(4)由D生成E的化学方程式为___________。

(5)芳香族化合物X是F的同分异构体,1mol X最多可与4mol NaOH反应,其核磁共振氢谱显示分子中有3种不同化学环境的氢,且峰面积比为3:3:1,写出两种符合要求的X的结构简式:___________________。

(6)请将以甲苯和(CH3CO)2O为原料(其他无机试剂任选),制备化合物的合成路线补充完整。

______________________________________

【答案】C10H8 羟基，醚键 取代反应

【解析】 【分析】

根据合成路线中有机物的结构变化及分子式结合反应条件分析合成过程中的中间产物及反应类型；根据提示信息及原料、目标产物，采用逆合成分析法设计合成路线。 【详解】

根据已知条件及D的结构式分析得A与浓硫酸发生取代反应，则B的结构简式为

；根据B和D

的结构及反应条件可以分析得中间产物C的结构简式为：；根据E的分子式结合D的结构分析

知E的结构简式为：；根据F的结构及反应条件分析G的结构简式为：

；

(1)根据A的结构简式分析得A的化学式是C10H8；

(2)根据H的结构简式分析，H中所含官能团的名称是羟基，醚键；比较G和H的结构变化可以看出H中酚羟基上的氢原子被

取代，所以该反应为取代反应；

(3)根据上述分析C的结构简式为；G的结构简式为；

(4)由D生成E属于取代反应，化学方程式为：+(CH3CO)2O→+CH3COOH；

(5)X属于芳香族化合物，则X中含有苯环，1mol X最多可与4mol NaOH反应，结构中可能含有2个酯基，结构中有3种不同化学环境的氢，且峰面积比为3:3:1，说明结构中对称性较强，结构中应该含有多个甲

基，则符合要求的X的结构简式有为：、、

、；

(6)根据目标产物逆分析知由发生取代反应生成，而根据提示信息

可以由在一定条件下制取，结合有机物中官能团的性质及题干信息，可以由

氧化制取，则合成路线为：

。

四、综合题（本题包括2个小题，共20分）

18．奥司他韦是一种高效、高选择性神经氨酸酶抑制剂，可治疗流感。以莽草酸作为起始原料合成奥司他韦的主流路线如图：

已知：

回答下列问题：

（1）下列关于莽草酸说法正确的有___。 A．莽草酸化学式是C7H8O5

B．与浓溴水反应可以生成白色沉淀 C．易溶于水和酒精

+H2O

D．可以发生加成反应、消去反应、加聚反应、缩聚反应、取代反应 （2）奥司他韦中的官能团名称为___（写两种）。 （3）反应①所需的试剂和条件为___。 反应②的化学方程式为___。 反应③的反应类型为___。

（4）芳香化合物X是B的同分异构体，测得其核磁共振氢谱有6组峰，其中两组峰面积最大比值为9：1，则该物质的结构简式是___。

（5）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。C中有___个手性碳。 （6）参照上述合成路线，写出由___。

【答案】CD 酯基、氨基、碳碳双键、醚键等（写两种）； 乙醇、浓硫酸、加热

制备

的合成路线（其它试剂任选）：

取代反应

3

【解析】 【分析】

与乙醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成A，根据信息，

丙酮与A作用生成B

，B与SO2（CH3）2发生取代反应生成

CC在稀硫酸作用下，，释放被保护的两个羟基，生成D，

D再经过一系列反应合成奥司他韦。据此解答。 【详解】

（1）A．莽草酸化学式是C7H10O5，故A错误；

B．莽草酸中没有酚的结构，与浓溴水反应得不到白色沉淀，故B错误；

C．根据相似相溶规律，莽草酸属于有机物易溶于酒精、有羧基、羟基等亲水基团，易溶于水，故C正确； D．分子中有碳碳双键，可以发生加成反应、加聚反应，羟基的邻碳上有氢，可以消去反应，有羧基、羟基可以缩聚反应、取代反应，故D正确； 故选CD；

（2）奥司他韦中的官能团名称为：酯基、氨基、碳碳双键、醚键等（写两种），