CH3Cl (1)4.CH3HBr(2)BrHCH2HCH3Cl(3)HHCH3HBrBrC2H5(4)H3C CH3HCH3
5. (1)无 (2)有 (3)有 (4)无
(1)和(4)分子内部有对称面，所以分子无手性，对应的化合物无旋光活性。(2)和(3)分子内部无对称因素，所以分子有手性，对应的化合物就有旋光活性。 6.（1）1,2-二苯基-2-溴乙醇：四种
H OHBrHOBrHHHBrOHHHOHHBr H (1S,2R) (1R,2S) (1S,2S) (1R,2R)
（2）1,2-二氯环戊烷：三种
1Cl2Cl1212 ClClClCl(1R,2R) (1S,2S) (1R,2S)
（3）*2,3,4-三溴戊烷：该题超出大纲范围，C-3为假手性碳原子（用r/s表示，比较其所连四个基团大小时，构型为R的原子或基团优先于构型为S的原子或基团）。
四种（一对对映异构体，两个内消旋体）
CH3H 2CH3BrBrH234CH3HHH2CH3HBrH2BrBrHHHBrBrBrBrBrH BrHBr343434CH3CH3CH3CH3
（2S,4S） （2R,4R） （2S,3s,4R） (2R,3r,4S) （4）四种
HC HHCOHCH3HOCH3H3CHCCHHHHCOHCH3HOCH3CHHCH3CCH HCH3CH3(2R,3Z) (2S,3E) (2R,3E) (2S,3E)
7.
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CH3OO 8. (A) (B)*H CCH2CH2 CH C H
第六章 卤 代 烃
问题六 参考答案
6-1CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2CHCH3 (CH3)2CHCH2Br (CH3)3CBr Br
伯 仲 伯 叔
1-溴丁烷 2-溴丁烷 2-甲基-3-溴丙烷 1,1-二甲基-1-溴乙烷
CH3 6-2BrBrBrCH3CH3CH2Br 2-溴甲苯
3-溴甲苯 4-溴甲苯 苄基溴
6-3 氯仿溶液在上层，因为氯仿的相对密度大于水。
6-4 因为卤代烃中碳卤键的可极化度顺序为C—Cl＜C—Br＜C—I，而共价键的断裂活性顺序与键的可极化度顺序一致，所以在进行SN反应时，反应活性顺序与键的极性顺序相反。
6-5 CH3CH2CClCH2 CH3CHCHClCH2 ClCH2CH2CHCH2 (CH3)2CCHCl 乙烯型 烯丙基型 隔离型 乙烯型 2-氯-1-丁烯 3-氯-1-丁烯 4-氯-1-丁烯 2-甲基-1-氯丙烯CH3CCH2H3CHCCCH2ClHH3CHHlCCCH2Cl CH2Cl烯丙基型 烯丙基型 烯丙基型 2-甲基-3-氯丙烯 (Z)-1-氯-2-丁烯 (E)-1-氯-2-丁烯CH3HClCCCH3CH3HCCCH3Cl乙烯型 乙烯型 (Z)-2-氯-2-丁烯 (E)-2-氯-2-丁烯
习题六 参考答案
1. (1) 3-甲基-2-溴戊烷 (2) 4-甲基-5-氯-2-戊炔 (3) 3-溴环戊烯 (4) 1-氯-4-溴环己烷
(5) 1-叔丁基-3-溴环己烷 (6) 2-甲基-3-苯基-1-溴-1-丁烯 (7) 1-苯基-3-溴-1,3-丁二烯 (8) 苄基溴
O 2.(1)C2H5CHBrCH2Br C2H5C CH C2H5CCH3(2)ClCH CHCH2OCH3 (3)C6H5CH CHCH2CH3(4)NCCH2(CH2)4CH2CN C(CH3)3(5)C6H5CH2C(CH3)3+C6H5CH2(6)(8) C6H5CH2ONO2 + AgBr(CH3)2CHOC2H5 + CH3CH CH2(7)
3.
