有机化学试题及答案（二）

一、命名下列化合物或者写出化合物的名称（共8题，每题1分，共计8分）

1.

CH3CH3CH2CHCHCH3CH2CH3

2.

CH3CH=CCH3 3.

NO2CH3

4.

NHNH2 CH2CH3 5.

CH3

CH3CH2CHO

6.

2，2-二甲基-3，3-二乙基戊烷 7.

3，4-二甲基-2-戊烯 8.

α-甲基-β-氨基丁酸

二、判断题（共8小题，每题2分，共16分）

1、 由于烯烃具有不饱和键，其中π键容易断裂，表现出活泼的化学性质，因此其要比相应

烷烃性质活泼。 （ ）

2、 只要含有α氢的醛或者酮均能够发生碘仿反应。（ ）

3、 脂环烃中三元环张力很大，比较容易断裂，容易发生化学反应，通常比其他大环活泼些。

（ ）

4、 羧酸在NaBH4的作用下能够被还原为相应的醛甚至醇。（ ） 5、 醛酮化学性质比较活泼，都能被氧化剂氧化成相应的羧酸。（ ） 6、 环己烷通常稳定的构象是船式构象。（ ）

7、 凡是能与它的镜象重合的分子，就不是手性分子，就没有旋光性。（ ）

8、 芳香胺在酸性低温条件下，与亚硝酸反应，生成无色结晶壮的重氮盐，称为重氮化反应。

（ ）

三、选择题（共4小题，每题2分，共8分）

1、下列物质在常温下能使溴水褪色的是（ ） A 丙烷 B 环戊烷 C 甲苯 D 乙烯

2、羧酸衍生物中，下列哪种最容易水解（ ） A 酰卤 B 酸酐 C 酰胺 D 酯

CH3CHCCH3Cl3、按照马氏规则，

Br与HBr加成产物是（ ）

CH3CHCHCH3CH3CHCHCH3CH3CHCHCH3CH3CH2CCH3ClBrClBrClBr BrA B C D

4、下列物质容易氧化的是（ ） A 苯 B 烷烃 C 酮 D醛

四、鉴别题（共6题，每题4分，任选4题，共计16分）

（1）乙烷、乙烯、乙炔

（2）甲苯、1-甲基-环己烯、甲基环己烷

ClCH2Cl（3）

（4） 乙醛、 丙醛、 丙酮

CH2OHClCl

CH3OH（5）

BrCH2Br

（6）

CH3

五、选用适当方法合成下列化合物（共7题，每题4分，共28分）

（1）丙炔?异丙醇

（2）甲苯?邻、对硝基苯甲酸

（3）1-溴丙烷?3-溴丙烯

CH3CH3CH2CH2 C CH3（4）

OCH3C CCH2CH2CH3CH3 (CH3)2CCOOHOH(CH3)2CHOH (5)

(6) CH3CH2CH2OH

(7) H2CCHCH3

HCCCH3

H2CCHCH2COOH

六、推导题（共5小题，每题6分，任选4题，共24分）

1、A、B两化合物的分子式都是C6H12，A经臭氧氧化并与锌和酸反应后得到乙醛和甲乙酮，B经高锰酸钾氧化只得丙酸，写出A和B的结构式，并写出相关反应方程式。 、某醇依次与下列试剂相继反应（1）HBr；（2）KOH（醇溶液）；（3）H2O（H2SO4催化）；（4）K2Cr2O7+H2SO4，最后产物为2-戊酮，试推测原来醇的结构，并写出各步反应式。

3、化合物A的分子式为C4H9O2N（A），无碱性，还原后得到C4H11N（B），有碱性，（B）与亚硝酸在室温下作用放出氮气而得到（C），(C)能进行碘仿反应。（C）与浓硫酸共热得C4H8（D），（D）能使高锰酸钾褪色，而反应产物是乙酸。试推断（A）、（B）、（C）、（D）的结构式，并写出相关的反应式。

4、分子式为C6H10的A及B，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且经催化氢化得到相同的产物正己烷。A可与氯化亚铜的氨溶液产生红棕色沉淀，而B不发生这种反应。B经臭氧化后再还原水解，得到CH3CHO和乙二醛。推断A和B的结构，并简要说明推断过程。 5、写出如下反应的历程（机理）

H3CH3CC=CHCH2CH2CH2CH=CCH3CH3H+H3CH3CH3CC=CCH3CCH2CH2CH2

H2CB卷参考答案及评分标准

特别说明：鉴于以下原因，只要给出合理答案即可给分，（1）命名可采用俗名、商品名、中文名、英文名、系统名等，结构可采用分子式、键线式、电子式、纽曼投影式、Fisher投影式等；（2）对合成同一个目标化合物来说，通常可以有多种反应原料、反应条件、反应步骤达到同样的结果，不同的路线对于生产和科研来说重要性很大，但是对于本科基础教学来说不做要求；（3）化合物鉴别方案可以依据其物理化学性质不同而可以采用多种分析测试手段，不同方案之间存有难易之分。

