（1） 某化合物的分子式为C3H7NO，其NMR谱：δ＝6.5ppm（溶剂单峰，2H），δ＝2.2ppm

（四重峰，2H），δ＝1.2ppm（三重峰，3H）。请推导其结构式，并注明其NMR的吸收相应位置。

（2） 一个化合物A，分子式为C3H6Br2，与NaOH反应得化合物B，B在酸性水溶液中加

热回流反应得化合物C，C与乙酸酐一起加热得化合物D和乙酸，D的红外光谱在1755cm-1和1820cm-1处有吸收峰，其NMR谱，δ＝2.8ppm（三重峰，4H），δ＝2.0ppm（五重峰，2H）。请推导A、B、C和D的结构式，并注明化合物D的IR和NMR的吸收的相应位置。

（3） 某化合物C8H10O。红外光谱在3350（宽），3090，3030，2900，1735，1610，1500，

-11

1050，750，700 cm处有吸收峰。HNMR（在D2O中）给出δ7.2（5H，单峰），3.7（2H，三重峰），2.7（2H，三重峰）的谱图。请推导出该化合物的结构式。（占10%）

（4） 分子式为C4H8O2的化合物，溶在CDCl3中，测得nmr谱δ＝1.35ppm（双峰，3H），

δ＝2.15ppm（单峰，3H），δ＝3.75ppm（单峰，1H），δ＝4.25ppm（四重峰，1H）。如溶在D2O中测nmr谱，其谱图相合，但在δ＝3.75ppm的峰消失，此化合物的IR

－

在1720cm1处有强吸收峰。提出此化合物的结构，并标明各类质子的化学位移，并解释nmr谱δ＝3.75ppm峰当用D2O处理时消失的原因。

（5） 根据下述实验事实和光谱数据推测（A）－（E）的结构

NaOH+I2+HClCH2OH（过量）（气）（（）（H3+OAC5H8O3C）B）C4H6O4C8H16O4NMR:δppmIR:1710cm-11760cm-12400-3400cm-1（2.3（单峰，面积2）12（单峰，面积1））LiAlH4（）（MS:m/e 102（分子离子峰）IR:1050cm-1IR:1710cm-11100cm-1

-13400cm-1（宽峰） 3400cm（宽峰）（6） 一未知物C10H12O2.IR在3010cm-1，2900cm-1，1735cm-1，1600cm-1，1500cm-1处有

较强的吸收；NMRδ7.3ppm（单峰，5H），δ5.1ppm（单峰，2H），δ2.4ppm（四重峰，2H），δ1.2ppm（三重峰，3H）。推测结构。

（7） 未知物（A）C3H6Br2与NaCN反应生成（B）C5H6N2，（B）酸性水解生成（C），（C）

-1

与乙酸酐共热生成（D）和乙酸。（D）的IR：1820、1755 cm有强吸收；PMR：δ＝2.0ppm（2H 五重峰），δ＝2.8ppm（4H 三重峰）。请推测（A）、（B）、（C）、（D）的结构及标明（D）的IR、PMR各吸收峰的归属。

（8） 某化合物分子式为C3H2O2，IR：3310、2500－3000（宽峰）、2130、1710 cm-1，PMR：

δ＝3.15ppm（1H），δ＝10.3ppm（1H）。请推测此化合物的结构并标明各吸收峰的归属。

（9） 原甲酸乙酯（A）HC(OC2H5)3与丙二酸二乙脂（B）在少量BF3存在下加热缩合成

）EC5H10O2DC7H16O3乙氧亚甲基丙二酸二乙脂（C）C10H16O5，（C）与间氯苯胺发生加成，然后消除得（D）C14H16O4NCl，（D）在石蜡油中加热到270-280℃环化得（E）C12H10O3NCl，（E）为喹啉衍生物，（E）经水解后得（F）C10H6O3NCl，（F）在石蜡油中于230℃加热发生失羧得（G）C9H6ONCl，（G）与（H）是互变异构体，此互变异构体与POCl3共热

NH2得（I）C9H5NCl2，（I）与在135℃反应得氯喹（J），请写出（C）－（J）的结构式及其反应过程。

（10） 根据下列化合物所给分子式、红外、核磁共振数据，试推测其结构，并标明各吸收

峰的归属。分子式：C10H12O2， IR：3010，2900，1735，1600，1500 cm-1处有较强吸收峰。NMR：δH/ppm：1.3（三重峰3H），2.4（四重峰2H），5.1（单峰2H），7.3（单峰5H）。

（11） 化合物（A）（C22H27NO）不溶于酸和碱，但能与浓盐酸加热得一清澈的溶液，冷却

后有苯甲酸沉淀析出，过滤苯甲酸后的清液用碱处理，使呈碱性，有液体（B）分出。如将（B）在吡啶的苯甲酰氯反应，又得回（A）。（B）用NaNO2/HCl水溶液处理，无气体逸出。（B）用过量CH3I反应后，用Ag2O处理，再加热，得化合物（C）（C9H19N）和苯乙烯（C6H5CH＝CH2）。化合物（C）再与过量CH3I反应后用Ag2O

