习题库-习 题一 下载本文

(1)(2)(3)(4)·.(6)(7)+(5)(8)(9)

习 题 三

1.完成下列反应式:

NaCN??H 2O(KOH) (2)CH3CH=CH2+HBr过 氧化物?500 CCl2+H 2O(3)CH3CH=CH2+Cl2??2KOH(4)?+Cl2?醇(1)CH3CH=CH2+HBrNaI??丙酮 PCl5NH3(6)CHCH-CH-CH??33(5)CH3OHNBS?

AgNO3醇(7)(CH3)3CBr+KCN乙醇?(8)CH3CHCH3OH?CH3CHCH3Br(9)C2H5MgBr+CH3CH2CH2CH2CCH?

CH3COOH(10)ClCH=CHCH2Cl+CH3COONa?(11)HCCH+2Cl2NaCNCH2Cl(12)NH3??C2H5ONaNaI?丙酮 -H 2O,OH?KOH(醇)?1mol?+?

2.用方程式表示CH3CH2CH2CH2Br与下列化合物反应的主要产物:

(1)KOH(水) (2)KOH(醇) (3)A:Mg,干醚 B: A的产物+HC≡CH (4)NaI/丙酮 (5)NH3 (6)NaCN (7)AgNO3(醇) (8)CH3C≡CNa (9)Na (10)HN(CH3)2 3.用化学方法区别下列各组化合物:

(1)CH3CH=CHCl CH2=CHCH2Cl 和 CH3CH2CH2Cl

(2)苄氯、氯苯和氯代环己烷

(3)1-氯戊烷,2-溴丁烷和1-碘丙烷

(4)ClCH2Cl、和 CH2CH2Cl

4.将下列各组化合物按反应速度大小排序:

(1) 按SN1反应

Br(a)CH3CH2CH2CH2Br,(CH3)3CBr(b)CH2CH2Br,,CH3CH2CHCH3CHCH3CH2Br,Br

(2) 按SN2反应

(a)CH3CH2CH2Br,(CH3)3CCH2Br,(CH3)2CHCH2Br(CH3)3CBr(b)CH3CH2CHCH3,CH3CH2CH2CH2Br,Br

5.将下列各组化合物按照消去HBr难易次序排列,并写出产物的构造式:

CH3(1)CH3CHCHCH3BrCH3CHBr(2)E1 反 应,CH3NO2,,O-CH3CH3CHBrCH3CHBrCH3CH3CHCH2CH2BrCH3CH3CCH2CH3BrCH3CHBr

6.预测下列各对反应中,何都较快?并说明理由。

CH3(1)CH3CH2CHCH2Br+CNCH3-CH3CH2CHCH2CN+Br-CH3CH2CH2CH2Br+CN-(2)(CH3)3CBr(CH3)2CHBrH 2OH 2OH 2OH 2OCH3CH2CH2CH2CN+Br-(CH3)3COH+HBr(CH3)2CHOH+HBrCH3OH+NaI(3)CH3I+NaOHCH3I+NaSHCH3SH+NaIH 2O(CH3)2CHCH2OH(4)(CH3)2CHCH2ClH 2O(CH3)2CHCH2OH(CH3)2CHCH2Br

7.卤烷与NaOH在水与乙醇混合物中进行反应,指出哪些属于SN1历程,哪些属于

SN2历程。

(1)产物的构型完全转化 (2)有重排产物

(3)碱浓度增加反应速度加快 (4)叔卤烷速度大于仲卤烷

(5)增加溶剂的含水量反应速度明显加快 (6)反应不分阶段,一步完成 (7)试剂亲核性愈强反应速度愈快

8.下列各步反应中有无错误(独立地看)?如有的话,试指出其错误的地方。

MgBr(1)CH3-CH=CH2干燥HOBrCH-CH-CHMg,CH3-CH-CH232(B)(A)BrOHOH

(2)CH2=C(CH3)2+HClCH3(3)Br(4)NBS(A)Br过 氧化物 (CH)CClNaCN33(B)(A)CH2OH(CH3)3CCNCH2BrNaOH,H 2O(B)OHKOH,醇(A)CH2-CH=CH-CH3CH2-CH-CH2=CH3Br