一．命名（每题1分，共8分）

2-甲基-3-乙基戊烷 2-甲基-2-丁烯 对硝基苯肼 或 4-硝基苯肼

1-甲基-4乙基苯（对乙甲苯） 4-甲基苯乙醛

CH3CH2CH3CH3 CH CHCH2CH3CH3CH2CH3CH3CH3CH=CCHCH3CH3

二.判断题（每题2分，共16分） 1、 2、 3、 4、 5、 6、 7、 8、

三.选择题（每题2分，共8分） 1、D 2、A 3、A 4、D

四.鉴别题（每题4分，共16分，6选4，分步给分）

1、 先加溴水，常温下乙烯、乙炔能使它褪色，而乙烷不能；再用乙烯与乙炔

分别与硝酸银的氨溶液反应，乙炔反应有白色沉淀生成，而乙烯没有反应。 2、 先加入溴水，褪色的是1-甲基-环己烯，再在剩余两种试剂中加入酸性高

锰酸钾，褪色的是甲苯，无现象的是甲基环己烷。

3、 先在四种试剂中加入溴水，褪色是1-氯环己烯，2-氯环己烯，另外不褪色

的两种是氯苯和氯甲苯；再在两组里分别加入硝酸银溶液，有白色沉淀的分别是2-氯环己烯和氯甲苯。

4、 使上述四种化合物与托伦试剂反应，有银镜生成的是乙醛和丙醛，无反应

的是丙酮，再把要鉴别的两种物质进行碘仿反应，能发生碘仿反应的是乙醛，不能反应的是丙醛。

5、 用三氯化铁b显色，a不显色。

CH3CH3CHCHCOOHNH2

6、 加Ag(NH3)2+，b产生淡黄色沉淀，a不产生。

五.合成题（每题4分，共28分，分步给分） 1

CH3CCHLindlar H2CH3CH=CH2H2SO4H2OOHCH3CHCH3

CH3H2SO4HNO32 3 4

CH3CH2CH2BrNO2CH3KMnO4+HNO2CH3NO2NO2

NaOHH2OCH3CH=CH2NBSBrCH2CH=CH2

CH3CH2CH2CCH3O（CH3）2CHMgX无水乙醚OMgXH32CH3CH2CH2CCHCCH3H2OH+H2SO4CH3CH3CH2CH2C=CCH3CH3OH

5

(CH3)2CHOHH3O+CrO3, 吡啶CH3COCH3HCNH3CCCH3CN(CH3)2CCOOHOH

6

浓硫酸CH3CH2CH2OHKOH-EtOH7

H2CCHCH3加热HCH2CCHCH3Br2CH3CHBrCH2BrCCH3

Cl2高温H2CH2CCHCH2ClNaCNH2CCHCH2CNH+H2OCHCH2COOH

六.推导题（每题6分，共24分，任选4，分步给分） 1、

CH3A：CH3CH=CCH2CH3CH3CH3CH=CCH2CH3O3H+H+ZnCH3CH2CH=CHCH2CH3 B：CH3CHO +CH3COCH2CH3KMnO4CH3CH2CH=CHCH2CH3CH3CH2COOH

2

2、HOCH2CH2CH2CH2CH3 HOCH2CH2CH2CH2CH3H2OH2SO4HBrNaOH醇 BrCH2CH2CH2CH2CH3KCr2O7H2SO4CH2=CHCH2CH2CH3CH3CHOHCH2CH2CH3CH3COCH2CH2CH3

3

3、A：CH3CHCH2CH3NO2 H2NiB：CH3CHCH2CH3NH2C：CH3CHOHCH2CH3D：CH3CH=CHCH3CH3CHCH2CH3NO2CH3CHCH2CH3NH2 CH3CHCH2CH3NH2CH3CHOHCH2CH3+ N2+H2O H2SO4KMnO4H+HNO2CH3CHOHCH2CH3CH3CH=CHCH3CH3CH=CHCH3CH3COOH

4

A经臭氧化再还原水解的CH3CHO和乙二醛，分子式为C6H10，故B为H3CHCCHCHCHCH3，B和A氢化后得到正己烷，而且A与氯化亚铜的氨溶液产生红棕色沉淀，分子式为C6H10，故A为HC 5

H3CH3CC=CHCH2CH2CH2CH=C+HCH3CH3_H+CCH2CH2CH2CH3。

H+H3CH3C+C-CH2CH2CH2CH2CH=CCH3CH3