华中师范大学化学学院第二学期有机化学期末考试试卷（B卷）

一． 命名及写结构式（8分，每小题1分）

OOH1.CCH2CH2CH32.NO2NO2CH2OCH2CH33.CH2OCH2CH34.O2NCH2CH2CHOOHCH3

5. 邻羟基苯甲酸（水杨醛） 6. R-2-羟基丁醛

7. 顺-1,2-二甲基环戊醇 8. 四氢呋喃

二． 完成反应式（共30分，每小题2分）

_1.

O2NOH+BrCH2CH3OH

2.CH3CHOCH2+HBr

ClCH3_C2H5O3.HHOCH3

4.CH3+Br2(H2O)

CH35. CH3CCHCH3OHOH

HIO4 浓NaOH6.

HCHO+CH3CHO

O7.

COC2H5+CH3CH2COOC2H5C2H5ONa

(1)SOCl2I2+NaOH8.(CH3)2CHCH2COOH

OCCOO(2)NH3

+9.

+2C4H9OHH

10.

CH2COOHCH2CH2CH2COOH

11.

CHO+(CH3CO)2OCH3COONa

OH+NH2OH+12.

CCH3

H3CCH313.

H2SO4CH3CH3COHCOHO

(1)14.

COC2H5(2)2C2H5MgBrH3O+

三． 选择题，将正确答案的英文代号填入括号中（共16分，每小题2分）

1．下列化合物紫外吸收波长从长到短的顺序是（ ）

OOO ①②③CH3

A． ①>②>③ B. ③>②>① C.②>①>③ D.③>①>②

2．预计化合物CH3CH2CONH2核磁共振信号有（ ）个

A.4 B.3 C.2 D.1

3．下列化合物中发生消除反应活性最大的是（ ）

A.CH3CH2CH(CH3)OH B.CH3CH2CH2CH2OH C.(CH3)2CHCH2OH D.(CH3)3COH

4．下列化合物不能发生碘仿反应的是（ ）

A.CH3COCH3 B.C6H5COCH3 C.C6H5COCH2CH3 D.CH3CHOHCH2CH3

5.O+Ph3P=CHCH3CHCH3反应属于（ ）

A. Wittig B.perkin C.Cannizzaro D.clemmenson

6．下列化合物中水解反应速度最慢的是（ ）

A. CH2=CHCH2CH2Cl B.CH3CH2CH=CHCl C.CH3CH=CHCH2Cl

7．下列化合物中不能与饱和NaHSO3反应的是（ ）

A. C6H5COCH3 B.CH3COH C.环己酮 D.CH3CH2COCH2CH3

8．下列化合物中酸性最强的是（ ）

OHOHOHOHNO2 A.B.CH3C.D.O2NO2N

四． 鉴别及分离（共8分，每小题4分）

1． 用简单的化学方法鉴别下列化合物

A.CH3CH2COCH3 B. CH3CH2CH2CHO C.CH3CH(OH)CH2CH3 D.C2H5OC2H5

2． 设计一个分离苯甲酸、环己醇、苯酚三者混合物方案。

五． 写出下列反应机理（共8分，每小题4分）

CHOOH+CH3CHO_CH=CHCHO1.

2. CH3

CH3OHCCHCH3CH3H2SO4CH3CH3CH3CCCH3

六． 由指定原料合成下列各化合物（共20分，每小题5分）

1．??以C3及C3以下有机物为原料合成

COOH

2.以C3及C3以下的烯烃为原料合成

H3CH3CCHCH2CH2OCH2CH=CH2

3.以苯及C2以下有机物为原料合成

CH2CHCOOHCH3

4.以乙醛为原料合成 CH3CH2CH2CH2CHCH2OHCH2CH3

七．推测结构式（共10分，每小题5分）

1． 化合物A的分子式为C4H8O2,IR在3200~2500c m-1有一宽而强的吸收峰；1715 c m-1

有一强吸收峰；其1HNMRδ1.2（双重峰），δ2.7（七重峰）, δ11.0（单峰）强度为6:1:1,试推测A的结构式，并进行解析。

2． 化合物A(C14H20)是一旋光性的芳香化合物，能使溴的四氯化碳溶液褪色。A经臭氧

还原水解得到两个新化合物B和C,B是一含芳环的旋光化合物（C9H10O）,能与Tollen试剂作用，C(C5H10O)无旋光性，也不与Tollen试剂作用，但用LiAlH4还原得D(C5H12O).D与浓硫酸加热得化合物E(C5H10),E经臭氧还原水解得到等摩尔的己酸和丙酮。请推测A.B.C.D.E结构式。