高三化学一轮复习讲义

N(O)≤

100×36.36%

≈2.3。若N(O)＝1，则M的相对分子质量约为44，分子式

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为C2H4O，没有能与NaOH反应的同分异构体；若N(O)＝2，则M的相对分子质量约为88，分子式为C4H8O2，能与NaOH溶液反应的M的同分异构体有CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、

CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3，共6种。]

[对点训练3] 某脂肪族化合物A的相对分子质量为118，其中C的质量分数为41%，H为5%，O为54%。化合物A能与碳酸氢钠溶液反应放出气体，也能与新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀，符合条件的A的醇羟基类同分异构体有

( )

A．2种 C．4种

B．3种 D．5种

118×41%

≈4，氢原子的个数为12

C [根据题意知，A分子中碳原子的个数为

118－12×4－1×6118×5%

≈6，则氧原子的个数为＝4，故A的分子式为C4H6O4。116由“化合物A能与碳酸氢钠溶液反应放出气体”可知，A分子中含有—COOH；又由“与新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀”可知，A分子中含有—CHO。而A的不饱和度为2，故A分子中除—CHO、—COOH以外的基团都为饱和结构。符合条件的A的同分异构体有：

[对点训练4] 某芳香族化合物的分子式为C8H8Cl2O2，该物质能使FeCl3溶液显紫色，其分子结构中有三种不同化学环境的H原子，三种H原子的数目

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之比为2∶1∶1，且分子中的Cl原子皆形成C—Cl键，则其同分异构体数目为( )

A．5 C．7

B．6 D．8

C [该芳香族化合物的分子式为C8H8Cl2O2，分子中含有1个苯环，不饱和18－8－2度为＝4，故侧链不含不饱和键，由于该物质能使FeCl3溶液显紫色，

2故苯环上连有(酚)—OH。分子结构中有三种不同化学环境的H原子，它们的数目之比为2∶1∶1，由于分子中共有8个H原子，故该化合物应为对称结构，苯环上连有2个—CH2Cl,2个—OH。符合条件的同分异构体有：

命题点2 限定条件下同分异构体的书写 1．几种异类异构体

(1)CnH2n(n≥3)：烯烃和环烷烃。 (2)CnH2n－2(n≥4)：二烯烃和炔烃。

(3)CnH2n＋2O(n≥2)：饱和一元醇和饱和一元醚。

(4)CnH2nO(n≥3)：饱和一元醛、烯醇和环氧烷、饱和一元酮。

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(5)CnH2nO2(n≥2)：饱和一元羧酸、饱和一元羧酸与饱和一元醇形成的酯等。 (6)CnH2n＋1O2N(n≥2)：氨基酸、硝基烷。 (7)CnH2n－6O(n≥7)：酚、芳香醇和芳香醚。 2．三种同分异构体的书写技巧

(1)减碳法：①主链由长到短；②支链由整到散；③位置由心到边；④排布先对、再邻、后间。

(2)插入法：①写出一些比较简单的物质的同分异构体；②将其他原子或原子团插入前面所写的同分异构体中。

(3)平移法：①确定对称轴；②接上一个取代基；③将其他取代基在已有的碳链上进行移动。

[对点训练5] 化合物I的同系物J比I

相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上只有两个取代基，②既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，共有 ________种(不考虑立体异构)。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2∶2∶1，写出J的这种同分异构体的结构简式_________________________________________________________________。

【解析】 J的同分异构体分子内含有羧基和醛基，其可能的结构简式有

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对三种位置关系，共有18种结构。其中发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为2∶2∶1的为

【答案】 18

[对点训练6] (2015·天津高考节选)写出符合下列条件的

F()的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式：

_______________________。

①属于一元酸类化合物

②苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基

【解析】 F的同分异构体具备的条件是，有一个—COOH，分子中有两个处于对位的取代基，其中一个是—OH，根据碳链异构和—Br的位置异构，可以

写出F的同分异构体有4种，分别是、

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