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文章发布时间 : 2024/5/17 19:02:47星期五

第一章绪论思考题答案

1、因为有机化合物晶体组成单位是分子，分子间的引力是范德华力，比离子间静电引力弱得多，这就使固态有机物熔化或液态有机物汽化所需要的能量比无机物低，所以有机化合物的熔点和沸点比无机物要低得多。

2、甲醇 (CH3OH)具有酸性也具有碱性，甲胺 (CH3NH2)具有酸性也具有碱性，H3O+具有酸性，NH4+具有酸性。

习题答案

1、有机化合物的五点通性：（1）容易燃烧，热稳定性差

（2）熔点、沸点较低，许多有机化合物常温是气体或液体

（3）难溶于水，易溶于有机溶剂，一般的有机化合物极性较弱或完全没有极性（4）反应速度较慢、常有副反应（5）数目庞大，结构复杂。

2、(1) 醚 (2 ) 醛 (3) 酮 (4) 苯酚 (5) 胺 (6) 烷烃 3、有偶极矩的化合物是（2）（3）（5）（6）

H(2)

Br (3) H3COCH3CH3CH2OH (5) (6)

CHBr3 第二章饱和脂肪烃

思考题解答

1.（1）2，4，4－三甲基－3－乙基己烷；（2）2，2－二甲基－3－乙基戊烷。（从靠近支链最近的一端开始编号） 2.

(1)ClCH3HCH3HHHClHCH3HHCH3ClHH全重叠式HHHClHHH邻位交叉式H部分重叠式对位交叉式稳定性：对位交叉式 > 邻位交叉式 > 部分重叠式 > 全重叠式

CH3CH3CH3(2)CH2ClCH3CH2CHCH3，

CH3CH2CClCH3CH3CCH2CH3CH2CH2CHCH3,

Cl,Cl

3. （1）1，1，3－三甲基环戊烷；（2）5－甲基螺【3.5】壬烷；（3）2，7－二甲基二环【2.2.1】

庚烷；（4）2，7，7－三甲基二环【2.2.1】庚烷。 4.

CH3Br2/CCl4CH3CH3CHCH3r.t.不褪色CH3CH3CHCH3

褪色CH3三元环不稳定，常温下能与Br2加成，使之褪色。三元环与HBr也能加成，但现象不明显，不用来进行鉴别。

5. 具有三种椅式构象：

CH3H(1)CH3HH3C(2)HCH3HH3C(3)HHCH3

稳定性：（3）>（2）>（1）（大基团处在e键上有利于降低能量，因此（3）的构象最稳定。

习题解答

1.（1）2，2，8-三甲基-6-乙基壬烷；（2）甲基环庚烷；（3）2，3-二甲基戊烷；（4）2，2，6-三甲基-5－异丙基庚烷；（5）顺-1，4-二乙基环己烷；（6）4，5-二甲基螺【2.3】己烷；（7）1，7，7-三甲基-2-乙基二环【2.2.1】庚烷；（8）反式-1，3-二甲基环戊烷。 2.

(1)H3CCH3CH2CCH3CH3(2)H3CCH3CH3CHCHH2CCH3(3)H3CH3CCH3CH3CHH2H2CCCCCH3HCH32,2-二甲基丁烷

2,3-二甲基戊烷(5)CH3

CH32,2,5-三甲基-4-乙基己烷

(4)CH3(6)1-甲基-3-环丙基环戊烷（1-cyclopropyl-3-methylcyclopentane）

H3C

(7)H3CCH3CHHCCH3CHH2CCH3C2H5

3. ③②①④

②>④>③>①

4. 稳定性顺序为：

CH3H2CCHCH3CH3CH3CH35.

H3CCHCH3

H3CCHH2CCH。提示：通式为C7H14，因而，三组氢原子个数为12，2，2。其中12

个氢原子必然为伯氢原子。

H(1)CH(CH)H(2)HH(3)CH(CH3)2HCH(CH3)2CH332CH2CH37. ;

8. （1）构象异构；（2）构造异构。 9.

;

(1)H3CCH3CIBr(2)CH2CH3

CH3CH3H3CCCH3CHCH310.

(1)

(2)CH3(3)11. 12．

(1)H3CCH3CCH3CH3；；

(3)CH3CH3CH2CHCH3.

；(2) CH3CH2CH2CH2CH3;

第三章不饱和脂肪烃

思考题解答

1. （1）、（4）、（5）、（6）存在顺反异构

（1）HCH3CH2CH3HH3CCH2CH3CH3H3C反式－3－甲基－2－戊烯顺式－3－甲基－2－戊烯

（2）2－甲基－1－戊烯；（3）2－己炔；

（4）H2CHCHHCH3H2CHCHCH3H(5)HC顺－1，3－戊二烯

HCH2CH3CCH2H反－1，3－戊二烯

CH2CH3HHHCCCH2HCCH反－4－庚烯－1－炔(6)HCHCCHCH

HHCC顺－4－庚烯－1－炔

反－3－己烯－1，5－二炔顺－3－己烯－1，5－二炔

2. （1）(2E,4E)-2,5-二氯-2,4-己二烯；（2）3-乙烯基环丙烯；（3）(E)-5-丙烯基-1,3-环戊二烯；

（4）3-丙烯基环戊烯；（5）3-异丙烯基环戊烯；（6）1-乙基环戊烯。 3.

CH3H3CCCHCH3+ H2OH3CCH3COHH2CCH3

H2CCH3CH3H3CCCHCH3+ H2SO4H3CCH3COSO3HCH3H3CCCHCH3+ HIH3CCH3CIH2CCH3

HCBrCH3H3CCCHCH3+ Br2H3CCH3CBrCH3

习题解答

1. （1）2－乙基－1－戊烯；（2）3－乙基环己烯；（3）2，2－二甲基－3－庚炔；（4）3－乙基－1，6－庚二烯；（5）2－甲基－1，3－丁二烯；（6）（2顺，4反）－2，4－己二烯；（7）E－2－氯－2－戊烯；（8）（Z）－2－甲基－1－氯－1－丁烯；（9）（E）－1－氯－1－溴－3，3－二甲基－1－丁烯；（10）1，5－二甲基环戊二烯；（11）1，4－环己二烯；（12）1－异丙基环丁烯。 2.

（1）HCH3CCHCH3H3CCHCHCH3（2）H3CCHCC2H5CH2ClCH3

HHCCCCCHHH3CCH3H（3）H2CCCH3CHCH2

CH3CCCHCH3CH2CH2CH3(5)

H2C(4)H3CCH3CCH3（6）H2C

H3C

CHCH2CCH

（7）C2H5CH2CCHCCCH

CH33.

(1)H3CH3CCCH2+ H2SO4H3CCCH3OSO3H

Br(2)CH3+ HBrCH3(3)CHBr+ HBr3CH3

(4)H3COCHCCH+ HHgSO4/H2SO4H3C2OCHCCH3H3CH3C

(5)HOH3CCCCHCH3+ Cl2 + H2OH3CCCH3HH3CCH3Cl

(6)CH3H+ HBr2OCH23Br

(7)HCH3CHCHCHAg3+ O2H3CCHCCH3O

(8)CH3BrBrCH3+ Br2BrBrOH(9)CH3冷KMnO4/H2OCH3OH

(10)KMnO4/H+COOHHOOC

(11)CH3CH31) O3OCHO2) Zn/H2O

(12)+ NBSBr

(1)H3CH3CCHCHH2CH2CH23BCHCH3CH2CH2CH2，

3COH (2)ClH3CCHCHCH25

(3)COOH或COOH(4)H3CCCH3(7)CHH2CBrCOOHCOOH

CH3

OCH3O(6)(5)H3CBrCHCHHCCH3COOCH3O

COOCH3

(9)O

(8)COOH或CH3

O或CH3(10)H3CCN

H3CCN

5. 反应活性：⑷>⑴>⑵>⑶

烯烃与浓硫酸发生亲电加成反应，烯烃双键上电子云密度越大，反应活性越高。双键碳上不同烷基的推电子效应对双键电子云密度影响不一样，一般认为中心碳上所连烷基越多，推电子效应越强，从而导致烯烃发生亲电加成反应的活性有差异。 6.

(1)H3CH3CCCH3CH3CH3CH3H3CCCH3CH2(C)不褪色(A)(B)(A)KMnO4(B)Br2/CCl4不褪色(A)褪色(B)褪色(C)

(C)(2)CH3(CH2)4CH3CH3(CH2)3CCH3(CH2)2CCHCCH3(A)(B)(C)KMnO4褪色(B)(C)Ag(NH3)2NO3无沉淀白色沉淀不褪色(A)(B)

7. 稳定性：⑴>⑵>⑶>⑷.中心碳上所连烷基较多时，σ-p超共轭效应也较强，正电荷被进一步分散，因而稳定性也较强。 8.