9.合成下列化合物:

(1)CH3-CH-CH3Br(2)CH3-CH-CH3Cl(3)CH3-CH-CH3Cl(4)CH3-CH-CH3Br(5)CH-CH=CH32CH3CH2CH2ClClCH3-C-CH3ClCH2-CH-CH2ClClCl(12)CH3CH3CH2-CH-CH2OHOHOHCH3-CH-CH2Br(6)CH3CH=CH2(7)1,2-二 氯乙烷(8)1,2-二 溴 乙烷?(9)丁二烯(10)乙炔Cl(11)CH2OHCH3已二 腈1,1-二氯乙烯,三 氯乙烯OHHC C-CH2OH1,1-二 氯乙烷1,1,2-三 溴 乙烷CH3

(13)1-溴丙烷2-己炔 10.2-甲基-2-溴丁烷、2-甲基-2-氯丁烷以及2-甲基-2-碘丁烷以不同速度与纯甲醇作用,得到相同的2-甲基-2-甲氧基丁烷、2-甲基-1-丁烯以及2-甲基-2-丁烯的混合物,试以反应历程简单说明上述结果。

11.某烃A,分子式为C5H10,它与溴水不发生反应,在紫外光照射下与溴作用只得到一种产物B(C5H9Br)。将化合物B与KOH的醇溶液作用得到C(C5H8),化合物C经臭氧化并在Zn粉存在下水解得到戊二醛。写出化合物A的构造式和各步反应式。 12.某开链烃A的分子式为C6H12,具有旋光性,加氢后生成相应的饱和烃(B)。(A)与溴化氢反应生成C6H13Br。试写出(A)、(B)可能的构造式和各步反应式,并指出(B)有无旋光性。

习 题 四

1. 预测下列化合物与卢卡斯试剂反应速度的次序。 (1)正丙醇 (2)2-甲基-2-戊醇 (3)二乙基甲醇 2. 比较下列各化合物在水中的溶解度,并说明其理由。 (1)CH3CH2CH2OH (2)CH2OH—CH2—CH2OH (3)CH3OCH2CH3 (4)CH2OH—CHOH—CH2OH 3. 区别下列各组化合物:

(1)CH2=CHCH2OHCH3CH2CH2OH`和CH3CH2CH2Cl

(2)CH3CH2CH(OH)CH3CH3CH2CH2CH2OH和 (CH3)3COH`

(3) α-苯乙醇 和 β-苯乙醇

OCH3(4)CH3OH和CH2OH

4. 分离下列各组化合物:

(1)乙醚中混有少量乙醇 (2)戊烷、1-戊炔和1-甲氧基-3-戊醇 (3)苯和苯酚 (4)环己醇中含少量苯酚 (5)苯甲醚和对甲苯酚 (6)β-萘酚和正辛醇 5. 7.比较下列各化合物的酸性强弱,并解释之。

OHOHNO2OHOH和

NO2NO2NO2

CH2OCH36. 乙二醇及其甲醚的沸点随相对分子质量的增加而降低,试解释之。

CH2OHCH2OHCH2OCH3CH2OCH3CH2OH沸点197C 沸点125C沸点84C

7. 如何能够证明在邻羟基苯甲醇(水杨醇)中含有一个酚羟基和一个醇羟基? 8. 在下列化合物中,哪些能形成分子内氢键?哪些能形成分子间氢键?

(1)对硝基苯酚 (2)邻硝基苯酚 (3)邻甲苯酚 (4)邻氟苯酚 9. 比较下列各组醇和HBr反应的相对速率:

(1)苄醇、对甲基苯苄醇和对硝基苄醇 (2)苄醇、α-苯基乙烯和β-苯基乙醇

10. (1)3-丁烯-2-醇与HBr可能生成哪些产物?试解释之。 (2)2-丁烯-2-醇与HBr可能生成哪些产物?试解释之。 11. 写出下列化合物的脱水产物:

(1)CH3CH2C(CH3)2OH(3)CH2CHCH3OH+H,Al2O3,(2)(CH3)2CCH2CH2OHOHH2SO4,脱一分子水(4)CH2CHCH(CH3)2OHH+,