（0819）《天然药物化学》复习思考题

一、名词解释

天然药物 一级代谢物 二级代谢物 提取技术 溶剂提取法 纯化 结晶 沉淀法

萃取法 凝胶过滤法 离子交换色谱 pH梯度萃取法 有效成分 盐析法 有效部位 渗漉法 原生苷与次生苷 酶解 苷类 单糖 低聚糖 多糖 香豆素 木脂 醌类 大黄素型蒽醌 黄酮类化合物 碱提取酸沉淀法 萜类化合物 挥发油 精油 SF/SFE 皂苷 酯皂苷 溶血指数 酸性皂苷 三萜皂苷 甾体皂苷 次皂苷 中性皂苷 单糖链皂苷 双糖链皂苷 强心苷 生物碱 单萜类化合物 倍半萜类 二萜类化合物 三萜类化合物 C21甾

二、填空题

1．天然药物化学成分的分离主要依据分配系数差异、溶解度差异、酸碱度差异、分子量差异、极性差异等，根据上述差异主要采用的方法有： 、 、 、

、 等。

2．溶剂提取法中溶剂的选择主要依据 ， ， 三方面来考虑。 3． 对于大分子化合物如多肽、蛋白质、多糖等常用 色谱进行分离，除去中药水提取液中的无机盐小分子杂质，宜采用 方法。

4．常用的沉淀法有 、 和 等。

5．天然药物成分在溶剂中的溶解度直接与溶剂的 有关，溶剂可分为 、 和 三种。

6．天然药物化学成分的提取方法有： ， 和 。 7．化合物的极性常以 表示。其一般规律是： ， ； ， 。

8．溶剂提取法提取天然药物化学成分的操作方法有： 、 、 、 和 等。

9．两相溶剂萃取法是利用混合物中各成分在两相互不混溶的溶剂中 的差异来达到分离的；化合物的 差异越 ，分离效果越 。

10．乙醇沉淀法加入的乙醇含量达 以上时，可使 、 、 和 等物质从溶液中析出。

11．铅盐沉淀法常选用的沉淀试剂是 和 ；前者可沉淀 ，后者可沉淀 。

12．吸附色谱法常选用的吸附剂有 、 、 和 等。

13．聚酰胺吸附色谱法的原理为 ，适用于分离 、 、和 等化合物。

14．Molisch反应的试剂是_________________用于鉴别_______________，反应现象 ___________________。

15．将苷加入与水不相混溶的有机溶剂中，使水解后的苷元立即进入_________中，从而获得原始苷

元，该法称为________。

16．苷类又称 ，是糖与糖衍生物与另一非糖物质通过糖的 连接而成的化合物。 17．羟基香豆素在紫外光下显 荧光，在 溶液中，荧光更为显著。

18．香豆素及其苷在 条件下，能与盐酸羟胺作用生成 。 在酸性条件下，再与三氯化铁试剂反应，生成为 色配合物，此性质可用于鉴别或分离。

19.游离香豆素及其苷分子中具有 结构，在 中可水解开环，加 又环合成难溶于水的 而沉淀析出。此性质可用于香豆素及其内酯类化合物的鉴别和提取分离。

20．香豆素是一类具有__________母核的化合物。它们的基本骨架是____________。

21．按香豆素基本结构可分为___________、___________、___________、___________、 性质的补骨脂内酯为___________类结构。

22．木脂素的基本结构可分为___________、___________、___________、___________、 ___________等类型。

23．1-羟基蒽醌的红外光谱中羰基峰应有 个峰，两峰频率之差在 范围中。

24．新鲜大黄中含有 、 类较多，但他们在贮藏过程中可被氧化成为 。

25. 醌类化合物主要包括 、 、 、 四种类型。 26．中药虎杖中的醌属于 醌类，紫草素属于 醌类，丹参醌类属于 醌类。

27．根据分子中羟基分布的状况不同，羟基蒽醌可分为 和 两种类型。

28．黄酮类化合物的基本母核是_______。现泛指两个苯环(A与B环)，通过______相互联结，具有______基本骨架的一系列化合物。

29．黄酮类化合物结构中的色原酮部分是无色的，但当__________ ，即形成交叉共轭体系，而表现出颜色，一般黄酮及其苷显____；查耳酮显____；而二氢黄酮不组成____，故不显色。

30．黄酮类化合物所显颜色与分子中是否存在____及____的数目和位置有关。如果在7或4/位上引入____能促使电子转移和重排，使颜色____。花色素及其苷的颜色随pH值不同而改变，pH____显红色，pH____显紫色，pH____显蓝色。