(1)(A)H3CCH3CClHCClCH3(B)CH3H3CC(3)(C)CHCH3OH3CCH2C

CH3C

CH3 (D) CH3COOH

CHHCCH2CH3(2)(A)H3CH2CCHH2CCH3(4)

H3C

9. CH3(CH2)7CH

CH(CH2)12CH3

第四章芳香烃

思考题解答

1.这些试剂均为亲电试剂，且有路易斯酸或酸作为催化剂，所以和乙苯发生的反应为亲电取代反应。而乙苯上的乙基又是邻对位定位基，所以取代的位置在邻位和对位。其反应式为：

CH2CH3+Cl2FeCl3CH2CH3Cl+ClCH2CH3浓H2SO4NO2+NO2CH2CH3（1）CH2CH3+浓HNO3 CH2CH3（2）混酸一般情况下指浓硝酸和浓硫酸。

（3）它属于傅－克烷基化反应，烯烃作烷基化试剂。该反应要在弱酸性条件下进行：首先烯烃质子化形成碳正离子然后再催化剂作用下进攻苯环发生亲电取代反应。其过程如下：

CH3CH=CH2CH2CH3+CH3CHCH3AlCl3H+CH3CHCH3CH2CH3CH(CH3)2+CH(CH3)2 CH2CH3（4）它属于傅---克酰基化反应，酸酐作酰基化试剂。该反应要在弱酸性条件下进行：首先酸酐在催化剂AlCl3作用下形成酰基正离子然后进攻苯环发生亲电取代反应。并且由于乙基和乙酰基体积都比较大，存在空间位阻，主产物为对位产物。其过程如下：

(CH3CO)2O + AlCl3CH2CH3+AlCl3+CH3CO+CH3CO+ AlCl4-CH2CH3COCH3+CH2CH3(主）COCH3

2.这是一个合成题，分析原料苯与被合成的三种物质可以知道：我们可以通过向苯上分别引入乙基、叔丁基和乙酰基来达到目的。也就是利用傅---克烷基化反应和傅---克酰基化反应来合成这三种物质。具体如下：

CH2CH3+CH3CH2ClAlCl3（1）

（2）该题我们可以直接使用叔丁基氯作为烷基化试剂，也可以使用(CH3)2CHCH2Cl作烷基化试剂。

C(CH3)3+(CH3)3CClAlCl3

C(CH3)3+(CH3)2CHCH2ClAlCl3（重排）或

（3）该题我们可以直接使用酰氯或酸酐作为酰基化试剂。

COCH3+CH3COClAlCl3

COCH3+(CH3CO)2OAlCl3或

3、（1）合成步骤如下：

CH3+浓HNO3浓H2SO4CH3NO2+（除去） CH3NO2

CH3+Cl2NO2FeCl3CH3ClKMnO4H+△COOHClNO2NO2

分析：首先我们写出它们的化学结构式:

CH3COOHClNO2

我们来分析一下反应物和产物：甲苯中的甲基是邻对位定位基，羧基是一个间位定位基，而另外两个取代基则处于它的邻对位。我们知道羧基可以由甲基氧化得到，如果我们先将其氧化就只能向它的间位引入取代基，而得不到邻对位产物。所以我们采取先引入邻对位的取代基然后氧化甲基为羧基的方法来合成。

（2）苯酚和氯苯分子中都存在诱导效应和共轭效应，但是，苯酚是强致活基团，而氯苯却是致钝基团，主要原因为：在静态的氯苯分子中，氯的吸电子诱导效应大于给电子的共轭效应即-I＞+C。因此取代基对苯环显示吸电子效应，苯环上的电子密度降低使苯环钝化。为什么在氯苯中诱导效应大于共轭效应呢？可能是因为氯的3p轨道与碳的2p轨道在大小和能量上都不一致，交盖差，所以使共轭效应减弱，但在反应时，动态共轭效应使邻、对位电子密

度增加较间位大，因而可以在邻、对位发生亲电取代。由于氯原子的诱导效应很强，共轭效应不足以消除诱导效应的影响。所以总的结果是苯环纯化，虽然亲电取代反应仍在邻、对位进行，但反应比苯困难。

ClCl+0.043+0.116

+0.028（“+”表示电子密度比苯小）

而在在静态的苯酚分子中，羟基与苯环之间也存在诱导效应和共轭效应。且氧的2p轨道与碳的2p轨道在大小和能量上都比较接近，所以共轭效应较强，吸电子诱导效应小于给电子的共轭效应即-I＜+C。因此取代基对苯环显示给电子效应，苯环上的电子密度升高使苯环活化。（3）反应：

CH(CH3)2+Cl2CH(CH3)2+Cl2FeCl3ClClC(CH3)2hv

CH(CH3)2CH(CH3)2Cl+

解释：光照条件下发生的为侧链的取代反应，为游离基的反应机理。在异丙基中存在两种氢：伯氢和叔氢。根据反应活性伯氢《叔氢，故主产物为叔氢被取代的产物。而三氯化铁催化下与Cl2的反应是亲电取代反应，遵循亲电取代反应机理，是苯环上的氢被取代的反应。 4、芳香性由强到弱依次为苯、萘、菲。在苯分子中各个碳原子上的p轨道相互重叠是完全均等的，而在萘分子中各相邻碳原子上的p轨道重叠，所以整个π电子在十个碳原子上不是完全均匀分布的。因此在萘分子中的碳碳键长和环上不同位置的反应能力不完全相同。菲与萘相似，分子中的原子也都处在同一平面上，形成闭合环状共轭体系，但由于分子中各相邻p轨道的重叠程度不同，分子中和碳原子上的电子密度分布不均匀，因此碳碳键长也不完全相等，各碳原子的反应能力也不相同，它们的芳香性比萘弱。所以芳香性由强到弱依次为苯、萘、菲。

5、萘在较高温度下发生磺化反应时，磺酸基进入β位。这主要是因为α-萘磺酸高温条件下不稳定，β-萘磺酸则比较稳定。

习题解答

1.（1）4-硝基-2-氯甲苯（3）4-甲基-3-氯苯酚（4）4-硝基-2-氯苯甲酸

（1）（3）（4）属于取代芳香族化合物的命名，常常根据芳环上所含主要官能团确定类别，然后对芳环正确编号进行命名的。主要官能团的确定方法是：—COOH，—SO3H，—CN，—CHO， C=O（酮基），—OH，—NH2，—R，—X（卤素），—NO2。在选择主要官能团时，若苯环上有多个官能团同时存在，在此排序中前面的官能团优先于后面的官能团，则命名时

应选排序靠前的官能团作为主要官能团（即为母体），定出类名，其余基团则作为取代基。（2）E-2-苯基-2-戊烯（当苯环上连有不饱和烃基或所连烃基比较复杂时，常以脂肪烃作母体，苯基作取代基。）

（5）5-硝基-2-萘酚。萘分子中十个碳原子是不等同的，为了区别，对碳原子的编号相对固定：

?8?123??7??6

在给萘的衍生物命名时，要在符合萘的固定编号位次的前提下，给取代基以最小位次，

??54按取代基在环上的位次来命名。二元或多元取代物要用数字标明取代基的位次；并按最小系列原则和取代基的顺序规定（同苯取代基的顺序规定）列出。（6）4，10-二溴菲（同萘相似，有固定编号） 2.

BrCH3CHCHCH3

NH2CH3BrON （3）2（1）（2）

CH3Br

CH2BrO2NCOOH（4）3.

BrC(CH3)2COOHCH3CH3NO2 （5）HO

（1）（2）CH3O2NNO2+NO2CH3+CH3COOH （3）

COCl

CH3NO2CH3SO3H（4）（5）

OH COOHC(CH3)3COOHC(CH3)3+第二步：

C(CH3)3（6）第一步：

C(CH3)3

解析：（1）光照条件下发生的反应为侧链的取代反应，为游离基的反应机理。在异丙基中存在两种氢：伯氢和叔氢。根据反应活性伯氢〉叔氢，故主产物为叔氢被取代的产物。

（2）侧链上含有α—H的苯同系物（烃基直接与苯环相连的碳原子称α—碳原子，α—碳连的氢称α—H或称苄基氢），不论其侧链长短、有无分枝、饱和或不饱和，在较高温度下，均可被K2Cr2O7/H2SO4或KMnO4等氧化剂氧化成羧基，而苯环不受影响。

（3）考查傅---克酰基化反应，又考查定位规律的应用。根据定位规律，若苯环上原有两个定位基，对于引入第三个取代基的定位作用一致时，定位效应得到加强，第三个取代基进入共同确定的位置。两个甲基都属于邻对位定位基，且处于间位，引入的第三个取代基（乙酰基）处于一个甲基的邻位，正好又是另一个甲基的对位；而两个甲基之间的位置虽是它们共同的邻位，但由于空间位阻较大，并非反应的主产物。

（4）它既考查硝化反应，又考查定位规律的应用。它同（3）题一样，苯环上原有两个定位基，对于引入第三个取代基的定位作用一致时，定位效应得到加强，第三个取代基进入共同确定的位置。甲基属于邻对位定位基，硝基是间位定位基，所以引入的第三个取代基（硝基）处于一个甲基的邻位，正好又是硝基的间位。

（5）它既考查磺化反应，又考查定位规律的应用。根据定位规律，若苯环上原有两个定位基，对于引入第三个取代基的定位作用相矛盾时，两个取代基属于同一类时，则第三个取代基进入位置，主要由较强的定位基决定。当然，羟基的定位能力要比甲基强，所以由羟基决定第三个取代基（磺酸基）进入位置，即羟基的邻对位。

（6）该题第一步既考查了定位效应（甲基属于邻对位定位基）又考查了傅---克烷基化反应，并且烷基化过程中发生了重排反应；而第二步则考查苯环侧链的氧化。 4.（3）（5）有芳香性。

解析：（3）（5）均有闭合共轭体系，共平面，π电子数分别为2、14，符合休克尔规则，有芳香性。

（1）（2）（4）虽具有闭合共轭体系，但体系π电子数分别为8、4、12，不符合休克尔规则，无芳香性。

注意：带有电荷或单电子的碳原子均为sp2杂化，都有一个p轨道。带正电荷时，p轨道内是空的。带一个负电荷时，p轨道内有一对电子。带单电子时，p轨道内有一个电子。计算闭合共轭体系的π电子数时应注意这一点。 5.（1）

溴褪色ABCBr2/CCl4无变化A加入铁粉B溴褪色无变化ABC

解析：环己烷属于环烷烃，化学性质非常稳定，一般条件下不发生化学反应；而苯乙烯中含有烯烃双键，化学性质非常活泼，可以与溴水发生亲电加成反应，溴水褪色，另外还可

以被高锰酸钾溶液氧化，高锰酸钾溶液的紫红色褪去。苯最容易发生亲电取代反应如在铁粉存在下与溴反应，从而使溴水褪色，还可以与混酸作用，生成有苦杏仁味的浅黄色液体。（2）