(1) (1) CH3(CH2)2CHBrCH＝CH2
AgNO3/乙醇,室温 白↓
× ×
AgNO3/乙醇,Δ ×
白↓
CH3(CH2)3CH＝CHBr
Cl白↓ AgNO3/乙醇,室温 × × 白↓ (2)Cl AgNO3/乙醇,Δ Cl × 4. (1)1-苯基-1-氯丙烷＞1-苯基-2-氯丙烷＞1-苯基-3-氯丙烷
CH3 (2)CH3CH2C BrCH3CH3CH2CH BrCH3CH2CH2CH2Br CH3
5. (1) SN2 (2) SN1 (3) SN2 (4) SN1 6. 主要产物为(2)，产物双键碳上所连的取代基越多，稳定性越强。
7.(A) (CH3)2CCH2CH3I(B) (CH3)2CHCHCH3 I
8.(A) CH3CH CHCH3 (B) CH3CH2CH CH2 (C) CH3C CCH3 (D) CH3CH2C CH
第七章 醇、酚、醚
问题七参考答案
7-0 (1) 4-甲基-1-戊醇 (2) 1-(4-氯苯基)乙醇 (3) 4-苯基-1,6-庚二烯-4-醇
7-1 因为CaCl2能与乙醇生成醇合物，所以不能用CaCl2作干燥剂除去乙醇中的水分。
7-2 醇中C—OH键的可极化度小于卤代烃中的C—X键，所以醇羟基是一个很难离去的基团，要在
酸催化下使醇氧质子化，形成盐，从而促使碳氧键异裂，并以水的形式离去，所以醇的消除反应基本上是H+催化下的E1机理： 生成碳正离子后，只能消去?-位氢原子得到烯烃。?-位氢原子虽然比?-位氢原子酸性大，但仍属于弱酸，只有?-位上有多个强吸电子且容易离去基团的多卤代烷（最好不存在?-位氢原子），在强碱存在下才能先消去?-位氢原子，再消去卤素，得到瞬时存在而不能分离的活性中间体。
7-3 由于硝基是极强的致钝间位定位基，所以2,4-二硝基苯酚和2,4,6-三硝基苯酚与大多数的酚不同，
其酸性比碳酸强，所以能溶于碳酸氢钠水溶液。 7-4 得到的仲丁醇构型与原料相同。因为该反应机理为SN2，空间位阻小反应活性大的CH3—O键异
裂，生成溴甲烷，不涉及O—CH(CH3)CH2CH3的断裂，所以仲丁醇构型构型不变。
习题七 参考答案
1. (1) 3-甲基-3-戊烯-1-醇 (2) 2-甲基苯酚 (3) 2,5-庚二醇 (4) 4-苯基-2-戊醇 (5) 2-溴-1-丙醇 (6) 1-苯基乙醇(7) 2-硝基-1-萘酚 (8) 3-甲氧基苯甲 (9) 1,2-二乙氧基乙烷（乙二醇二乙醚）
4. (1) √ 分子间 (2) × (3) √ 分子间 (4) √ 分子内 (5) √ 分子内
(6) √ 分子内 (7) × (8) √ 分子间
第八章 醛、酮、醌
问题八 参考答案
8-1CH3CH2CH2CH2CHO CH3CH2CHCHOCH3戊醛 2-甲基丁醛 3-甲基丁醛 2,2-二甲基丙醛OCH3CH2CH2CCH3OCH3CH2CCH2CH3O(CH3)2CHCCH3(CH3)2CHCH2CHO(CH3)3CHO
8-2 加饱和NaHSO3溶液，己醛产生白色沉淀，过滤，酸水解，洗涤，干燥，蒸馏，得纯净己醛。
NOHH2NO 8-3CH3CH2CCH3C6H5NHNH2OH2NNHCNH2OHCH3CH2CCH3NNHC6H5CH3CH2CCH3ONNHCH3CH2CCH3CNH2 2-戊酮 3-戊酮 3-甲基-2-丁酮
8-4 能发生碘仿反应的化合物：CH3CH(OH)CH2CH3 CH3CH2COCH3 C6H5COCH3 CH3COCH2CH2COCH3 C6H5CH(OH)CH3
习题八 参考答案
1. (1) 3-甲基戊醛 (2) (Z)-3-甲基-3-戊烯-2-酮 (3) 2-甲基-1,4-苯醌
(4) 4-甲基-2-羟基苯甲醛 (5) 丙酮缩二乙醇(或2,2-二乙氧基丙烷) (6) 2-甲基-3-异丙基-1,4-萘醌 (7) 3-(4-甲基苯基)-2-丁酮
O 2. (1)CCH3CH3(2)CH3CH2CONNH C NH2O(3)CH3CH CHCH NNH O(5)OOCH3(7)(4)CCl3CHCHOOH(6)CH3C CHCH2CH3
O (8)HSO3H(9)H3CC NOH(10)CH OCH3CH CH2
O