精品试卷

、、、

、、,共12种。

(6)合成目标为环酯,该环酯可由两分子自身酯化得到,所以先要实现

的转化。根据题干中的流程A→B的信息,可将—CHO氧化为—COOH,根据题干中

C→D→E的信息,可通过先加成再水解的方式得到羟基。具体流程可表示为

。

5.(2018广东佛山普通高中高三质量检测)(20分)化合物F具有独特的生理药理作用,实验室由芳香化合物A制备F的一种合成路线如下:

已知:①R—Br

R—OCH3

②R—CHO+R—CHCH—COOH 回答下列问题。

(1)A的名称为 ,B生成C的反应类型为 。 (2)咖啡酸的结构简式为 。 (3)F中含氧官能团的名称为 。

(4)写出F与足量NaOH溶液反应的化学方程式: 。

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(5)G为香兰素的同分异构体,能使FeCl3溶液变紫色,苯环上只有两个取代基团,能发生水解反应,符合要求的同分异构体有 种,请写出其中核磁共振氢谱图显示有4种不同环境的氢,峰面积比为3∶2∶2∶1的G的结构简式: 。

(6)写出以为原料(其他试剂任选)制备肉桂酸()的合成路线。

答案(1)4-甲基苯酚(或对甲基苯酚) 取代反应

(2) (3)酯基、(酚)羟基

(4)+3NaOH

++2H2O

(5)9

(6)

解析根据题意,C与CH3ONa发生题目的已知反应①,所以C为,推出B为。再根据A的分子式

得到A为。香兰素发生题目已知反应②得到D,所以D为。最后一步E与

发生酯化反应得到F,所以E为

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。

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(1)A为,所以A的名称为对甲基苯酚或者4-甲基苯酚。由B()到C()的反应为取

代反应。(2)咖啡酸E的结构简式为。(3)根据F的结构简式得到其含氧官能团的名称为(酚)

羟基和酯基。(4)F与足量氢氧化钠反应,其两个酚羟基会与氢氧化钠中和,另外酯基水解也消耗氢氧化钠,所以

化学方程式为+3NaOH++2H2O。(5)G为香兰素的同

分异构体,能使FeCl3溶液变紫色,说明一定有酚羟基,苯环上只有两个取代基团,能发生水解反应,说明除酚羟基外,其余的两个C和两个O都在另一个取代基上,且一定有酯基。所以符合要求的同分异构体有9种,分别是

、、以及各自的邻、间位同分异构体。其中核磁共振氢谱图显示有4种

不同环境的氢,峰面积比为3∶2∶2∶1的G的结构简式为:和。(6)制备肉桂酸需要用

到题目的已知反应②,所以需要先制得,使水解后再氧化即可得到,所以合成路线图

为:。

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