无变化溴褪色ABCBr2/CCl4无变化AAg(NH)NO323B白色沉淀ABC

解析：环已烯(A)中含有烯烃双键，化学性质非常活泼，可以与溴水发生亲电加成反应，溴水褪色，另外还可以被高锰酸钾溶液氧化，高锰酸钾溶液的紫红色褪去;同样苯乙炔(B)含有炔烃叁键，化学性质也非常活泼，可以与溴水发生亲电加成反应，溴水褪色，另外还可以被高锰酸钾溶液氧化，高锰酸钾溶液的紫红色褪去，但它同时也是一端基炔，可以发生端基炔所特有的反应如可以与Ag(NH3)2NO3生成白色的炔化银沉淀或与Cu(NH3)2Cl生成红棕色的炔化亚铜沉淀；乙苯(C)除了发生亲电加成反应外，还可以在加热条件下与酸性高锰酸钾发生氧化反应。

6.（1）合成路线为：

CH3KMnO4/H+△COOHCl2/FeCl COOH分析：苯环上两个取代基分别处于间位，所以第一步应该先引入间位定位基，而羧基是一个间位定位基，它可以由甲基氧化得到。

（2）合成路线为：

CH3Br2/FeCH3KMnO4/H+△BrCOOHHNO3H2SO4BrCOOHNO2Br

分析：苯环上含有三个取代基，羧基是一个间位定位基，同样可以由甲基氧化得到。问题是我们是先引入其他两个取代基再氧化还是先氧化再引入其它取代基呢？甲苯中的甲基是邻对位定位基，而另外两个取代基则处于它的间位和对位。如果我们先将其氧化就只能向它的间位引入取代基（硝基），硝基也是一间位定位基，这样就得不到对位产物。所以我们采取先引入邻位的取代基（溴）然后氧化甲基为羧基最后硝化的方法来合成。（1）合成路线为：

CH3+浓HNO3浓H2SO4CH3NO2+（除去）NO2CH3Cl2/FeCl3NO2CH3Cl

分析：甲苯中的甲基是邻对位定位基，而另外两个取代基则处于它的邻对位。所以我们可以直接向甲苯上引入其它两个取代基。（2）合成路线为：

ClCl2/FeHNO3H2SO4NO2Cl+ClNO2Cl2/Fe(除去 )NO2ClCl

分析：苯环上的这三个取代基氯为邻对位定位基，如果先引入氯，其它两个取代基（氯、硝基）正好处于它的邻对位，这条路线可以合成；如果先引入硝基再引入间位上的氯，然后引入对位氯也是可以的。 7.A、B、C的结构分别为：

CH3CH(CH3)2CH3CH3A: B:

C2H5或C2H5 C: H3CCH3

分析：由题意可知：A、B、C均为取代苯，A为一元取代，B为二元取代，C为三元取代，我们可以写出可能的结构式为：

CH(CH3)2A:

CH3它有两种一元硝基化合物，符合要求。 C2H5B1:

CH3它有四种一元硝基化合物，不符合要求。

B2:

C2H5它有两种一元硝基化合物，符合要求(两取代基之间有空间位阻，一硝

基化合物产量很少)。

CH3B3:

C2H5 它有两种一元硝基化合物，符合要求

CH3CH3C1: H3C

它不止有一种一元硝基化合物，不符合要求

CH3C2: H3CCH3它有一种一元硝基化合物，符合要求

8.（1）甲苯中甲基为致活基团，它更容易硝化

（2）磺酸中磺酸基为致钝基团，而甲氧基为致活基，故第一个更容易硝化。硝基进入的部位为：

CH3OCH3SO3HCl

第五章旋光异构思考题解答

1、（1） S（2） S（3） S

2、C和 D是同一个化合物，是内消旋，没有旋光性。A、B具有旋光性。

A和B是对映体的关系。A和C是非对映体的关系。

习题解答

1、（1）

CHO（2）

CH=CH2 HOHH3CBr C2H5 CH3（3） COOH（4）

COCH3 HNH2

HHH3COCH=CH2 ClHCH3

CH32、（1）R—2—甲基丁酸

（2）（2S，3R）—3—甲基—4—苯基—2丁醇（3）S—2，3—二甲基—3—苯基戊烷（4）（2S，3R）—2，3—二溴丁酸（5）（2S，3R）—2，3—丁二醇 3、（1）有旋光性

（2）有旋光性

（3）无旋光性。因分子内有对称面，为内消旋。（4）有旋光性（5）有旋光性 4、 [ａ]tλ=ａ/L×C ａ= +42℃ L=10㎝=1dm [ａ]tλ=-52.5℃

C=42/52.5=0.8g/ml

5、原化合物的构型式为

HOOCCHHOOCH3 CC

H3CHH3CCH3对映体的费歇投影式为 COOHCOOH C2H5HC2H5CH3 CH3H6、

4—甲基—3—乙基—2—已烯有4个立体异构体。加氢后有2个立体异构体。

CH(C2H5)2CH(C2H5)2

C2H5HC2H5 CH3 CH3H S

7．

(1) CH (2)

3C2H5 HOH HOH H3COHHBr CH3CH3

(3) C 2 H 5 (4)

ClH

HBr

CH3CH3HH3CCOOHOHH第六章卤代烃

思考题解答

1、伯、仲、叔卤代烷的分类是根据卤原子所连的碳原子种类来确定的，若与伯碳相连，则为伯卤代烷，同理，与仲碳相连，则为仲卤代烷，与叔碳相连，则为叔卤代烷。伯、仲、叔氢原子的规定也类似，若氢原子与伯碳相连，则该氢原子为伯氢，同理若该氢原子与仲碳相连，则该氢原子为仲氢，与叔碳相连，则为叔氢。 2、在下层，因为氯仿的密度比水大。 3、

CH3CH2Br+NaOHCH3CH2Br+NaCNCH3CH2Br+NH3CH3CH2Br+NaOCH3CH3CH2Br+AgNO3---

CH3CH2OHCH3CH2CNCH3CH2NH2+++NaBrNaBrHBrCH3CH2OCH3+NaBrCH3CH2ONO2--

+AgBr

离去基团为Br,进攻基团分别为OH，CN，NH3，CH3O，ONO2 4、（1）按SN2历程这些化合物的活性顺序从高到低依次为：1－溴丁烷﹥2－甲基－1－溴丁烷﹥2，2一二甲基－1－溴丙烷，虽然它们都是伯卤代烷，但空间位阻依次增加，因而反应活性降低。

（2）SN1反应的活性主要由中间体碳正离子的稳定有关，中间体越稳定，则SN1反应的活性越高，所以在这些物质中，SN1反应的活性从高到低依次为：α－苯基乙基溴﹥苄基溴﹥β－苯基乙基溴。 5、（1）不能发生β-消除反应，因为无β-H。

（2）消除反应和亲核取代反应都是由同一亲核试剂的进攻而引起的，试剂进攻α－碳就引起取代，进攻β－氢就引起消除。随着卤代烷α－碳原子上支链增加，空间位阻增大，被亲核试剂进攻的β-氢增多，有利于消除反应。因此，上述化合物中发生消除反应从难到易依次为：3－甲基－1－溴丁烷，3－甲基－2－溴丁烷，2－甲基－2－溴丁烷，反应主要产物如下:

CH36、

因为格林纳试剂很活泼，可与水发生反应，故必须在无水环境中存在，而且乙醚很稳定，因此无水乙醚制备格林雅试剂。 7、

(CH3)2H2CHCCH2;H3CH3CCHCCH3;CHCH32CCH2 16

（1）H2CCHCH2CH2Cl4-氯-1-丁烯（2）H2CCHCHClCH33-氯-1-丁烯Cl（3）H2CCCH2CH32-氯-1-丁烯（4）ClHCCHCH2CH31-氯-1-丁烯（5）CH3CHCHCH2Cl1-氯-2-丁烯

Cl（6）CH3CCHCH32-氯-2-丁烯CH3（7）H2CCCH2Cl2-甲基-3-氯-1-丙烯CH3（8）ClHCCCH32-甲基-1-氯-1-丙烯

其中，1是隔离型，2；4；7是烯丙型，3；5；6；8是乙烯型。

习题解答

1、（1）2,2-二甲基-1-溴丙烷（2）2-甲基-4-氯戊烷（3）2-甲基-2-溴丁烷（4）Z-1-氯-1-丁烯（5）3-甲基-4-氯-1-丁烯（6）4- 溴环戊烯（7）苯溴甲烷（或溴化苄）（8）2-苯基-1-氯丙烷 2、

(1)BrHCHCCH3(2)ClON2H(3)CHCC2CH3CHCl(4)H2C3ClCH3(5)ClCH2Br(6)PhCl(7)CH3CH2MgBr(8)HHC(CH2)2CH3I3、

(1)H2CCHCl+HClCH3CHCl2(2)HHKOH/醇3CHCC2CH3H3CCHCHCH3BrBr2HKOH/醇H3CCHCCH3BrBrH3CCH3醇(3)ClCH2CHCHBr+KCN过量CNCH2CHCHBrAlCl3(4)Cl+CH3CH2ClEtCl＋EtCl

(5)CHClCH3+H2ONaHCO3CHOHCH3(6)CH2CHBrCH2CH3KOH/醇HCCHCH2CH3(7)CH3CHBrCH3+C2H5ONa醇(CH3)2CHOC2H5(8)CH2Br+AgNO3醇CH2ONO2+AgBr 4、

