第三单元 人工合成有机化合物
学习目标：1.通过分析由乙烯制取乙酸乙酯的合成路线，了解有机物合成的路线和方法。(重点)2.了解常见高分子材料的合成反应。3.认识高分子化合物的链节和单体，能根据高分子判断单体，根据单体写出高分子化合物。(重点)4.了解高分子材料在生产生活中的独特功能及有机合成的发展方向。
[自 主 预 习·探 新 知]
一、简单有机物的合成 1．以乙烯为原料合成乙酸乙酯 (1)常规合成路线
根据所学知识，常用的合成路线为
此过程中发生反应的化学方程式及反应类型： 催化剂①CH2===CH2＋H2O――→CH3CH2OH，加成反应。 催化剂②2CH3CH2OH＋O2――→2CH3CHO＋2H2O，氧化反应。
△催化剂
③2CH3CHO＋O2――→2CH3COOH，氧化反应。 ④CH3COOH＋C2H5OH (2)其他合成路线
CH3COOC2H5＋H2O，酯化反应或取代反应。
2．酯的合成
甲酸(HCOOH)、乙酸、甲醇(CH3OH)、乙醇在一定条件下于同一反应体系中发生酯化反应，理论上可生成的酯的结构简式有HCOOCH3、HCOOC2H5、 CH3COOCH3、CH3COOC2H5。
二、有机高分子的合成 1．有机高分子化合物
1
(1)定义：相对分子质量高达几万乃至几百万的有机化合物，简称有机高分子。 (2)分类
①天然有机高分子，如：淀粉、纤维素、蛋白质等；
②合成有机高分子，如：塑料、合成纤维、合成橡胶(统称为三大合成材料)等。 (3)有机高分子合成的有关概念 (以nCH2===CH2―→
为例)
①单体：形成高分子化合物的小分子物质，如CH2===CH2。
②链节：高分子化合物中不断重复的基本结构单元，如—CH2—CH2—。 ③聚合度：高分子化合物中链节的数目，常用字母n表示。 2．有机高分子的合成方法——聚合反应 (1)加聚反应
①定义：含有碳碳双键(或碳碳叁键)的相对分子质量小的化合物分子，在一定条件下，互相结合成相对分子质量大的高分子化合物的反应。
②举例：写出下列物质发生加聚反应的化学方程式： 氯乙烯：
其单体为CH2===CHCl，链节为—CH2—CHCl—。 苯乙烯：
，
，
其单体为C6H5CH===CH2，链节为。
(2)缩聚反应
①定义：形成高聚物的同时还生成了小分子化合物的反应。 ②酚醛树脂的形成
。
3．有机高分子合成领域需要解决的问题
(1)有机高分子材料的改进和推广，使它们的性能不断提高，应用更广。如导电高分子的发明和应用研究等。
(2)研制具有特殊功能的材料。如仿生高分子材料、智能高分子材料等。
(3)研制用于物质分离、能量转换的高分子膜。如能够将化学能转换成电能的传感膜，
2
能够将热能转换成电能的热电膜等。
(4)研制易分解的新型合成材料，防治“白色污染”。如研制可降解塑料等。
[基础自测]
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)人造纤维、合成纤维和光导纤维都是有机高分子化合物。( ) (2)乙烯水化法制乙醇是加成反应。( ) (3)乙烯可以通过加聚反应合成聚乙烯。( )
(4)加聚反应的单体必须有不饱和键，缩聚反应的单体一定没有不饱和键。( ) 【答案】 (1)× (2)√ (3)√ (4)×
2．国家游泳中心(水立方)的建筑采用了膜材料ETFE，该材料为四氟乙烯(CF2===CF2)与乙烯的共聚物，四氟乙烯(CF2===CF2)也可与六氟丙烯(CF3—CF===CF2)共聚成全氟乙丙烯。下列说法错误的是( )
A．ETFE分子中可能存在“—CH2—CH2—CF2—CF2—”的连接方式 B．合成ETFE及合成聚全氟乙丙烯的反应均为加聚反应 C．聚全氟乙丙烯分子的结构简式可能为D．四氟乙烯能发生加成反应
C [ETFE为四氟乙烯与乙烯的共聚物，结构简式为
CH2—CH2—CF2—CF2
，A
正确；四氟乙烯(CF2===CF2)与六氟丙烯(CF2===CF—CF3)共聚生成的全氟乙丙烯应带有支链—CF3，B正确，C错误；四氟乙烯中含有碳碳双键，能发生加成反应，D正确。]
[合 作 探 究·攻 重 难]
[背景材料] 合成有机物要依据被合成物质的组成和结构特点，选择合适的有机化学反应和起始原料，精心设计并选择合理的合成方法和路线。
[思考交流]
(1)讨论以淀粉为原料合成乙酸的反应路线，请写出有关的路线图和反应方程式。 H2O酒化酶O2O2
【提示】 路线图：淀粉――→葡萄糖――→乙醇――→乙醛――→乙酸。
催化剂催化剂催化剂
有机合成路线的设计 3
(2)设计方案，以玉米秸秆为原料，合成乙酸乙酯，并写出所有相关反应的化学方程式。 【提示】
1．合成有机物的思路
(1)依据被合成物质的组成和结构特点，选择合适的有机化学反应和起始原料； (2)设计并选择合成方法和路线；
(3)综合考虑：原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放、生产成本选择最佳合成路线。
2．有机合成的基本原则
廉价、易得、低毒性、低污染。 符合“绿色、环保”，步骤尽可能少。 条件温和、操作简单、低能耗、易实现。 要符合反应事实，要按一定的反应顺序和规
律引入官能团，不能臆造。3．分析有机合成的常用方法
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