CH2CH3Cl2NaOH醇溶液NaCNCHCCHCNC4H7Cl2CH3CCH2→C4H8Cl2→→3△ABDECH2→HOOCCCH2COOHM

（1）A发生加聚反应的官能团名称是 ，所得聚合物分子的结构型式是 （填“线型”

或“体型”）。

（2）B→D的化学方程式为 。

（3）M的同分异构体Q是饱和二元羧酸，则Q的结构简式为 （只写一种）

CH2CN—CH2COONa + NH3E经五步转成变成M的合成反应流程为： （4）已知 ,△→

CH2 NaOH水溶液O2催化剂银氨溶液酸化Cl2MClCHCNCCH2→2 E→→→→△△△光照 LGHJ① E→G的化学反应类型为 ，G→H的化学反应方程式为 ② J→L的离子方程式为

自动失水③已知： ，E经三步转变成M的合成反应流程为 （实例如题28

—C(OH)3→—COOH+ H2O图）；第二步反应试剂及条件限用NaOH水溶液、加热）

5. ［2012·山东理综化学卷33］ 合成P(一种抗氧剂)的路线如下：

(H3C)3C A(C4H10O)

浓硫酸 △ NaOH水溶液(H3C)3C ①CHCl3、NaOH ②H＋

HO— (H3C)3C —CHO

B(C4H8) C(C6H6O) 催化剂

HO— (H3C)3C [Ag(NH3)2]OH △

D F H＋ E(C15H22O3) P(C19H30O3) 浓硫酸△

R 催化剂

+ R2C=CH2

已知：①

C R

CH3

(R为烷基);

②A和F互为同分异构体，A分子中有三个甲基，F分于中只有一个甲基。

(1) A→B的反应类型为 。B经催化加氢生成G（C4H10) ,G的化学名称是 。 (2) A与浓HBr溶液一起共热生成H，H的结构简式为 。 (3)实验室中检验C可选择下列试剂中的 。

a.盐酸 b. FeCl3溶液 c. NaHCO3溶液 d.浓氨水 (4) P与足量NaOH溶液反应的化学反应方程式为。（有机物用结构简式表示)。

6. ［2012·四川理综化学卷27］（14分）已知：－CHO+(C6H5)3P=CH－R→－CH=CH－R + (C6H5)3P=O，R代表原子或原子团W是一种有机合成中间体，结构简式为：HOOC－CH=CH－CH=CH－COOH，其合成方法如下：

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其中，M、X、Y、Z分别代表一种有机物，合成过程中其他产物和反应条件已略去。 X与W在一定条件下反应可以生成酯N，N的相对分子质量为168。 请回答下列问题：

（1）W能发生反应的类型有 。（填写字母编号）

A.取代反应 B. 水解反应 C. 氧化反应 D.加成反应

（2）已知为平面结构，则W分子中最多有 个原子在同一平面内。

（3）写出X与 W在一定条件下反应生成N的化学方程式： 。

（4）写出含有3个碳原子且不含甲基的X的同系物的结构简式： 。 （5）写出第②步反应的化学方程式： 。

有机合成与推断 参 考 答 案

二．应用巩固

1.答案： (1)C12H16O

(2) 正丙醇或1—丙醇

?

?CH3CH2COONH4?2Ag??3NH3?H2O (3) CH3CH2CHO?2Ag(NH3)2OH??(4) (5) (6)

序号 ① 所加试剂及反应条件

反映类型 还原（或加成）反应 H2，催化剂（或Ni,Pt,Pd），V 18 / 22

② ③ ④ 浓H2SO4,V 消去反应 加成反应 Br2（或）Cl2 NaOH,C2H5OH,V 2.

3.答案：(1)A被空气中的O2氧化 (2)羧基 醚键

O2O2PCl3

(5)CH3CH2OHCu――→CH3CHO催化剂，△――→CH3COOH――→ClCH2COOH， ，△△

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4.【参考答案】 (1)羟基 醛基 (2)①③⑤

(3)(4)

或

(5)

三．能力提高

1.【答案】(1) (2) C5H8O2

2—甲基—1,3—丁二烯(或异戊二烯)

(3)

(4)加成反应 消去反应

(5)(6)6

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