(1)可以用AgNO3鉴别己烷和溴乙烷，溴乙烷与AgNO3反应产生沉淀。 ⑵可以用AgNO3鉴别苄氯和对氯甲苯，苄氯与AgNO3反应产生沉淀。 ⑶可以用AgNO3鉴别1－氯丁烷，1－氯－1－丁烯，1－氯－2－丁烯，1－氯－2－丁烯与AgNO3在室温下反应产生沉淀，1－氯丁烷与AgNO3在加热条件下反应产生沉淀。

5、 ⑴SN1反应活性从高到低依次为：C6H5CHBrC6H5 ；CH3CHBr CH3 ；CH3CH2CH2Br

⑵SN２反应活性从高到低依次为：1－溴丁烷；2－溴丁烷；2－甲基－2－溴丙烷 ⑶卤原子活性从高到低依次为：

CH－CH2Br； CH3－CHCH－CH2Cl； CH3－CHCH3－CHCH－CH2BrCH3－CHC－CH3Cl ；

6、SN2机理：（1）产物的构型完全转化；（2）反应分两步进行；（3）碱的浓度增大反应速

率加快

SN1机理：（4）叔卤代烷水解 7、

(1)H3CCHClHCCH3KOH/醇CH3ClH3CCHCCH3CH3HClH3CCH2CCH3CH3

(2)H3CH3CHCBrH2CCH2BrKOH/醇H3CH3CHCCNHCCH3CH2HBrH3CHCCH3CH3NaCNH3OCOOH

CHBrCH2CH38、

Br2H2CHCHCH2CH3H2CBrKOH/醇CH2CH3Ag(NH3)2NO3AgH[O]CH2CH3A:9、

H2CCHCH2CH3B:CH2CH3

CH2BrCH2CH3H2CKOH/醇H2CCHCH3CH3CO2H+CO2+H2OCHCH3HBrCH3CHBrCH3B:H2CD:CHCH3A:CH2BrCH2CH3C:CH3CO2HCH3CHBrCH3

第七章醇、酚、醚

思考题解答

1、 4-甲基苯酚；2-（4-氯苯基）-2-丙醇；环戊基苯基甲醇 2、

RHCOHHCOHR'HIO4RCHO+HCOR'CrO3吡啶OHO

3、因硝基是很强的吸电子基团，从而使羟基原子的孤电子对向苯环转移，羟基氢原子更易

离去，酸性更强，特别是受到三个硝基的影响，以致酸性比乙酸强，因而pKa值比乙酸的pKa值（4.74）小。 4、

OCH3OH+HI+AlCl3CH3IORR+AlCl3ORR

习题解答

1、（1）2-丁醇；（2）1，4-丁二醇；（3）3-甲基-3-戊烯－1－醇；（4）2-乙氧基乙醇；（或乙二醇单乙醚（5）苯乙醚；（6）2-溴丙醇；（7）2-硝基-1-萘酚; (8) （2S，4E）-5-甲基-4-庚烯-2-醇；（9）间-甲氧基苯甲醇 2、

CH3CH3COHCH3Cl(1)(2)HC3COHOH(3)CH3(4)OHO(5)H3COH2CH2CCH3OCH3(6)NO2CH2CH2OH(7)H3CH2CCOHCH2CHCH2(8)H3COHCH3

3、

浓HSO(1)24HHH3CC2HC2HC2OHH3CC2CHCH2浓H(2)HHH2SO43CC2CCH3H3CCHCHCH3OHCH3浓HCH2SO42(3)H3CCCH3H3CCCH3OH(4)HHCH2SO43CHCCH2HH3CCCHCHCH3OHC6H5CH3C6H5(5)OHH2SO4CH2CH3CH2CH3

4、

浓H(1)HH3CHCCCH2SO43加热H3CCCHCH3CH3OHCHCH33浓HClCH3(2)H3CCC2H5H3CCCH3OHClH(3)H3CC2HCCH3PBrH3HC2H3CCCH3OHBrCH3CH3H2SO4(4)OH+KMnO4O(5)NaOHOH+CH2BrOCH2加热HC2H2HC2(6)O+HICIH2CCHCOH2H2O(7)+CH3CH2OHHOHCH2CH2OCH2CH3(8)ONa+CO2+H2OOH+NaHCO3CH3CH3(9)CH3CH2Cl+H3CH2CCCH3H3CH2CCCH3ONaOCH2CH3OCH3OH(10)+HI+CH3ICH2CH2OCH3CH2CH2OH

5、

浓H2SO4(1)CH3CH2CH2CH2CH2CHOHOHCH3CH3CH2CHCH2H3O+CH3浓H2SO4(2)CH3CH2CH2CH2CH2OHHCBrCH2BrClCH3KOH醇CH2CHCH2CH2CCHBr2CH3CH3(3)HOCH2CHCHCH2NaNaOCH2CHCHCH2ClH2/PtOOCH3(4)CH3CllAlCl3NaOHH2OCl2hvCH2ClCH2OH

6、

显色FeCl3H3COH产生气体CH2OH(1)CH2OHNaOCH3不显色OCH3不产生气体显色FeCl3沉淀

OHOHCH3H3CCH3OHBr2(2)CH3无沉淀H3CCH3OH不显色OH

7、

HCA:3H3CCHCH2CH2OCH3HB:CHCH2CH2OH3CH3CC:CH3IH3CD:CHCH2CHOH3CH3CH3CCHCH2CH2OCH3HICHCHH2CH2OH+CH3I3CH3CH3CCrO3H3CCHCH2CH2OHCHCHH2CHO3C吡啶H3CH3C浓H2SO4H3CCHCH2CH2OHHCCHCH33CH3C

8、

A:OCH3B:OHC:CH3IHIOCH3OH+CH3IOHNaOHONaCH3I+AgNO3CH3ONO2+AgI

第八章醛酮醌思考题解答

1、分子式为C6H12O的醛酮共有14种构造式：

CH3CH2CH2CHCHOCH3CH2CHCH2CHOCH3CH2CH2CH2CH2CHO CH3

CH3正己醛 2－甲基戊醛 3－甲基戊醛

CH3CHCH2CH2CHOCH3CH3CH2CHCHOCH3CH3CH2CCHOCH3

CH3CH2CH3

4－甲基戊醛 2－乙基丁醛 2，2－二甲基丁醛

CH3CH3CCH2CHOCH3CH3CHCHCHOCH3O

CH3CH2CH2CH2CCH3

3，3－二甲基丁醛 2，3－二甲基丁醛 2－己酮

OOCH3CH2CH2CCH2CH3

OCH3CH2CHCCH3CH3

CH3CHCH2CCH3CH3 3－己酮 4－甲基－2－戊酮 3－甲基－2－戊酮

CH3OCH3CHCCH2CH3CH3CCCH3H3C

OCH3

2－甲基－3－戊酮 3，3－二甲基丁酮

2、反应活性由高到低为：（2）>（1）>（3）>（4）>（5） 3、（1）

HCNOH(醛与羟氨加成消除得到肟)

OCNH2（2）

HCNNH（醛与氨基脲加成消除得到缩氨脲）

H3CC（3）

NNH（酮与苯肼加成消除得到苯腙）

CH3CH3CH2CH = CHCHO4、（1）

CH3OCCH3CH3（含有?－氢的醛在稀碱条件下发生羟醛缩合反应）

（2）(含有?－氢的醛在稀碱条件下发生了分子内的羟醛缩合反应，形成五

元环是较稳定的环。)

5、能发生碘仿反应的是：（1），（3），（4）。

习题解答

1、（1）5，5－二甲基－2－己酮（2）对甲基苯甲醛（3）E－2－戊烯醛

（4）3－(对异丙基苯基)－2－丙烯醛（5）乙基环己基酮（6）4－甲基环己酮肟（7）环己酮苯腙（8）甲醛缩氨脲（9）2－甲基对苯醌（10）1，4－萘醌

（11）乙醛缩二甲醇（或二甲醇缩乙醛）（12）水合三氯乙醛

OCCH3OH3CCH2、（1）H3C （2）O （3）H2CCO

OOClOCH3NO2H（4）

ClO （5）

3CHCCO（6）

HCNNHNOH2

OSO3HCH3OCHOCHH3O3CCNOH（7）

O （8）

OH （9）H

OCHHCH2（10）

OCH2

CHCHCHO3、（1）

(乙醛有?－氢，发生羟醛缩合反应。)