－＋

处理，再加热得一烯烃（D）。如用环己酮与叶立得（ylid）CH2－PPh3反应，也得（D），请给出化合物（A）的结构，并写出以上各步的反应式。

（12） 一化合物分子式IR（cm-1）：2237、1733、1200；NMR：δ1.33ppm （3H，三重峰，

J＝7Hz）, δ3.45ppm（2H，单峰）,δ4.27ppm（2H，四重峰，J＝7Hz）请推测此化合物的结构式，并写出上述各光谱数据的归属。

（13） 化合物（A）C7H12，在KMnO4-H2O中回流。反应液中只有环己酮；（A）与HCl反

应得（B）,（B）在EtONa-EtOH中反应得（C），（C）使Br2褪色生成（D），（D）

用EtONa-EtOH处理得（E）, （E）用KMnO4-H2O回流得

CH3CHCH2CH2CH2N(C2H5)2HO2CCH2CH2CO2H和

OCH3CCO2HOCH3CCH2CH2CH2CH2CHO；（C）用O3氧化后还原水解得。请写出（A）－（E）的构造式。

（14） 一分子式为C6H10O2的化合物，其IR的特征吸收峰（cm-1）为:1720（强），1650（中

强），1190（强）；1HNMR谱(δ值，ppm)：1.30(3H，多重峰，J=6.9Hz)，2.11(3H，二重峰，J=6.0Hz)，4.12(2H，四重峰，J=6.9Hz)，5.80(1H，二重峰，J=18Hz)，6.65(1H，八重峰，J1=18Hz，J2=6.0Hz)。试写出它的结构式。

（15） 某化合物C7H5Cl5，其1HNMR(100MHz,CDCl3)有两组峰：δ0.72(3H,三重峰)；δ

2.15(2H,四重峰)；13CNMR有五条谱线（H去偶）：δ7.1(q)；30.2(t)；72.5(s),127(s)；132(s)。s，t，q指偏共振实验结果。试写出该化合物的结构式。

（16） 化合物A（C7H15N）用MeI处理，得到水溶性盐B(C8H18NI)，将B置于氢氧化银悬

浮液中加热，得到C(C8H17N)，将C用MeI处理后再与氢氧化银悬浮液共热，得到三甲胺和化合物D，D用KmnO4氧化可以得到一分子丁二酮和两分子甲酸，请写出A－D的结构。

（17） 分子式为C4H8O2的化合物溶于CDCl3中测得1HNMR谱(ppm)为：δ=1.35(双峰,3H),

δ=2.15(单峰,3H), δ=3.75(单峰,1H), δ=4.25(四重峰,1H)；加入D2O后，δ=3.75的峰消失。此化合物的红外光谱在1720cm-1处有强吸收峰，推写此化合物的结构，

并标出各峰归属，并解释为什么加入D2O后，1HNMR在δ=3.75处的峰消失。

（18） 某化合物A（C5H8O）与甲基碘化镁反应，水解后生成一个饱和酮B(C6H12O)和一个

不饱和醇（C6H12O）。在NaOH溶液中用溴处理时，B转化成3－甲基丁酸钠；而C在酸性条件下加热脱水生成D(C6H10)。D与乙炔二羧酸反应得到E（C10H12O4）,E用钯脱氢生成F，请写出A－E的结构式和相应的反应式。

（19） 化合物C10H12O2的光谱数据如下，请推出其结构并标出各峰归属，IR（cm-1）:3010，

2900，1735，1600；1HNMR(ppm)：7.3(5H，多峰)，4.3(2H，三重峰)，2.9(2H，三重峰)，2.0(3H，单峰)。

（20） 化合物A（C8H18O2）,可与乙酰氯反应，但与高碘酸不反应，A的光谱数据如下：IR

1

ν（cm-1）:3350（宽），1470，1380，1050。HMRδ（ppm）:1.20（s,12H）,1.50（s,4H）,1.90（s,2H）。请推测A的结构，并对其光谱数据加以解释。

（21） 一非共轭双烯A（C9H16）在核磁共振氢谱中显示出3个烯键氢，其与过量的臭氧反

应，接着还原水解产生2摩尔乙醛及化合物B（C5H8O2）,B可溶于稀碱，接着在碱溶液中分解产生化合物C(C4H8O)和甲酸盐，C可与苯肼反应，C与次碘酸钠溶液反应后产生碘仿。B的光谱数据如下：IRν（cm-1）:3200（宽），2700，1650。1HMRδ（ppm）: 1.20(t,3H),1.30（s,1H）,2.80（q,2H）, 4.50（d,1H）,7.00（d,1H）。（1）写出A、B和C的结构式；（2）写出A可能的异构体的构型式，并用中文命名；（3）解释B溶于碱的原因，并写出B在碱溶液中分解的机理。

（22） 化合物A（C10H1203）不溶于水、稀盐酸和稀NaHCO3水溶液，但溶于NaOH水溶

液中。将A的稀NaOH水溶液煮沸、蒸馏，收集馏出液NaIO中，生成黄色沉淀。将残馏在蒸馏瓶中的残余物用稀硫酸酸化，可得到固体沉淀物B。B可进行水蒸汽蒸馏，其分子式为C7H6O3，且可溶于 NaHCO3水溶液，请写出A和B的结构及上述反应式。

（23） MeCOCH(Me)CO2Et在EtOH中用EtONa处理后，加入环氧乙烷可以得到一新化合

物，其IR谱在1745cm-1和1715cm-1处有两个吸收峰；其1HNMR谱如下： δ（ppm），1.30(s,3H),1.7(t,2H),2.1(s,3H),3.9(t,2H)。请写出该化合物的结构及各峰的归属，并写出反应历程。

（24）