（1）写出C中能在NaOH溶液里发生反应的官能团的名称______。

（2）A→B和C→D的反应类型分别是___________、____________，H的分子式为______。 （3）反应E→F的化学方程式为______。

（4）试剂X的分子式为C3H5OCl，则X的结构简式为______。

（5）B的同分异构体中，写出符合以下条件：①含有苯环；②能发生银镜反应；③苯环上只有一个取代基且能发生水解反应的有机物的结构简式____________。 （6）4－苄基苯酚（

）是一种药物中间体，请设计以苯甲酸和苯酚为原料制备4－苄基苯

酚的合成路线：____________（无机试剂任用）。

【答案】（酚）羟基 ； 氯原子 取代反应 还原反应 C15H25O3N

+CH3OH

+H2O

【解析】 【分析】

由B的分子式、C的结构，可知B与氯气发生取代反应生成C，故B为，C发生还原

反应生成D为酸化得到E为

．对比D、E的分子式，结合反应条件，可知D中氯原子水解、．由G的结构可知，E中醇羟基与甲醇发生分子间脱水反应生

．对比G、美托洛尔的

成F，F中酚羟基上H原子被取代生成G，故F为结构可知，G发生开环加成生成美托洛尔。 【详解】

(1) 由结构可知C中官能团为：(酚)羟基、羰基和氯原子，在氢氧化钠溶液中，由于和氯元素相邻的碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应，羰基不与氢氧化钠反应，酚羟基有弱酸性，可以与氢氧化钠反应；

(2) B为，根据流程图中A和B的结构式分析，A中的氯原子将苯酚上的氢原子取代得

到B，则为取代反应；D为，根据分析，C发生还原反应生成D；根据流程图

中美托洛尔的结构简式，每个节点为碳原子，每个碳原子形成4个共价键，不足键用氢原子补充，则H的分子式为C15H25O3N；

(3) E中醇羟基与甲醇发生分子间脱水反应生成F，化学方程式为：

+CH3OH

(4) F为构简式为

；

+H2O；

，F中酚羟基上H原子被取代生成G，对比二者结构可知，X的结

(5) B为，B的同分异构体中，含有苯环；能发生银镜反应，说明含有醛基；苯环上只有

一个取代基且能发生水解反应，故有机物的结构简式；

（6）苯甲醇发生氧化反应生成苯甲醛，苯甲醛与苯酚反应生成/HCl作用得到目标物。合成路线流程图为：

，最后与Zn（Hg）

。

四、综合题（本题包括2个小题，共20分） 18．

是一种重要的化工原料，可用于合成可降解的高聚物C以及抗肿瘤药物G。

已知：

(1)A含有的官能团名称是______________。 (2)D→E的反应类型是_____________________。

(3)E的分子式是____________；F的结构简式是_________________。 (4)B→C的化学方程式为________________________________________。

(5)W是B的同分异构体，0.5mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44g CO2，W共有______种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为___________。 (6)设计由甲苯和

为原料制备化合物

的合成路线(无机试剂任

选)______。

【答案】碳碳双键、酯基 酯化反应（取代反应） C11H10O3

nCH3OOCH2CH2COOCH3+nHOCH2CH2OH+(2n-1)CH3OH 9

【解析】 【分析】 由合成流程可知，

与甲醇发生信息中的反应生成A为

，A与氢气发

生加成反应生成B为

，HOCH2CH2OH与B发生缩聚反应生成的C为

；

与苯在氯化铝作用下反应生成D的为，D与甲醇发生酯化反应生成E为

E发生信息中的反应生成F，，试剂X为，生成F为，

最后F在加热条件下发生取代反应生成G为；

【详解】 (1) A为

，含有的官能团名称是酯基和碳碳双键；

(2) D与甲醇发生酯化反应生成，则D→E的反应类型是酯化反应或取代反应；

(3)E为，其分子式是C11H10O3；由分析可知F的结构简式是；

(4) HOCH2CH2OH与B发生缩聚反应生成的C为，发生反应的化学方

程式为；

(5) B为，其同分异构体W 0.5mol与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2，CO2

的物质的物质的量为1mol，说明W分子结构中含有2个羧基，除去2个-COOH，还有4个C，这四个碳

如为直链状即C-C-C-C，连接2个-COOH，共有6种结构，另外四个碳中可以有一个支链，即，

连接2个-COOH，共有3种结构，即符合条件的B的同分异构体W共有9种，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为

；

(6)结合题中生成D的反应原理甲苯和可生成，

再与H2在催化剂作用下发生加成反应，生成，再在浓硫酸的作用

下加热发生酯化反应即可生成，具体合成路线为

。

【点睛】

本题题干给出了较多的信息，学生需要将题目给信息与已有知识进行重组并综合运用是解答本题的关键，需要学生具备准确、快速获取新信息的能力和接受、吸收、整合化学信息的能力，采用正推和逆推相结合的方法，逐步分析有机合成路线，可推出各有机物的结构简式，然后分析官能团推断各步反应及反应类型。学生需要根据目标产品的结构特点分析产品与原料间的构成关系，再结合正推与逆推相结合进行推断，充分利用反应过程C原子数目，对学生的逻辑推理有较高的要求。难点是同分异构体判断，注意题给条件，结合官能团的性质分析解答。

19．硫酸镍是一种重要的化工中间体，是镍行业研究的热点。一种以石油化工中废镍催化剂(主要成分为NiCO3和SiO2，含少量Fe2O3、Cr2O3)为原料制备硫酸镍的工业流程如图：