CH3CH2CH = CHCHO（2）

CH3

（羟醛缩合反应，注意发生反应的位置是?－氢。）

CH2OH+COOH（3）

H3CH3C

（不含?－氢的醛在浓碱作用下，发生歧化反应。）

CH3CH3CH2CHCCH3（4）

OHCH3

（格林试剂与醛发生亲核加成反应，再水解得到醇。）

OH（5）

CNNHCNH2

（醛与氨基脲加成消除反应得到缩氨脲。） CH2OH（6）

（硼氢化钠只还原含氧官能团－CHO，对碳碳双键不还原。） CH2OH（7）

（镍催化加氢可以还原－CHO和碳碳双键。）

OHH3CCOHCH3H3CCCH3（8）H2O/H+ ,CrO3,

CN, COOH

（酮与HCN亲核加成，水解得到酸。）（9）CH3COO- + CHI3

（丙酮发生碘仿反应，得到碘仿是黄色晶体。）

Cl3CCHOHOH

（10）

（醛可以与水加成生成水合物。）

4、（1）加斐林试剂－有砖红色沉淀－甲醛和乙醛。－无明显现象－甲醇和乙醇。

甲醛和乙醛：加碘的氢氧化钠溶液－有黄色沉淀－乙醛－无明显现象－甲醛甲醇和乙醇：加碘的氢氧化钠溶液－有黄色沉淀－乙醇－无明显现象－甲醇

（利用醛可以与斐林试剂反应鉴别出醛和醇。而乙醛和乙醇又可以发生碘仿反应，可以分别鉴别出来。）

（2）加斐林试剂－有砖红色沉淀－环丙基甲醛。－无明显现象－苯甲醛。（斐林试剂可以鉴别出脂肪醛和芳香醛）（3）加溴水－无明显现象－丁酮

－溴水褪色－丁烯酮和2－环己烯酮

丁烯酮和2－环己烯酮：加碘的氢氧化钠溶液－有黄色沉淀－丁烯酮

－无现象－2－环己烯酮

（先利用碳碳双键的性质特点鉴别出丁酮，然后利用含有甲基酮结构的醛酮可以发生碘仿反应的特点，鉴别出丁烯酮。）

（4）加斐林试剂－有砖红色沉淀－正戊醛

－无现象－2－戊酮、3－戊酮、2－戊醇

2－戊酮、3－戊酮、2－戊醇：加I2/NaOH－无现象－3－戊酮

－有黄色沉淀－2－戊酮和2－戊醇

2－戊酮和2－戊醇：加高锰酸钾－褪色－2－戊醇

－无现象－2－戊酮

（斐林试剂只氧化醛，而2－戊酮和2－戊醇都可以发生碘仿反应。）（5）加卢卡斯试剂－有沉淀－1－苯基乙醇－无现象－2－苯基乙醇

（利用卢卡斯试剂鉴别醇，也可以利用碘仿反应鉴别，在这里，1－苯基乙醇也可以发生碘仿反应。） 5、（1）

HCCHHgSO4/H2SO4H2OCH3CHOOH－CH3CH = CHCHO

（本题直接利用羟醛缩合反应，脱水后就可以得到目标物。）

CH3CH2CH2OHH2SO4－H2OCH3CHCH2H2OH+CH3CHCH3OHCrO3CH3COCH3（2）

（本题是一个官能团转化，中间需要通过碳碳双键过渡）

HBrMgCH =CHCHCHBr2232（3）

CH3CH2MgBr

CrO3OCH3CH2CCH3CH2 =CH2H2OH+CH3CH2OHCrO3CH3CHOCH3CHOCH3CH2MgBrH3O+OHCH3CH2CCH3H

（本题是一个增碳反应，需要增加两个碳原子，利用格林试剂和醛的加成，可以增加两个碳原子，并且得到醇）（4） CH3CH2OHCrO3CH3CHOOH－CH3CH = CHCHOLiAlH4H3O+CH3CH = CHCH2OH

（本题也是一个增碳反应，利用羟醛缩合反应，可以增加两个碳原子，注意特殊还原剂的使用，LiAlH4只还原C=O，对碳碳双键没有影响。）（5）

H2OH+CrO3OHOHCNCNH2OOHH+COOHOH

6、能发生碘仿反应的是：（4）（5）（7）

能与饱和的NaHSO3加成的是：（1）（3）（4）（7）（6）能被费林试剂氧化的是：（1）（3）

7、（1）CCl3CHO > CH3CHO > CH3COCH2CH3 >

CHOCOCH3

CHOCHO（2）NO2 >

> OCH3

OC8、HOCH3

(能与三氯化铁显色可以推断具有烯醇式结构，可考虑是苯环上有羟基，能发生碘仿反应，可以推断含有甲基酮的结构。最后根据苯环上的取代反应的产物，可以确定甲基酮结构与羟基应该是邻位。) 9、A：

H3COH3C B：

CH3H3COH C：

CH3

（可以与2，4－二硝基苯肼生成沉淀的一定含有C=O，本题可以采用倒推法，根据化合物C的最后被氧化的结果，可以推断化合物C的结构，B脱水得到C，其分子中一定含有－OH。）

H3CCOH2CCCCH3H10、A：

CH3OH2 B：HOOCCCCH3

（本题也可以采用倒推法，首先根据B被还原得到的小分子推断出B的分子式，A经氧化后分解得到小分子，同时A能使溴褪色，含有碳碳双键，可与苯肼反应，含有碳氧双键，可以推断A的结构。）

第九章羧酸及其衍生物

思考题解答

1、（1）可以看成是环戊基甲酸形成的酰溴，命名为环戊甲酰溴。（2）可以看成是苯甲酸和乙酸形成的酸酐，命名为乙酸-苯甲酸酐。（3）可以看成是环戊基甲酸与苄醇形成的酯，命名为环戊甲酸苄酯。

（4）可以看成是环戊基甲酸与苄胺形成的酰胺，命名为N-苄基环戊甲酰胺。

2、（1）同一种羧酸的酯水解，醇的烃基大的水解速度慢，醇的烃基小的水解速度快。故乙酸甲酯水解速度最，乙酸正丙酯水解速度最慢。

（2）同一种醇的羧酸酯水解，酸的烃基大的水解速度慢，酸的烃基小的水解速度快。故甲

酸乙酯的水解速度最快，丙酸乙酯的水解速度最慢。

（3）由同种羧酸和醇形成的酯，只是取代基位置差别导致酯水解速度差异，主要考虑电子因素。氯原子是吸电子基，距酯基远的水解速度慢，距酯基近的水解速度快。故2—氯丁酸甲酯水解速度最快；丁酸甲酯没有吸电子基，水解速度最慢。

习题解答

1、（1）4-氧代-2戊烯酸或4-戊酮-2烯酸（2）对-羟基本甲酸（3）苯甲酸环己酯（4）甲酸环己基甲酯（5）乙酸丙烯酸酐

（6） Z-2-氯-2-戊烯酰氯（7）丁交酯

（8）γ-甲基-δ-庚内酯 2、

结构式的书写注意先写出母体，再按照编号规则将取代基添加在正确的位置。

O2NCOOH（1）

NO2（2）

OOC6H5COOHCOOH（3）

OBr

（4）

3、注意：正确书写方程式的前提是能够准确判断反应物在给定条件下属于什么反应类型，在分子的哪个位置进行反应，主要产物有几种。

（1）PCl5和羧酸反应生成酰氯，主要产物一种。（2）P2O5使羧酸脱水生成酸酐，主要产物一种。（3）具有α-H的羧酸在红磷催化下发生α-H的卤代，过量可以使α-H完全卤代。

（4）邻苯二甲酸属于丁二酸型羧酸强热生成二酸酐。（5）只还原羧基成伯醇，不还原C=C双键。（6）酰氯与酚反应生成酯：（7）本题与（6）类似。

（8）二酸酐与醇反应得单酯。

（9）?-羟基丙酸在酸性条件下加热分子间脱水得交酯（10）2-丙酮酸加热脱羧得醛。各产物结构式如下：

OO2N（1）

OOCl （2）（CH2=CHCO）2O （3）H3CCCl2COOH

OO（4）

O （5）CH2=CHCH2OH （6）

OCH3CH3OO（7）

OOCH3O（8）COOHO

（9）H3C（10）

CHO

4 、（1）有机物酸性的一般变化规律是：

吸电子基多的酸性＞吸电子基少的酸性无吸电子基的酸性＞有推电子基的酸性。

故酸性由强到弱的顺序是：二氯乙酸，氯乙酸，甲酸，乙酸

-（2）羧酸衍生物水解活泼性由L基团的吸电子强弱和L稳定性共同决定。L吸电子作用越

-强，衍生物越活泼；L稳定越稳定衍生物越容易水解，于是有水解活泼性：乙酰氯＞乙酸酐＞乙酸乙酯＞乙酰胺

（3）羧酸的脱羧也是有两个因素决定：脱掉二氧化碳后的游离基越稳定越容易脱羧；紧靠羧基有吸电子基的化合物更容易脱羧，于是有脱羧活泼性：

乙酸＜苯甲酸＜乙二酸

（4）醇解反应活泼性规律与水解及其类似，酰基旁有推电子基（或者共轭体系）的衍生物活泼性降低，故醇解活泼性：

苯甲酰氯＜丙烯酰氯＜乙酰氯

（5）与苯酚反应类似于醇解反应：乙酰氯＞乙酸酐＞乙酸（不反应）

5、举例与讨论：主要H2/Ni是用于还原烯烃分子中的C=C和炔烃分子中的.CC.这两种官能团在接近室温就可以被还原。用H2/Ni还原羰基成醇则需要加热才能进行。芳香环用H2/Ni加氢则需要高温高压，从如下反应可以看出这些条件的区别与应用。

H3COCOOHH2/NiH3COCOOHH3COCOOHH2/NiH3COHCOOHH3COCOOHH2/Ni200 C300atmH3COHCOOH

OHCOOHNaBH4是选择性很强的还原剂，只还原羰基成醇，不还原其他的官能团，如：

H3COCOOHNaBH4H3C

LiAlH4是还原性很强的还原剂，但是选择性差，除了原羰基羧基成醇外，还可以还原其他的官能团，如酯基、卤代烃、酰胺、硝基等基团，只不还原烯烃分子中的C=C和炔烃分子中的.CC.，如：

OCOOHHOLiAlH4OH

ClONH2O2NClLiAlH4H2NCH3NH2

OHOOOCH3OHLiAlH4+H3COH

6、（1）有多种方法鉴别，主要是根据被鉴别物质的化学性质差别。可以用硝酸银的氨溶液将乙醛酸和甲酸分成一组（产生黑色氧化银沉淀），另一组无沉淀。甲酸和乙醛酸可以用2，4-二硝基苯肼区别；而乙二酸与乙酸用高锰酸钾区别（乙二酸可以使高锰酸钾退色，乙酸不

能）。

（2）三种物质中有两种物质具有独特的性质，水杨酸与三氯化铁显色，丙酮酸可以与2，4-二硝基苯肼区别。

（3）紧紧抓住两种含氯化合物可以同硝酸银/乙醇溶液反应的特点进行鉴别，乙酰氯遇硝酸银/乙醇溶液立刻生成沉淀，氯乙酸加热生成沉淀，乙酸乙酯无沉淀。（4）利用水解产物产物差别进行鉴别。两种甲酸酯的水解产物有甲酸可以发生银镜反应，而乙酸乙酯的水解产物不能；甲酸乙酯的水解产物有乙醇，可以发生碘仿反应，而甲酸甲酯水解产物不能。

