CH3CH2CH2CH2OH2CH3CH2CH2CH2OHH2SO4H2SO4CH3CH2CH=CH2+CH3CH=CHCH3+H2OCH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3三、实验仪器与药品

电热套、回流冷凝管、圆底烧瓶、蒸馏装置、分液漏斗、浓H2SO4、正丁醇、NaBr、NaOH、CaCl2、NaHCO3、折光仪 四、实验步骤

1. 在100ml圆底烧瓶中，加入10ml水，慢慢加入12ml浓H2SO4，混匀冷至室温。

2. 加入正丁醇7.5ml，混合后加入10g研细的溴化钠，充分振荡。 3. 按装置图[图1-8（2）]装好，用5%NaOH作吸收剂。

4. 加热回流0.5h（经常摇动）冷却后，改作蒸馏装置，在石棉网上加热蒸出所有溴丁烷。

5. 馏出液转入分液的，用10ml水洗涤，小心地将粗品转入到另一干燥的分液漏斗中，用5ml浓H2SO4洗涤。 6. 尽量分去硫酸层，有机层依次分别用水、饱和NaHCO3和水各10ml洗涤。 7. 产物移入干燥小三角烧瓶中，加入无水CaCl2干燥，间隙摇动，至液体透明。

8. 蒸馏、收集99-1030C馏分。 六、 问题讨论

1. 本实验中，浓硫酸起何作用？其用量及浓度对实验有何影响？ 2. 反应后的粗产品中含有哪些杂质？它们是如何被除去的？ 3. 为什么用饱和碳酸氢钠水溶液洗酸以前，要先用水洗涤？

+H2O

实验15 芳烃的性质

一、实验目的

1. 掌握芳烃的化学性质，重点掌握取代反应的条件。 2. 了解游离基的存在及化学检验方法。 3. 掌握芳烃的鉴别方法。 二、实验仪器与药品

苯、甲苯、二甲苯、KMnO4、10%H2SO4、20%Br/CCl4、10%NaOH、氨水、萘、浓HNO3、甲醛、CCl4、AlCl3 三、实验步骤

1.高锰酸钾溶液氧化

① 苯、甲苯各0.5ml ③0.5ml10% H2SO4 ②1滴0.5% KMnO4 ④水浴60-700C △ 观察现象？

2.芳烃的取代反应 （1） 溴代

①光对溴代反应的影响 光照

a.2ml（苯、甲苯、二甲苯） b. Br/CCl4

避光

观察现象？

②催化剂对溴代反应的影响

在试管中加入3ml苯，0.5ml20%Br/CCl4，再加入少量Fe粉，三个烧杯中分别加入10%NaOH，无离子水，氨水水浴加热整个试管，使之微沸，观察现象？反应毕，将反应液到入盛有10ml水的小烧杯中，观察现象？

（2）磺化

四支试管分别加入苯、甲苯、二甲苯各1.5ml及萘0.5g,分别加入浓硫酸溜2ml，水浴750C △，振荡，反应物分成两份，一份到入10ml水小烧杯，另一份到入10ml饱和NaCl中，观察现象？ （3）硝化 a.一硝基化物

3ml浓HNO3在冷却下逐滴加入4ml浓H2SO4冷却振荡，然后见混酸分成两份，分别在冷却下滴加1ml苯、甲苯充分振荡，水浴数分钟，再分别倾入10ml冷水中，观察现象？ b.二硝基化合物

加入2ml浓HNO3，在冷却下逐滴加入4ml浓H2SO4，冷却，逐滴加1.5ml苯，在沸水中加热10min，冷却，到入40ml冷水烧杯中，观察现象？ 3.芳烃的显色反应 a.甲醛—硫酸试验

将30mg固体试样（液体试样则用1-2滴）溶于1ml非芳烃溶剂，取此溶液1-2滴加到滴板上，再加一滴试剂，观察现象？ b.无水AlCl3-CHCl3试验

取1支干燥的试管，加入0.1-0.2g无水AlCl3，试管口放少许棉花，加热使AlCl3升华，并结晶在棉花上，取升华的AlCl3粉末少许置于点滴板孔内，滴加2-3滴样品（用氯仿溶解）即可观察到特征颜色的产生。

《有机化学》实验课教案

(第二学期)

实验1 醇和酚的性质

一、实验目的

1. 进一步认识醇类的一般性质。 2. 比较醇和酚化学性质上的差别。 3. 认识羟基和烃基的互相影响。 二、实验仪器与药品

甲醇、乙醇、丁醇、辛醇、钠、酚酞、仲丁醇、叔丁醇、无水ZnCl2、浓盐酸、1% KMnO4、异丙醇、NaOH、CuSO4、乙二醇、甘油、苯酚、pH试纸、饱和溴水、1%KI、苯、H2SO4、浓HNO3、5%Na2CO3、0.5%KMnO4、FeCl3、恒温水浴锅 三、实验步骤 1.醇的性质

