精品试卷

专题突破练15 有机化学基础(选考)

非选择题(本题包括5个小题,共100分)

1.(2018山东潍坊高三一模)(20分)具有抗菌作用的白头翁素衍生物N的合成路线如下图所示:

已知: ⅰ.RCH2Brⅱ.R—HCCH—R'

R—HCCH—R'

ⅲ.R—HCCH—R'回答下列问题。

(以上R、R'、R″代表氢、烷基或芳香烃基等)

(1)物质B的名称是 ,物质D所含官能团的名称是 。 (2)物质C的结构简式是 。

(3)由H生成M的化学方程式为 ,反应类型为 。

(4)F的同分异构体中,符合下列条件的有 种(包含顺反异构),写出核磁共振氢谱有6组峰,面积比为1∶1∶1∶2∶2∶3的一种有机物的结构简式: 。 条件:①分子中含有苯环,且苯环上有两个取代基, ②存在顺反异构,③能与碳酸氢钠反应生成CO2。

(5)写出用乙烯和乙醛为原料制备化合物答案(1)2-溴甲苯(或邻溴甲苯) 溴原子、羧基

(2)

的合成路线(其他试剂任选)。

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(3)(4)12

+NaOH+NaI+H2O 消去反应 或

(5)CH2CH2

CH3CH2Br

CH3CHCHCH3

解析(1)苯环上甲基与溴原子处于邻位,所以物质B为邻溴甲苯或2-溴甲苯;物质D所含官能团为羧基和溴原子;(2)C与溴单质发生取代反应生成D,由D的结构简式可逆推出C的结构简式为

;(3)G自身同时

含有CC及—COOH,由已知反应ⅱ可得,在一定条件下反应,CC被打开,一端与羧基中—O—连接,一端增加碘

原子,所以H的结构简式为。H到M的反应为消去反应,该反应的方程式为

+NaOH+NaI+H2O。

(4)F为,根据题意,①分子中含有苯环,且苯环上有两个取代基;②存在顺反异构,说明碳碳双键

两端碳原子上连接的2个基团是不同的;③能与碳酸氢钠反应生成CO2,说明含有羧基,满足条件的F的同分异构体有:两个取代基的组合有—COOH和—CHCHCH3、—CH3和—CHCHCOOH,在苯环上均有邻位、间位、对位3种位置关系,包括顺反异构共有2×3×2=12种;其中核磁共振氢谱有6组峰、面积比为1∶1∶1∶2∶2∶3的是

或

。(5)反应的过程为:首先使乙烯和HBr发生加成反应,然后结合已知反应ⅰ和ⅲ

进行反应即可得到目的产物:CH2CH2精品试卷

CH3CH2BrCH3CHCHCH3。

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2.(2018湖南株洲高三教学质量检测)(20分)酮洛芬是一种良好的抗炎镇痛药,可以通过以下方法合成:

(酮洛芬)

(1)化合物D中所含官能团的名称为 和 。

(2)化合物E的结构简式为 ;由B→C的反应类型是 。 (3)写出C→D反应的化学方程式: 。 (4)B的同分异构体有多种,其中同时满足下列条件的有 种。 Ⅰ.属于芳香族化合物 Ⅱ.能发生银镜反应

Ⅲ.其核磁共振氢谱有5组峰,且面积比为1∶1∶1∶1∶3 (5)请写出以甲苯为原料制备化合物

的合成路线流程图(无机试剂可任选)。合成路线流程图示例如

图:CH2CH2CH3CH2BrCH3CH2OH。

答案(1)羰基(酮基) 溴原子

(2) 取代反应

(3)+Br2

+HBr (4)10

(5)

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解析(1)化合物D()中所含官能团的名称为羰基(酮基)和溴原子;(2)对比D、F结构与E

的分子式,可知D中—Br被—CN取代生成E,则E的结构简式为:,对比B、C结构简式

可知,B中—Cl为苯基取代生成C,同时还生成HCl,由B→C的反应类型是取代反应;(3)对比C、D的结构可知,C中甲基上氢原子被溴原子取代生成D,属于取代反应,故其反应方程式

为:+Br2+HBr;(4)属于芳香族化合物说明含有苯环,能发生银镜

反应,说明分子结构中存在醛基;分子的核磁共振氢谱有5组峰,说明分子结构中存在5种不同化学环境的氢原子,

且面积比为1∶1∶1∶1∶3,说明苯环侧链上含有3个取代基,根据定二移一原则,即、

、、

、、、、、、

共有10种同分异构体;(5)甲苯与Br2在PCl3存在的条件下发生取代反应生成,

的条件下得到后

与

与NaCN发生取代反应生成

,

,再结合E到F的转化在①NaOH/②HCl

,最

与NaOH的水溶液加热发生取代反应生成

在浓硫酸的作用下反应生成。

3.(2018江西重点中学协作体第一次联考)(20分)高分子化合物J的合成路线如下: A (C3H6)(C3H7Br)(C3H8O)精品试卷

B C D