（5）肉桂酸有C=C，可以使溴水退色，同时3-丁酮酸具有烯醇式，也可以使溴水退色。加溴水可以鉴别出苯甲酸。可以使溴水退色的两种化合物用三氯化铁鉴别（有烯醇式的现色），或者用2，4-二硝基苯肼区别（3-丁酮酸有沉淀产生）。

（6）用高锰酸钾鉴别，草酸使高锰酸钾退色；丙二酸与丁二酸用热分解反应的产物来区别，丙二酸热分解反应的产物有二氧化碳产生，用澄清石灰水可以检出，丁二酸热分解反应的产物没有二氧化碳。（7）三种含氯化合物可以用硝酸银/乙醇溶液区别，苯甲酰氯和苄氯与硝酸银/乙醇溶液立刻生成沉淀，对氯苯甲酸没有沉淀产生可以鉴别之。另取苯甲酰氯，苄氯加水分解，甲酰氯水解产生苯甲酸沉淀，苄氯水解产生苄醇，苄醇在室温为液体。

7、（1）分析原料与产物的碳原子数，可以发现产物是两分子原料合成。由于产物含有两个官能团，分别位于碳链的中间和端点，故用羟醛缩合的方法可以合成碳链。

HCCH+H2SO4/HgSO4H2OH3CCHONaOHH3CCHOAgNH3H3CCOOH

（2）分析原料与产物的碳原子数，可以发现产物比原料多一个碳原子，从丙酸的2-位引入甲基比较困难，而从原料的2-位引入羧基比较合理。

H3CNaCNOHH2SO4H3CCNH2SO4CH2H3O+OH3CH3O+CNH3CCH2CH3COOHH3CCH2

H3CHOCH3（3）分析原料与产物的碳原子数，可以发现产物只是在原料的碳链上引入了不同的官能团。合成时可以先在丙酸α-位引入X，便于产生烯键。因为消除反应在醇溶液中进行，而酰氯很容易醇解生成酯，所以应该先转变成烯酸再转变成酰氯。

H3CCOOHCl2/PH3CClOHCOOHH3CKOHH2CCOOHSOCl2H2CClO

（4）分析产物与原料的关系，就是本环上溴原子被羧甲基（-CH2COOH）取代。由于苯环上的卤原子不能直接被取代，所以只能考虑用格林试剂制备，同时考虑具有α-H的苯环侧链容易氧化，故用两次加长产生羧甲基。

BrMgMgBr1)CH2O2)H2OOHSOCl2ClEt2ONaCNCNH3O+COOH

（5）本题不仅要发生官能团改变，而且要移位，既羧基变成甲基，亚甲基变成羰基经过还原、消除和马氏加成可以达到移位的目的。

H3CH3O+COOHH3CLiAlH4H3COHCH3KMnO4OHH3CKOHH2CCH3CH3H3CO

（6）分析原料与产物的关系，产物不是两分子原料合成。但是由上题得到启示，目标化合物可以由丙酮和乙基卤化镁合成。

H3COCH31)2)H3CH3O+HOMgBrH3COHCH3CH3

（7）分析原料与产物的关系，可以知道目标化合物由三分子原料按照不同方法连接而成。2-丁烯酸可以由羟醛缩合的方法合成，乙醇可以由乙烯水化合成。

H2CCH2SOCl2Cu2Cl2/PdCl2OOHO-H3CCHOCOClH3CCHOAg+NH3OH3COCH3H3CCOOHH3CH2CCH2H3O+H3COHH3CCOCl

（8）乙醇合成乙酸很容易，但是目标产物是在乙酸的分子上再引入一个羧基，可以用乙酸α-卤带的方法引入。

OH3COHONaCNKMnO4OOHCl2/PClO+H3COHOHCNH3OOHCOOH

（9）分析原料与产物的关系，可以知道目标化合物是在丁二烯分子的两端引入两个羧基，可以通过丁二烯1，4-加成达到目的。

H2CCH2H3O+BrBrBrBrNaCNNCCN

注意：-CN基团能够加氢成为-CH2NH2基团，所以要先水解，后加氢，顺序不可颠倒。

8、(1)分子式为C4H6O2的化合物具有两个不饱和度，不溶于NaOH溶液，不是羧酸；可以水解，是羧酸衍生物酯。酯基具有一个不饱和度，另一个不饱和度可以使溴水退色，不是内酯，是C=C键。又甲酸丙酯和丙酸甲酯水解产物都不可能发生碘仿反应，故该液体化合物只能是乙酸乙烯酯。其水解产物乙烯醇异构成乙醛，既可以发生碘仿反应，又可以发生银镜反应。

HOOCHOOCCOOHH2/NiCOOHOH3COCH2HOH2O-OH3COH+HOCH2H3CCHO

(2)分子式为C5H4O3的化合物具有四个不饱和度，A与甲醇作用，得一对异构体，可能是不对称的二酸酐，可以被KMnO4氧化可能含有C=C键，综合分析应该是甲基丁二酸酐。其变化过程如下式所示。

OOOOOOCH3KMnO4COOHOOOOOCH3I2/KOHOOHOOHOSOCl2H3COOClH3CAH3CHOO+CHI3

OOH3COOH3COH+CH3OHO+CH3OClOCH3AH3COOBH3CCCH3CH3

OClOOHOCH3H3CCH3H3COOOO+CH3OClCH3D

(3)本题首先需要从“D与NaHSO3反应却无碘仿反应；D被硝酸氧化只生成1mol化合物E(C6H10O4)”分析得知D是环己酮：

HOSO3NaNaHSO3OHNO3HOOOOH 化合物E

OOOHOOHH3COH3COOH2OCO2化合物F

OH由此可以推导出A、B、C：

OH3H2NiAOHKMnO4OHClClZnCl2BC

E与二醇发生缩聚反应，生成高分子：

BD(CH2)4nHOOCCOOHO+nHO(CH2)mOHH2O(CH2)mHO(CH2)4OO(CH2)mOO(CH2)4COOHn-1O

第十章含氮化合物

思考题解答

1、d>c>b>a

A无明显现象，分层NaHCO3溶液呈均相，并有能使澄清石灰水变浑浊的气体产生

2、B3、（1）3－甲基－N－甲基苯胺（2）碘化二甲基二乙铵（3）3－甲基2－氨基戊烷

4、（1）非手性（2）手性，但不可拆分。（3）手性，可拆分（4）手性，可拆分。

OC5、(1) (CH3CH2)2NH > CH3CH2NH2 > (CH3CH2)3N > H3CNNH2

NH2NH(2) > >

6、N,N－二乙基苯胺的碱性稍强于苯胺是因为前者氮原子上多连接了两个供电子的乙基，使氮原子上的电子云密度稍有增加，故N,N－二乙基苯胺的碱性稍强于苯胺；而2,4,6－三硝基－N,N－二乙基苯胺的苯环上连接有三个强吸电子的硝基，从而使氮原子上的电子云密度大大下降，所以碱性也大大下降，故2,4,6－三硝基－N,N－二乙基苯胺的碱性比苯胺弱得多。 7、

H3CNH2(CH3CO)2OH3CNHOCBr2/FeCH3H3CBrNHOCCH3BrNHOCCH3KMnO4HOOCH3O+HOOCNH2Br

8、在混合液中，加入苯磺酰氯的氢氧化钠的碱性溶液反应后蒸馏，即得到三苯胺；将剩下的滤液过滤，固体为N－甲基苯胺的磺酰胺，加酸水解，即得N－甲基苯胺；滤液酸化后加热水解，就得到苯胺。具体步骤如下：

HCl苯胺 NaOHN－甲基苯胺三苯胺苯磺酰氯蒸馏均相溶液固体加热HCl苯胺过滤N－甲基苯胺三苯胺油状液体

O2N浓H2SO43NO2Br2/FeFe,HClNH2浓HNON2ClNaNO2,HCl低温+-H2O,BrBrOHBr9、

习题解答

1、（1）硝基丙烷（2）二甲基乙胺（3）甲基乙基环己胺（4）氢氧化二甲基二乙基铵（5）氯化对甲基重氮苯（6）1,4－苯二胺（7）N，N－二甲基4－溴苯胺

（8）丁二酰亚胺（9）2，3－二甲基－2－氨基丁烷（10）N－甲基苯乙酰胺

H3CNH2CH3NHOCH2CH2NH2 2、（1）（2）

BrNNNH2（3）NH2CH2CH2OH（4）

OHCH3

（5）

（6）[(CH3)2CHN]+I-

SO2NH2SO2NHCH3H2N（7）（8）

NH（9）[(CH3CH2CH2CH2)4N+]OH-（10）

3、（1）乙胺>氨> N－甲基苯胺>苯胺>二苯胺

（2）苯胺> N－甲基乙酰苯胺>乙酰苯胺> 苯磺酰胺（3）苄胺>对甲苯胺>对硝基苯胺>2,4-二硝基苯胺 4、

(1)CH3NCH2CH3(2)H3COCH3ONCCH30~5℃(3)75℃N2+Cl -NNN(CH3)2OH(4)NO2NH2SO2NH(5)(CH3)2N+(C2H5)2I-,(CH3)2N+(C2H5)2OH-,CH2CH2+ (CH3)2NC2H5

5、

(1)CH2NH2H3CCH2NHCH3NaOH不反应CH2N(CH3)2SO2Cl沉淀CH2NHCH3CH2NH2溶解CH2N(CH3)2

(2)NH2酚酞CONH2CONH2不显色NH2显红色NH2白色沉淀NH2NH2Br2, H2O不反应CONH2(3)NH2FeCl3显紫色OH白色沉淀NH2NH2NH2OH不反应NH2Br2, H2O不反应NH2显红色或者：酚酞不显色NH2NH2

