(5)CH3CH2C(CH3)C(CH3)CH2CH3OHOHAl2O3,
12. 用反应历程解释下列反应事实：
(1(CH)3)3CCHCH3OHCH2OHH+H3PO485%(CH3)3CCH=CH2+(CH3)2CHC=CH2+(CH3)2C=C(CH3)2CH3(2)
++
13. 用适当的格利雅试剂和有关醛酮合成下列醇(各写出两种不同的组合)。 (1)2-戊醇 (2)2-甲基-2-丁醇 (3)1-苯基-1-丙醇 (4)2-苯基-2-丙醇 14. 合成题：
(1)甲醇，2-丁醇 —→ 2-甲基丁醇
(2)正丙醇，异丙醇 —→ 2-甲基-2-戊醇 (3)甲醇，乙醇 —→ 正丙醇，异丙醇
(4)2-甲基丙醇，异丙醇 —→ 2，4-二甲基-2-戊烯 (5)丙烯 —→ 甘油 —→ 三硝酸甘油酯
(6)苯，乙烯，丙烯 —→ 3-甲基-1-苯基-2-丁烯 15. 完成下列转变：
(1)乙基异丙基甲醇 —→ 2-甲基-2-氯戊烷 (2)3-甲基-2-丁醇 —→ 叔戊醇(2-甲基-2-丁醇) (3)异戊醇 —→ 2-甲基-2-丁烯
16. 用指定原料合成下列化合物(其他试剂任用)。
(1)(CH3)3COH(CH3)3CCH2CH2OHO(2)OH(3)
CH2CH2CH3OH
OCH3CH(OH)CH2CH3C2H5
OHCOHCH3(4)五个碳原子以下的有机物
17. 某醇C5H12O氧化后生成酮，脱水生成一种不饱和烃，将此烃氧化可生成酮和羧酸两种
产物的混合物，试推测该醇的结构。
18. 从某醇依次和HBr、KOH(醇溶液)、H2SO4、H2O、K2Cr2O7+H2SO4作用，可得到2-丁酮。试推测原化合物的可能结构，并写出各步反应式。
19. 有一化合物(A)的分子式为C5H11Br，和NaOH水溶液共热后生成C5H12O(B)。(B)具有
旋光性，能和钠作用放出氢气，和浓硫酸共热生成C5H10(C)。(C)经臭氧化和在还原剂存在下水解，则生成丙酮和乙醛。试推(A)、(B)、(C)的结构，并写出各步反应式。 20. 新戊醇在H2SO4存在下加热可生成不饱和烃。将这不饱和烃臭氧化后，在锌粉存在下
水解，就可得到一个醛和酮。试写出这反应的历程及各步反应产物的构造式。
21. 由化合物(A)C6H13Br所制得的格利雅试剂与丙酮作用可生成2，4-二甲基-3-乙基-2-戊
醇。(A)可发生消除反应生成两种互为异构体的产物(B)和(C)。将(B)臭氧化后，再在还原剂存在下水解，则得到相同碳原子的醛(D)和酮(E)。试写出各步反应式以及(A)到(E)的构造式。
22. 完成下列各组化合物的反应式： (1)碘甲烷+正丙醇钠 —→ ？ (2)溴乙烷+2-丁醇钠 —→ ？
(3)正氯丙烷+2-甲基-2-丁醇钠 —→ ？ (4)2-甲基-2-氯丙烷+正丙醇钠 —→ ？ (5)苯甲醚 + HI —→ ？+？ (6)苯基乙醚+HNO3
H2SO4 ？
23. 合成题：
(1)乙烯，甲醇 —→ 乙二醇二甲醇，三甘醇二甲醇 (2)乙烯 —→ 二乙醇胺 (3)甲烷 —→ 二甲醚 (4)丙烯 —→ 异丙醚
(5)苯，甲醇 —→ 2，4-二硝基苯甲醚 (6)乙烯 —→ 正丁醚
24. 下列各醚和过量的浓氢碘酸加热，可生成何种产物？
(1)甲丁醚 (2)2-甲氧基戊烷 (3)2-甲基-1-甲氧基丁烷
25. 有一化合物的分子式为C6H14O，常温下不与金属钠作用，和过量的浓氢碘酸共热时生