31．游离黄酮类化合物一般难溶或不溶于水，易溶于____，____，____，____等有机溶剂中；分子中羟基数目多则____增加，羟基甲基化后，则____降低而____增加。因分子中含有____，故都溶于碱性溶液中。

32．黄酮类化合物多具酚羟基，故显一定酸性，其酸性强弱顺序依次为________大于_________大于______大于____，此性质可用于提取分离。黄酮7，4/上有羟基，因处于____对位，在_______的影响下，使酸性增强；而C5位羟基，因与C4羰基形成______，故酸性最弱。

33．低分子量和含功能基少的萜类，常温下多呈 态，具有 性，能随水蒸气蒸馏。随着分子量的增加、功能基的增多，化合物 性增大，沸点也相应 。

34．青蒿素是过 倍半萜，系从中药青蒿中分离得到的 有效成分。

35．卓酚酮类是一类芳香单萜，其酚羟基由于邻位羰基的存在，酸性 于一般酚羟基、______于羧基。

36．萜类是一类有天然烃类化合物，由两个或两个以上 分子聚合而成，符合 通式。

37.挥发油是存在于_______中一类可随水蒸气蒸馏得到的与水不相混溶的挥发性_________。 38. 萜类的主要分类法是根据分子中包含 单位数目进行分类。二萜由 个碳组成。 39．按皂苷元的化学结构可以将皂苷分成__________和___________两大类，它们的苷元含碳原子数分别是____个和______个。

40. 皂苷产生溶血作用的原因，是皂苷能与_________结合生成如溶性分子_________。

三、问答题

1．天然药物有效成分提取方法有几种？采用这些方法提取的依据是什么？

2．常用溶剂的亲水性或亲脂性的强弱顺序如何排列？哪些与水混溶？哪些与水不混溶？ 3．溶剂分几类？溶剂极性与ε值关系？

4．溶剂提取的方法有哪些？它们都适合哪些溶剂的提取？

5．两相溶剂萃取法是根据什么原理进行？在实际工作中如何选择溶剂？ 6．萃取操作时要注意哪些问题？ 7．色谱法的基本原理是什么？ 8．凝胶色谱原理是什么？

9．如何判断天然药物化学成分的纯度？ 10．苷键具有什么性质，常用哪些方法裂解？

11．苷类的酸催化水解与哪些因素有关？水解难易有什么规律？

12．简述碱溶酸沉法提取分离香豆素类成分的基本原理，并说明提取分离时应注意的问题。 13．写出异羟肟酸铁反应的试剂、反应式、反应结果以及在鉴别结构中的用途。

14．民间草药窝儿七中含有抗癌成分鬼臼毒素、脱氧鬼臼毒素、脱氢鬼臼毒素等，试设计提取其总木脂素的流程，若用硅胶色谱法分离，分析三者的Rf值大小顺序。

ROOOOOHOOOOH3COOCH3OCH3H3COOCH3OCH3

鬼臼毒素 R=OH 脱氢鬼臼毒素 脱氧鬼臼毒素 R=H

15．醌类化合物分哪几种类型，写出基本母核，各举一例。 16．蒽醌类化合物分哪几类，举例说明。 17．为什么β-OH蒽醌比α-OH蒽醌的酸性大。

18．比较下列蒽醌的酸性强弱，并利用酸性的差异分离他们，写出流程。

A. 1，4，7-三羟基蒽醌 B. 1，5-二OH-3-COOH蒽醌 C. 1，8-二OH蒽醌 D. 1-CH3蒽醌

19．用显色反应区别下列各组成分：

（1）大黄素与大黄素-8-葡萄糖苷 （2）番泻苷A与大黄素苷

（3）蒽醌与苯醌

20．试述黄酮类化合物的基本母核及结构的分类依据，常见黄酮类化合物结构类型可分为哪几类？ 21．试述黄酮（醇）多显黄色，而二氢黄酮（醇）不显色的原因。 22．试述黄酮（醇）难溶于水的原因。

23．试述二氢黄酮.异黄酮.花色素水溶液性比黄酮大的原因。 24．如何检识药材中含有黄酮类化合物？ 25．萜类的分类依据是什么？

26．挥发油的水蒸气蒸馏液，若由于其中的挥发油在水中的溶解度稍大或挥发油含量低，不易分层时，一般采取什么措施进行处理？

27生物碱的颜色反应有哪些？ 28、生物碱的沉淀反应有哪些？

29、生物碱在植物体内主要存在的形式有哪些？

30、说出一级代谢产物和二级代谢产物的区别，每类产物举三例。