6、

(1)CH3HNO3H2SO4CH3HClFeCH3Br2, H2OBrNH2BrCH3NO2NH2

BrBr(2)BrBr2HNO3HClNaNO2, HClFe?H2SO4FeNO2NH2HOBrN2+Cl -BrNNOH

NH2CNCOOH（3）NaNO2CuCNH+3OKMnO4H2SO4 (低温)KCN△CH3CH3COOH

7、（1）

CH干燥蒸馏3CH2CH2NO2水层：H+乙醚提取CH3CH2CH2NO2(CH2O3)3CNONaOH, H2乙醚醚层：干燥蒸馏(CH3)3CNO2HClCH3CH2CH2NH2醚层：稀－水层：OH乙醚提取干燥蒸馏CH3CH2CH2NH2

（2）

OH醚层：干燥蒸馏NH2NH2NaOH, H2O乙醚固体：OHHCOOH水层：①稀HCl2N②过滤滤液：调pH~7过滤H2NCOOH8、

ACHCH33CH3或 NH32BCH或 NHOH2OHCCH3DCH3COCH2CH2CH2CH2COOH9、

(A)CH3(B)CH(C)(D)3CH3CH3NO2NHN22+Cl -CN(E)OCH3(F)COOHOCOOHCOOHO

第十一章含硫和含磷有机化合物

习题1、写出下列各化合物的结构式：

H3COOOSOOH3CSOClO2NOSOOOCH3(1)

H3C (2)(3)

OSOOPOOPO(4)（5）

OOCH3CH3

（6）

PCl

H2NSONH2Cl（7）

（8）

习题2、命名下列各化合物

（1）2-巯基乙醇；（2）巯基乙酸；（3）乙硫基甲醇；（4）氯化四羟甲基鏻；（5）N-甲基-对-甲基苯磺酰胺；（6）对-磺酸基苯甲酸；（7）二乙基砜；（8）甲基乙基次亚膦酰氯

习题3、完成下列反应方程式：

（1）C6H5SH ＋ NaHCO3 → C6H5S-Na+ + CO2 + H2O （2）C2H5SH ＋ NaOH → C6H5S-Na+ + H2O （3）(C6H5)3P ＋ H2O2 →(C6H5)3PO + H2O

S（4）C6H5CHO ＋ HS(CH(2)3SH ＋ HCl →

习题4、用化学方法区别下列各组化合物

H5C6S

（1）C2H5SH 与CH3SCH3用氯化汞溶液鉴别，乙硫醇生成沉淀，硫醚没有沉淀。（2）CH3CH2SO3H 与CH3SO3CH3用碳酸氢钠溶液鉴别，CH3CH2SO3H生成二氧化碳气体，CH3SO3CH3没有气体生成。

（3）HSCH2CH2SCH3 与HOCH2CH2SCH3用氯化汞溶液鉴别，巯基化合物生成沉淀，生成沉淀，羟基化合物没有沉淀生成。

（4）对甲苯磺酰氯与甲基对氯苯砜用硝酸银/乙醇溶液鉴别，对甲苯磺酰氯有沉淀生成，甲基对氯苯砜没有沉淀生成。

第十二章杂环化合物和生物碱

思考题解答

1、环上有取代基的杂环，编号从杂原子开始，将取代基名称连同位号放置于杂环名称前面或名称后面。一般来说，烷基、卤素、氨基、羟基等放置于杂环名称前作为取代基，其它取代基放置于杂环名称后面作为命名主体。

（1）2-呋喃甲醛。属于五元单杂环，醛基连同位号放置于杂环名称后面作命名主体。（2）嘧啶。属于六元单杂环。

（3）3-甲基-吡啶。属于五元单杂环，甲基放置于杂环名称前作为取代基。（4）8-羟基喹啉。属于稠杂环，羟基放置于杂环名称前作为取代基。

（5）2-氨基嘌呤。属于稠杂环，氨基放置于杂环名称前作为取代基，编号是固定的。 2、（1）苯、吡咯、吡啶和β－硝基吡啶发生亲电取代反应的难易程度为：（由易到难）

吡咯〉苯〉吡啶〉β－硝基吡啶

解析：吡咯属于π56（五个原子共用六个电子）共轭体系，即多π电子体系。由于在闭合共轭体系中，氮原子有两个电子离域，而每个碳原子的离域电子只有一个，因此氮原子具有给电子共轭效应，虽然氮原子因电负性比碳大也具有吸电子诱导效应，但总的结果还是氮原子相对地呈正电性，这样，环上四个碳原子的电子云密度与苯相比也就相对增大。当然亲电取代反应也比苯要容易；而吡啶环的氮原子只有一个电子参加共轭，与每个碳原子参加共轭的电子数相等。而由于氮的电负性大于碳，氮原子表现出吸电子的诱导效应，环上碳原子的电子流向氮原子，使吡啶环上碳原子的电子云密度相对降低，并小于苯环中碳原子的电子云密度，故环上的亲电取代反应比苯困难并且取代多发生在β位上，另一方面，由于亲电取代反应一般在酸性环境中进行，这使得体系中游离吡啶浓度很小，而大量带正电荷的吡盐更不利于反应；β－硝基吡啶则由于硝基的吸电子诱导效应和共轭效应，使吡啶环上的电子云密度进一步降低，亲电取代反应比吡啶还要困难。所以苯、吡咯、吡啶和β－硝基吡啶发生亲电取代反应的难易程度为：（由易到难）

吡咯〉苯〉吡啶〉β－硝基吡啶

（2）吡咯、吡啶、苯对氧化剂的稳定性顺序为：吡啶〉吡咯〉苯。

解析：富电子芳杂环容易与氧化剂作用，特别是在酸性条件下，氧化反应更易发生，氧化结果常导致环的破裂和聚合物的形成，也就是对氧化基不稳定；而苯和吡啶对氧化剂却相当稳定，但是吡啶环比苯环还要难以被氧化。例如：

HNO3NNCOOHCOOH

习题解答

１．环上有取代基的杂环，编号从杂原子开始，遇两相同杂原子, 则由带取代基(或H)的杂原子开始，含多个不同杂原子,则按O，S，N顺序编号。将取代基名称连同位号放置于杂环名称前面或名称后面。一般来说，烷基、卤素、氨基、羟基等放置于杂环名称前作为取代基，其它取代基放置于杂环名称后面作为命名主体。答案为（1）4-氨基-2-羟基嘧啶。

该题中有两相同杂原子, 编号则由带取代基(或H)的杂原子开始，氨基、羟基都放置于杂环名称前作为取代基，杂环名称为嘧啶，编号较为特殊：

456NH2N3NH12OH（编号）

（2）2-噻吩磺酸（编号从杂原子开始，磺酸基放置于杂环名称后面作为命名主体。杂环名称为噻吩。）

（3）3-吲哚乙酸（或β-吲哚乙酸）（编号从杂原子开始，乙酸基放置于杂环名称后面作为命名主体，稠杂环名称为吲哚。）

（4）6-氨基嘌呤（编号固定，氨基放置于杂环名称前作为取代基，稠杂环名称为嘌呤。）

NH261N2N354N9HN78

（5）8-羟基喹啉（编号固定，羟基放置于杂环名称前作为取代基，稠杂环名称为喹啉。）（6）化合物名称为：烟碱。 (7)OCHO(8)NH(9)BrOBr(10)NHCH2COOH

NH2OH(11)NHNOH(12)H2NNNNHN

2．甲胺、吡咯、吡啶、苯胺、氨、四氢吡咯的碱性强弱次序为：

四氢吡咯〉甲胺〉氨〉吡啶〉苯胺〉吡咯

因为六氢吡啶为仲胺结构，氮原子为sp3杂化，而吡啶中氮原子为sp2杂化，故六氢吡啶中

＋

的孤对电子受氮原子核的吸引力小，也就更容易提供其孤对电子，与H的结合能力较强，碱性也较强。苯胺中氮原子上的孤对电子因参与P-π共轭，故碱性比吡啶更弱；对吡咯而言，氮孤对电子直接参与形成环上共轭体系，电子云密度平均化效应较苯胺强，从而使它与＋

H的结合能力低于苯胺，所以碱性吡苯胺还弱，事实上吡咯显示一定的弱酸性。甲胺属于脂肪族伯胺，碱性小于脂肪族仲胺，氨的碱性则吡啶和甲胺之间。 3．（1）

无现象ABCFeCl3显示兰紫色无现象ABH2SO4-靛红变蓝BA

（2）

分层AB盐酸溶解AA松木片反应红色无现象AB

B 或

B（3）

无现象A醋酸--苯胺BA显示红色B

4．（1）方法：在室温下用浓硫酸处理，分出酸层即可除去噻吩。 ⑵方法：用稀盐酸洗涤，分出水层即可除去吡啶。 5．（1）

Br（第一步为吡啶的溴代反应，间位上的氢被溴取代，然后再硝化，根据定位效应，硝化应在溴的邻位或对位。）（2）

COOH+OCH2OHN（它属于康尼查罗（Cannizzaro）反应。不含?—H

原子的醛，在浓碱的作用下能发生分子间的氧化还原反应，即一分子醛被氧化成酸，另一分子醛还原为醇。）（3）

O,NHNCH3（它属于吡啶的催化还原，生成的六氢吡啶为一仲胺，它与一分子碘甲

烷可以发生烷基化反应。）（4）

SO3H（它属于吡咯的磺化反应，由于吡咯对酸很敏感，强酸能使它们环破裂并聚

合，所以不能直接用硫酸进行磺化，通常采用比较温和的三氧化硫吡啶溶液作磺化剂。）（5）答案为：

Br,O2NBrSNHS（噻吩的亲电取代反应发生在α-位，第一步属于噻吩

的溴代反应，发生在α-位，第二步硝化反应同样也在α-位。） 6．（1）合成路线为：

CHO+OCH3CH2CHOOH△-CH3OCHTollen试剂OCHCH3CCOOHCCHO 43

合成方法可以采用逆推法

α,β-不饱和酸选择性氧化羟醛缩合α,β-不饱和醛OCHO+CH3CH2CHO

（2）合成路线为： CH3KMnO4/H+△COOHSOCl2NCOClNOC

目标产物为酮，那么我们学过的合成酮的方法，只有傅克酰基化反应，根据原料我们可以将目标产物分解成苯和4-吡啶甲酰氯。

7．喹啉起硝化反应时，硝基取代在苯环上；吲哚起硝化反应，硝基取代在吡咯环上。

解析：硝化反应属于亲电取代反应一种，根据亲电取代反应的机理，发生取代的位置主要决定于哪个环上的电子云密度较高。在喹啉环中，吡啶环上的电子云密度显然低于苯环，所以硝基取代在苯环上。在吲哚环中，苯环上的电子云密度显然低于吡咯环，所以硝基取代在吡咯环上。 8．