成碘烷，此碘烷与氢氧化银作用则生成丙醇。试推测此化合物的结构，并写出反应式。 26. 有一化合物的分子式为C7H16O，并知道它：
(1) 在常温下不和金属钠作用；
(2) 和过量浓氢碘酸共热生成两种物质，经分析得知它们的组成为C2H5I和C5H11I。后者用氢氧化银处理后，所生成的化合物的沸点为138oC。 试按表8-1推测原化合物的结构并写出各步反应式。
27. 有一化合物的分子式为C20H21O4N，与热的浓氢碘酸作用可产生CH3I，表明有甲氧基
存在。当此化合物4.24mg用氢碘酸处理，并将所生成的CH3I通入硝酸银的醇溶液，得到11.62mg碘化银。问此化合物含有几个甲氧基？ 28. 写出环氧乙烷与下列试剂反应的方程式：
(1)有少量硫酸存在下的甲醇 (2)有少量甲醇钠存在的的甲醇
29. 写出邻甲苯酚与下列各种试剂作用的反应式：
(1)FeCl3 (2)Br2水溶液 (3)NaOH (4) CH3COCl (5)(CH3CO)2O (6)稀HNO3 (7)Cl2(过量)
(8)浓H2SO4 (9)NaOH/(CH3)2SO4 (10)HCHO，酸或碱催化剂 30. 由苯或甲苯和必要的无机或有机试剂合成下列各化合物：
(1) 4-乙基-1，3-苯二酚 (2) 对亚硝基苯酚 (3) 苯乙醚 (4) 2，4-D除草剂(2，4-二氯苯氧乙酸) (5) 2，4-二硝基苯甲醚 (6) 2，6-二氯苯酚 (7) 2，6-二叔丁基-4-硝基苯酚
OCH331. 从苯和丙烯合成邻甲氧基苯基丙三醇单醚(
OCH2CH(OH)CH2OH)。
32. 完成下列转变：
(1)OCH3OCH3OH(3)COCH3CH2CH2OH(2)OHO
33. 有一芳香族化合物(A)，分子式为C7H8O，不与钠发生反应，但与浓HI作用生成(B)和
(C)两个化合物，(B)能溶于NaOH，并与FeCl3作用呈显紫色(C)能与AgNO3溶液作用，生成黄色碘化银。写出(A)、(B)、(C)的构造式。
CH3CH3习题五
1. 按沸点降低的顺序排列下列化合物： (1)CHCHCHCHO322(2)CH3CH2CH2CH2OH(3)CH3(CH2)3CH3
2. 将下列化合物按其亲核加成的活性次序排列： (1)CH3CHO(2)ClCH2CHO(3)CHCHO3CH3COCH3BrCH2CHOCH3COCH3CF3CHOCH3COCH=CH2CH3CH2CHOCH2=CHCHOC6H5CHOC6H5COC6H5
3. 写出下列每个反应生成半缩醛（酮）或缩醛（酮）的构造式：
(1)O+CH3CH2OH干HCl干HCl(2)CHCHCHCHO+CHOH3223OH(3)OH(4)+CH3COCH3干HClCH3CHO+HOCH2CH2OH干HCl
O4. 写出下列反应的产物及产物的名称：
(1)CH2CHO+H2NNH2NO2(3)O(4)CH3CCH2CH3+H2NOHCOCH3+H2NHNNO2(2)O+H2NNHCNH2
5. 利用Wittig试剂和必要的原料合成下列化合物：
(1)CHCH2CH3(2)(CH3)2C=CHC6H5
6. 利用适当的醛、酮和格氏试剂合成下列各化合物：
OH(1)CH3CCH2CH2CH3CH2CH3OH(3)CHCH3(4)CH3CH2CH2OH(2)H3COHCH
OHOH7. 推测下列化合物是由哪些醛、酮转变得来的，写出其反应式：
OH(4)CH3CHCH2CH2CHCH3
(3)CH3CH2CH2CHCN