第2课时 烯烃与炔烃
[目标导航] 1.通过乙烯、乙炔的分子组成及结构,掌握烯烃、炔烃分子通式及结构。2.通过乙烯、乙炔的性质,对比掌握烯烃、炔烃的性质。3.了解烯烃、炔烃的物理性质的变化与分子中碳原子数目的关系。
一、烯烃、炔烃的结构及组成 1.烯烃结构及组成
(1)乙烯:分子式为C2H4,结构简式为CH2==CH2。
(2)烯烃:分子中含有碳碳双键的一类脂肪烃。烯烃的官能团为碳碳双键。分子中含有一个碳碳双键的烯烃的通式:CnH2n(n≥2)。 2.炔烃结构及组成
(1)乙炔:分子式为C2H2,结构简式为HC≡CH。
(2)炔烃:分子中含有碳碳叁键的一类脂肪烃。炔烃的官能团为碳碳叁键。分子中含有一个碳碳叁键的炔烃的通式:CnH2n-2(n≥2)。 议一议
单烯烃的通式为CnH2n,符合该通式的烃都属于单烯烃吗?一定互为同系物吗? 答案 不一定,可能属于环烷烃。所以分子式符合通式CnH2n的烃不一定为同系物。 二、烯烃、炔烃的性质 1.物理性质
烯烃(炔烃)随着碳原子数的增多,烯烃(炔烃)的沸点逐渐升高,液态烯烃(炔烃)的密度逐渐增大。但都比水的密度小,均不溶于水。 2.化学性质 (1)烯烃的化学性质 ①氧化反应:
a.烯烃能(填“能”或“不能”)使酸性高锰酸钾溶液褪色。 3n点燃b.可燃性:CnH2n+O2――→nCO2+nH2O。 2
②加成反应:CH3—CH==CH2+Br2―→CH3—CHBr—CH2Br。 ③加聚反应:
1
nCH2==CH—CH3―― →
催化剂
。
(2)炔烃的化学性质 ①氧化反应:
3n-1点燃a.可燃性:炔烃燃烧的通式:CnH2n-2+O2――→nCO2+(n-1)H2O。 2b.能被氧化剂氧化:通入酸性KMnO4溶液中,溶液紫色褪去。 ②加成反应:
CH≡CH+Br2―→CHBr==CHBr; CHBr==CHBr+Br2―→CHBr2—CHBr2; 催化剂CH≡CH+HCl――→CH2==CHCl。 △
③加聚反应:在一定条件下炔烃可以发生加聚反应。 议一议
1.烯烃能使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色,其原理是否相同?
答案 不同,烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生了氧化反应,而烯烃使溴水褪色是发生了加成反应。
2.如何区分乙烷和乙烯?如何除去乙烷中混有的乙烯?
答案 溴水(溴的四氯化碳溶液)、酸性高锰酸钾均可区分乙烷和乙烯;褪色的是乙烯,不褪色的是乙烷;除去乙烷中混有的乙烯只能用溴水(溴的四氯化碳溶液),酸性高锰酸钾能够氧化乙烯产生新的气体杂质CO2。
3.工业上制备氯乙烷时,是用乙烯与氯化氢发生加成反应,还是用乙烷与氯气发生取代反应?
答案 制备氯乙烷应用乙烯与氯化氢发生加成反应。乙烷与氯气发生取代反应生成的为混合物。
4.聚乙烯能否使酸性高锰酸钾溶液褪色?
答案 不能,在聚乙烯分子中不存在碳碳双键,无法使酸性高锰酸钾溶液褪色。 5.丙烯与氯化氢加成产物可能是什么?丙烯加聚产物的化学式为什么?
答案 丙烯属于不对称烯烃,在与HCl发生加成时可以生成1-氯丙烷和2-氯丙烷,丙烯加
聚产物化学式为。
2
一、烯烃、炔烃的加成反应 1.加成反应
有机化合物不饱和键的两个原子与其他原子或原子团直接结合而生成新物质的反应叫加成反应。能发生加成反应的官能团有:碳碳双键、碳碳叁键、碳氧双键等,可以加成的物质有:H2、X2、HX、H2O和HCN等。 2.不对称加成反应
在不对称烯烃的加成中,氢原子总是加在含氢原子较多的不饱和碳原子上,卤素或其他原子及基团加在含氢原子较少的双键碳原子上。通常称这个取向规则为马尔可夫尼可夫规则,简称马氏规则。
如:1-丁烯、2-甲基丙烯分别与HBr发生加成反应:
CH3CH2CH==CH2+HBr―→+CH3CH2CH2CH2Br (80%) (20%)
(CH3)2C==CH2+HBr―→(CH3)3CBr+(CH3)2CHCH2Br
(90%) (10%)
注意:我们在平时书写化学方程式时,一般是写出该加成反应的主要产物即可。 3.二烯烃的加成反应
如1,3-丁二烯与Br2发生加成反应
(1)1,2-加成:CH2==CH—CH==CH2+Br2―→CH2Br—CHBr—CH==CH2 (2)1,4-加成:CH2==CH—CH==CH2+Br2―→CH2Br—CH==CH—CH2Br 例1 (1)写出下列烯烃与Br2、HBr发生加成反应的主要产物。 ①CH3CH==CHCH3 ②CH3CH==CH2
③
(2)写出2-甲基-1,3-丁二烯与Br2以1∶1发生加成反应的化学方程式。
解析 (1)①为对称烯烃,而②③为不对称烯烃,与HBr发生加成反应时遵循“马氏规则”。 (2)二烯烃与Br2发生加成反应既可以发生1,4-加成,也可以发生1,2-加成。
答案 (1)①
3
②
③
(2)
变式训练1 二烯烃与一定量的Br2反应可能生成三种产物,其结
构简式为__________、________________、________________。
答案
解析 发生1,4-加成或1,2-加成或二个双键全部加成。
变式训练2 用乙炔为原料制取CH2Br—CHBrCl,可行的反应途径是( ) A.先加Cl2,再加Br2 C.先加HCl,再加HBr 答案 D
催化剂
解析 CH≡CH+HCl――→CH2==CHCl,
B.先加Cl2,再加HBr D.先加HCl,再加Br2
CH2==CHCl+Br2―→二、烯烃的聚合反应 1.乙烯型加聚反应
(1)聚乙烯的合成:nCH2==CH2―→CH2—CH2
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