习题参考答案

第一章

1. 略；2. 略；

3. 液NH3既是酸又是碱；因在此反应中液NH3既是质子的接受体又是质子的给予体；NH3中氮原子上电子云密度高，接受质子的能力强。 4. 略。

5. （1）双键，烯烃，sp3，sp2；（2）羟基，酚；（3）羟基，醇；（4）叁键，炔，sp。

第二章

1.（1）2, 2-二甲基丁烷 （2）2, 3, 5-三甲基庚烷 （3）2,4-二甲基-5-异丙基壬烷3,4-二甲基-5-乙基辛烷（5）2- 乙基-1 -丁烯 （6）3, 5 -二甲基- 3- 庚烯 （7）4 –-乙基 - 2 – 己炔 （8）3,3-二甲基-1-戊炔 （9）4-甲基-1-庚烯-5-炔 2. （9种） 3. （6种）

6.（1）(CH3CH2)2CCH2（2）CH3CH2CHCH3（3）CH2CHCHCH2CH3BrBrClCH3

（4）CH2BrCH2CH3（5）CH3CCH3（6）CH3CHCH2OOHCl

（7）CHCHO3CH2CHCH2（8）（9）CH3CH2CHCH3OHOHOH

8.CH3CHCHCH3CH3CH2CHCH2

9.（A）CH3CH2CH2CHCH2（B） CH3CH2CH2CH2CH3

（C）CH3CH2CH2COOH（D）CH3CH2CH2CHO

（E）HCHO

10.CHCHCl23CH2500oCCH2CHCH2Cl

2CHCHCu2Cl2?NH4ClCHCCHCHH22Pd/PbO,CaCO3CH2CHCHCH2

CH2CHCHCH2+CH2CHCH?CH2Cl2Cl

4） （第三章

1. （1）螺[2.5]辛烷 （2）5,7,7-三甲基二环[2.2.1]-2-庚烯 （3）2-甲基-4-环丙基己烷 （4）4-甲基异丙苯 （5）3-环己基甲苯 （6）4-溴乙苯 （7）2-氯苯磺酸 （8）4-硝基-2-氯甲苯 （9）5-硝基-2-萘磺酸 （10）9-溴蒽

（11）2-甲基-2’-溴联苯 （12）1-甲基-3-乙基-5-异丙基环己烷

6.（1）（3）KMnO4Br2FeBr3H+H2SO4 ? SO3（2）H2SO4 ? SO3KMnO4Br2FeBr3

HNO3 + H2SO4（4） HNO3 + H2SO4

8.H?H+

CH(CH3)2CH2CH2CH3（B）CH3CH2CH3（C）H3CCH3CH311.（A）或

12.Br

Br

第四章

1.略 2.（1）（2）（3）（5）相同，（4）旋光方向相反，比旋光度相等。 3. +173

4.（1）3个；（2）3个；（3）1个 5. （3）（5）是手性分子；（6）是内消旋化合物；（1）（2）（4）是非手性分子

CH3CHCH2CH3OH*CH3*CH*CHCH2CH3OHOH CH3CHCHCH3ClCl**

6.

CH3HOHCH2CH3

7.（1）与（2）、（3）与（4）互为相同构型 8.（1）和（3） 9.

(1) －Br > －CH2CH2OH > －CH2CH3 > －H (2) －OH > －CO2CH3 > －COOH > －CH2OH

(3) －NH2 > －CN > －CH2NHCH3 > －CH2NH2

(4) －Br > －Cl > －CH2Br > －CH2Cl 10. (1)S;(2);S(3)R

11. (1)2R,3R;(2)2S,3S;(3)2S,3R;(4)2R,3S

(1)和(2)、(3)和(4)互为对映体；(1)与(3)(4)及(2)与(3)(4)互为非对映体 12. （1）对映体；（2）相同化合物；（3）非对映体

第五章

1.(1)2,3,3-三甲基-1-溴丁烷 (2)氯仿 (3) 2-甲基-2-溴-5-碘己烷 (4)对-溴苄基氯 (5)2-甲基-1-碘-3-戊烯 2.

(1)CH3CHClCH3CCH2CH3CH3CH3(2)CH2Cl(3)Cl(4)Cl(5)CH2CHCH2Br

3.略 4.略 5.

(1)CH3CH2CH(CH3)CH(OH)CH3H3CH3CCCCH3H(2)(3)CH3BrCHCH3BrCHCH3CNCHCH3MgBrCHCH3COOHCHCH3COOHCHCH3(4)CH3CH3CH3(5)C6H5C6H5C6H5

6.（1）SN2；（2）SN1；（3）SN2；（4）SN1；（5）SN2 7.

(1)BrCH2CH2CH3CHCH3CH2CH3CHCHCH3H3CH3CCH3CH3(2)CH3BrCH3CCHCH3CH3H3CCH3CH2CCHCH3+H3CCH3CH2CCHCH3CC(主)CH3CH3(3)BrCH2CHCHCH3

8.（1）和（2）室温或加热均不反应；（3）和（4）室温下反应；（5）加热反应。 9.

CH3CHCHBr（1）CH2CHCH2BrCH3CH2CH2BrAgNO3 , 醇溶液AgClAgCl不反应（室温）（加热）CH2Cl（2）CH2CH2ClClAgNO3 , 醇溶液AgClAgCl不反应（室温）（加热）

10.

（1）(CH3)3CBr>CH3CH2CH(CH3)Br>CH3CH2CH2CH2Br （2）C6H5CH(CH3)Br>C6H5CH2Br>C6H5CH2CH2Br （3）CH3CH2CH2Br>(CH3)2CHCH2Br>(CH3)3CCH2Br （4）CH3CH2CH2CH2Br>CH3CH2CH(CH3)Br>(CH3)3CBr

第六章

1

（1）2-苯基乙醇；（2）2-丙烯醇；（3）巯基乙醇；（4）4-烯丙基-2-甲氧基苯酚； （5）反-1, 2-环戊二烯；（6）甲基异丙基醚；（7）间-硝基苯乙醚；（8）二烯丙醚； （9）2-乙基环氧乙烷；（10）对-溴苄基苯醚 2.

(1)H3CHCH(OH)CH3HOC2H5(2)CH3CHCHCH2ClOHCH2ONO2CHONO2CH2ONO2COOHOH(6)NO2OCH(CH3)2NO2(9)OCH3(10)H3CCH3(3)(CH3)2CHCH2CH2ONOOHO2N(5)NO2(4)(7)(8)CH3OC(CH3)3O