合物A(C6H10O2)用含水醋酸铜处理时，生成能溶于非水溶剂的蓝色含铜络合物，用溶有碘的氢氧化钾水溶液处理A时生成碘仿。A经碱性水解生成丙酮、

丁酮、醋酸和丙酸，A又能生成二肟，用氢化铝锂还原时，该二肟又生成两个外消旋对映异构的二胺(C6H16N2)。试推导A的构造式。

(38)用HNO与一个两性的物质A(CHON)作用，得到B(CHO)，然后加热得到C(CHO)，用KMnO氧化C得到D(CHO)、二氧化碳和水。写出A到D的构造式。

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5

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2

5

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3

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4

3

6

八、反应机理

(1)3, 3－二甲基－2－丁醇在质子酸中脱水，主要产物是2, 3－二甲基－2－丁烯，试用反应机理解释。

(2)卤代烷与NaOH在水与乙醇混合物中进行反应，请指出下列现象哪些属于S2反应：

N

A.碱的浓度增加，反应速率加快；

B.三级卤代烷的反应速率大于二级卤代烷； C.反应机制只有一步；

D.进攻试剂亲核性愈强，反应速率愈快。

(3)指出下列各步反应所经历的反应机理的类型：

(4)解释下面实验事实：

(5)正氯丁烷与NaOH生成正丁醇的反应，往往加入少量的KI做催化剂。试解释KI的催化作用。

(6)下列羧酸酯中，何者不能发生酯缩合反应?