（1）比较醇的同系物在水中的溶解度

四支试管中分别加入甲醇、乙醇、丁醇、辛醇各10滴，振荡观察溶解情况，如已溶解则再加10滴样品，观察，从而可得出什么结论？ （2）醇钠的生成及水解

在一干燥的试管加入1ml无水乙醇，投入1小粒钠，观察现象，检验气体，待金属钠完全消失后，向试管中加入2ml，滴加酚酞指示剂，并解释？ （3）醇与Lucas试剂的作用

在3支干燥的试管中，分别加入0.5ml正丁醇，仲丁醇、叔丁醇、再加入2mlLucas试剂，振荡，保持26-270C，观察5min及1h后混合物变化。 （4）醇的氧化

在试管中加入1ml乙醇，滴入1% KMnO42滴，振荡，微热观察现象？ 以异丙醇作同样实验，其结果如何？ （5）多元醇与Cu(OH)2作用

用6ml5%NaOH及10滴10% CuSO4，配制成新鲜的Cu(OH)2中，观察现象？ 样品：乙二醇、甘油 2.酚的性质

(1)苯酚的酸性

在试管中盛放苯酚的饱和溶液6ml,用玻璃棒沾取一滴于pH试纸上试验其酸性.

(2)苯酚与溴水作用

取苯酚饱和水溶液2滴,用水稀释至2ml,逐滴滴入饱和溴水,至淡黄色,将混合物煮沸1-2min,冷却,再加入1%KI溶液数滴及1ml苯,用力振荡,观察现象?

(3)苯酚的硝化

在干燥的试管中加入0.5g苯酚,滴入1ml浓硫酸,沸水浴加热并振荡,冷却后加水3ml,小心地逐滴加入2ml浓HNO3振荡,置沸水浴加热至溶液呈黄色,取出试管,冷却,观察现象? (4)苯酚的氧化

取苯酚饱和水溶液3ml,置于赶试管中,加5% Na2CO30.5ml及0.5% KMnO41ml,振荡,观察现象?

(5)苯酚与FeCl3作用

取苯酚饱和水溶液2滴,放入试管中,加入2ml水,并逐滴滴入FeCl3溶液,观察颜色变化。

四、问题讨论

1. 用卢卡斯试剂检验伯，仲，叔醇的实验成功的关键何在？对于六个碳以上的伯，仲，叔醇是否都能用卢卡斯试剂进行鉴别？

2. 与氢氧化铜反应产生绛蓝色是邻羟基多元醇的特征反应，此外，还有什么试剂能起类似的作用？

实验2 醛和酮的性质

一、实验目的：

1. 进一步加深对醛、酮化学性质的认识。 2. 掌握鉴别醛、酮的化学方法。 二、实验仪器与药品

2，4-二硝基苯肼、甲醛、乙醛、丙酮、苯甲醛、乙醇、NaHSO3、二苯酮、3-戊酮、氨基脲盐酸盐、NaAc、庚醛、3-己酮、苯乙酮、I2、KI、异丙醇、1-丁醇、对品红盐酸盐、Na2SO3、浓盐酸、AgNO3、NH3?H2O、环己酮、柠檬酸钠、碳酸钠、硫酸铜、Cr03、浓H2SO4、丁醛、叔丁醇、恒温水浴锅 三、实验步骤

<一>醛、酮的亲核加成反应

1. 2，4-二硝基苯肼试验

5支试管，各加入1ml2，4-二硝基苯肼，分别滴加1-2地试样，摇匀静置，观察结晶颜色

试样：甲醛、乙醛、丙酮、苯甲醛、二苯酮 2.与饱和NaHSO3溶液加成

4支分别加入2ml新配制的饱和NaHSO3，分别滴加1ml试样，振荡置于冰水中冷却数分钟，观察沉淀析出的相对速度。 试样：苯甲醛、乙醛、丙酮、3-戊酮 3.缩氨脲的制备

将0.5g氨基脲盐酸盐，1.5g碳酸钠溶于5ml蒸馏水中，然后分装入4支试管中，各加入3滴试样和1ml乙醇摇匀。将4支试管置于700C水浴中加热15min，然后各加入2ml水，移去灯焰，在水浴中再放置10min，待冷却后试管置于冰水中，用玻璃棒摩擦试管至结晶完全。 试样：庚醛、3-己酮、苯乙酮、丙酮 <二>醛、酮а-H活泼性：碘仿试验

5支试管，分别加入1ml蒸馏水和3-4滴试样，再分别加入1ml10%NaOH溶液，滴加KI-I2至溶液呈黄色，继续振荡至浅黄色消失，析出浅黄色沉淀，

0

若无沉淀，则放在50-60C水浴中微热几分钟，（可补加KI-I2溶液）观察结果。

试样：乙醛、丙酮、乙醇、异丙醇、1-丁醇 <三>醛、酮的区别 1.Schiff试验

在5支试管中分别加入1ml品红醛试剂（Schiff试剂），然后分别滴加2滴试样，振荡摇匀，放置数分钟，然后分别向溶液中逐滴加入浓硫酸，边滴边摇，观察现象？

试样：甲醛、乙醛、丙酮、苯乙酮、3-戊酮