NH2NNNHOHNNHOHNHONHONNAlCl3NHNHNNNHN（腺嘌呤）

（尿嘧啶）

NH2NNH2NNHOHCH3NNOHOHNHCH3O(胞嘧啶)

ONHNHO(胸腺嘧啶)

9．吡啶环上所有原子均为sp2杂化，六个p轨道侧面重叠形成环状大π键。分子中氮原子上的未共用电子对处于sp2杂化轨道上，p轨道上只有一个电子参与共轭，且由于氮的电负性大于碳，氮原子表现出吸电子的诱导效应，环上碳原子的电子流向氮原子，而且sp2杂化

＋

轨道上的未共用电子对裸露在外，从而氮原子上具有较高的电子云密度，与H的结合能力较强，具有一定的碱性，但六氢吡啶为仲胺结构，氮原子为sp3杂化，而吡啶中氮原子为sp2杂化，故六氢吡啶中的孤对电子受氮原子核的吸引力小，也就更容易提供其孤对电子，与H＋

的结合能力较强，碱性也更强。 10．化合物C5H4O2的结构式

OCHO

第十三章糖类思考题解答

1． (1) 在D-葡萄糖和L-葡萄糖的开链式结构中，它们互为镜像，构型相反，故为对映体。（2）旋光异构体的数目可以用公式N=2n(n为手性碳原子数目)计算出，如葡萄糖有四个手性碳原子，因此，它有24=16个旋光异构体。2-己酮糖含有三个手性碳原子，应有八个旋光异构体。

2．取三种单糖各等量，分别加入等量的苯肼，反应后生成糖脎，将反应产物分别转移到等体积的容量瓶中定容，用旋光仪测定旋光度。若三种溶液的旋光度读数相等，就证明这三种单糖的C3、C4、C5具有相同的构型。

这三种单糖都是D型己糖，它们与苯肼作用生成糖脎时，只是C1、C2的基团发生反应，而C3、C4、C5的构型不受影响。因此，凡C3、C4、C5的构型相同的己糖，所生成的糖脎都是相同的晶体，具有相同的熔点和旋光性。D-葡萄糖、D-甘露糖和D-果糖与苯肼作用都生成D-葡萄糖脎：

CHCHOOHOHNNNHNHC6H5C6H5

3．（1）还原性二糖在结构上由一分子单糖的苷羟基（也称为半缩醛羟基）与另一分子单糖的醇羟基之间缩合脱水得到的二糖，分子中仍然保留有苷羟基可以转变成开链式结构，这类二糖具有还原性和变旋光现象，能发生成脎反应和成苷反应，是一种还原糖（2）

OHOHHOHOHHOH OHHOHOHO酸/酶HOHO H+HOHHOHOOHOHO HOHOHHHOHOHOHHOHHHH HHH

习题解答

OH1．

①

HHCHOOHOHCH2OHHOCHOHOHCH2OH②D-（+）-苏阿糖H D-赤藓糖

CH2OHCHOOHHHOHOHOHCH2OHHOHHHOHOHCHOH2③

D(-)核糖 ④

D(+)果糖

2．

CHHOH2OH2COHOOH HOHHHOHOHHOH HCH2OHHOHOH H β-D-(-)-呋喃果糖α-D-(+)-吡喃半乳糖

OHHOH2COHOCHOOH2OHOHOH HOHO

α-L-吡喃甘露糖 β-D-呋喃核糖

3． a .b. f.有变旋现象。因为属半缩醛，可通过开链式α–β互变。 4． b 可以。

5． D--阿洛糖，D--半乳糖 6．

CHOCHOCH2OHOCH2OHCH2OHCH2OH

7． a. Bendict

试剂;b. I2c. I2d.Br2_H2Oe. Tollen试剂

8．

a.CHONaOHH2OCH2OHOCHOCH2OHOHCH2OHCH2OHb.OCH2OHAg(NH3)2+COOHCH2OHOc.HOH2CCH3OH无水HClHOH2COOCH3

d.CH2OHOOCH2OHOHOBr2--H2OCH2OHOOCH2OH(β--麦芽糖)CH2OHOCOOHCH2OHO

e.OOCH2OHOHAg(NH3)2+CH2OHOCOOH(α-纤维二糖）CHO

f.CH2OHHNO3COOHCOOH

9．

COOHCOOHAcOAcOCH2OHCOOHCHOOAcOAcCH2OAc5 HCOOH+1 HCHOCH2OHO~OCH2CH3稀 HNaOHb. HNO3cCHOd.e. (CH3CO)2Oj. HIO4C2HH5O(CH3O)2SO4CH2OHf. NaBH4h.催化氢化CH2OHCH2OHO2--HBr2a. iCH2OHO无CH2OHO水lHCCl~OHCH2OCH3O+ C2H5OH~OHOCH3OCH3OCH3~OCH2CH3D--甘露糖g.HCN ,再酸性水解COOHCOOH+CH2OHCH2OH

10．

如D--葡萄糖呈五员环状，则CH2OHHOHOCH2OHH3COCH2OCH3HO~OHCH3OHCH2OCH3无水HClO~OCH3(CH3)2SO4NaOHOOCH3~OCH3OCH3稀HClH3COOCH3O~OCH3HNO3COOHCOOHOCH3CH2OCH3OH+H3COOCH3COOHCH3OCHOOCH3OHOCH3CH2OCH3

11．

D--苏阿糖和D--赤藓糖可以用HNO3氧化的方法来区别.因为氧化产物前者有旋光,

后者比旋光度为零.

12．因为果糖的还原所形成一个手性碳,A与B的关系为差向异构体. 13．

a.D--葡萄糖CH2OHOOHb.不反应c.不反应

d. 甲基化CH2OCH3OOCH3OCH3OOCH3OCH3OOHOn

14．

a.HOO+NH3Cl_NH2HOb.HOH2COHOHOH2CHOHOH2COHOONH2OOn

第十四章氨基酸和蛋白质

思考题解答

1、解答见自测题中第三题。

2、方法类似于自测题第五题中第二小题。

3、蛋白质是由酰氨键连接而成，即氨基和羟基脱去1分子水连接而成；淀粉是通过两分子糖的两个羟基脱去1分子l水连接而成。蛋白质和淀粉可以用碘来鉴别，遇碘显蓝色的是淀粉；或者用茚三酮溶液来鉴别，能发生显色反应的是蛋白质。

习题解答

1、（1）阳离子（2）偶极离子（3）阳离子

2、（1）不动（2）正极（3）负极

3、不正确。因为对于中性氨基酸，羧基的电离能力比氨基大，从而使溶液的pH值小于7。 4、略

NHOOOOHH2NNHOHSOHNHNHOOOH5、（1）O （3）

NH2

OONH2NOHNNHNNHHNH2NOOOHNHHNNHOOOHNHNHNHON2O (2)

6、（1）丙氨酰甘氨酸，水解得到丙氨酸和甘氨酸。

（2）谷氨酰甘氨酰甘氨酸，水解得到谷氨酸、甘氨酸。 7、

OHHONH3COSHNNHNNH2OOHONHNHOH3COH3C

苯丙氨酰缬氨酰天门冬氨酰蛋氨酰组氨酸

8、

OH2CCCHHCNH2COHSOCl2CHCCNBrH2CCHCNH3CNNH2H2CCHCH3O+H2CCNHONaCH3SHONH2NH2HBrCHCH2O2COOHSCH3NH2H2CBrCH2HCCOOH

H2OH+9、（1）

HCNPCl3 CH3CH2CHCNCH3CH2CHCNCH3CH2CHO

ClOH（2）

(CH3CO)2O CH3CHCOOHCH3CHCOOH

NH2NHCOCH3

二肽 A葡萄糖 B二缩脲试剂显紫红色 A无现象 B显蓝紫色 C无现象AI2无现象B变蓝 CNH3CH3CH2CHCOOHNH210、（1）蛋白质 C三肽 A半胱氨酸 B

无现象AHgO沉淀 B （2）

淀粉 C

酪氨酸 A丙氨酸 BFeCl3溶液显蓝紫色A无现象 B显深蓝色B显紫红色C二缩脲试剂无现象 C(3) 三肽 C

11、根据蛋白质元素的质量组成变化不大，其中氮元素的含量平均值为16％，即每克氮相当于含蛋白质6.25克。W粗蛋白＝W氮×6.25=0.1×6.25=0.625g 12、（2）胞嘧啶、（3）二缩脲、（6）ATP、（7）单宁酸、（9）茚三酮、（10）核苷、（11）DNA 、（12）RNA、（14）白蜡（16）胆固醇

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