CHCH（4）

CH3CH2OH+,HgSO4H2OH+,HgSO4A2C2H5OH 干HClHCNB

（5）

CHABNaOH（6）(CH3)3C CHO + HCHO A+B

（7）

AlCl3Zn-Hg+ CH3CH2COCl A BHCl

CO2(CO)8C6H5CHOCH2=CH2 + CO + H2 A B OH-,（8）

7．下列反应式中，试填上适当的还原剂。

CH3CHCH=CHCHO CH3CHCH2CH2CH2OH?（1）

CH3||CH3

?CHCH=CHCHO CH23CH=CHCH2OH （2）

C-CH3（3）

|O||?CH2CH3

CH3|CH3-CH-C-CH3 CH3CHCH2CH3（4）

OHO||

CH2CHCH3OH|CH2CCH3（5）

O||?

8．用化学方法鉴别下列各组化合物。

（1）正丙醇与异丙醇 （2）甲醛与苯甲醛 （3）甲醛，乙醛，丙酮，正丁醇（4）乙醛，丙醛，2-戊酮，3-戊酮 9．分离下列各组化合物。

（1）丙酮与异丙醇 （2）3-戊酮，2-戊

醇，2-戊酮

10．由三碳及三碳以下的醇及必要的无机试剂合成下列化合物。

CH3CHCH2OH|CH3（1）

（2） CH3CH2CH2CH2Br

CH3CH2CH2C(CH3)2|OH（3）

O||（4）CH3C-CH(CH3)2 CH3CH2CH2CHCH2OH|CH3（5） CH3CH2CH-CH2CH2CH3|OH（6）

11．由指定原料及其他无机试剂合成下列化合物。

（1）乙醇→2-丁醇，2-氯丁烷 （2）乙烯→正丁醇

（3）甲醇，乙醇→正丙醇，异丙醇 （4）乙烯→1，3-丁二醇

12．某化合物的相对分子质量为86，含碳69。8%，含氢11。6%，它与NaI溶液作用能发生碘仿反应，且能与NaHSO3作用，但不与托伦试剂作用。试推测此化合物可能结构，并写出相应的化学反应方程式。

13. 某化合物(A)(C7H16O)被氧化后的产物能与苯肼作用生成苯肼，（A）用浓硫酸加热脱水得（B），B经酸性高锰酸钾氧化后生成两种有机产物：一种产物能发生碘仿反应；另一种产物为正丁酸。试写出

A，B的构造试。

14．化合物（A）C6H12O能与羟胺反应，但不与托伦试剂和饱和NaHSO3作用，A经催化加氢得到化合物B）C6H14O。（B）与浓硫酸作用脱水生成（C）C6H12。（C）经酸性氧化生成两种化合物和（D）和（E）。（D）能发生碘仿反应，E有酸性，试推测A，B，C，D，E的可能结构式。

15．推测在下列反应中化合物A到G的构造试，G是两种化合物的混合物。

( A )光Cl2(C )C7H5Cl3光照Cl2NaOH溶液C7H7ClO ( B )CrO3NaCO3溶液C7H5ClO ( D )KMnO4/H+NaCO3溶液( E ) C7H4Cl4 C7H5ClO2 ( F )

( G ) C7H4ClNO4浓H2SO4浓HNO3

第十章 羧酸及其衍生物

1. 命名下列各化合物。

CH3CHCH2COOHCH2=CCH2COOHCH3CHCOCl|||CH3CH3CH3（1） （2）（3）（4）

CH3CH2CONH2

(5) (CH3CH2CH2CO2)2O (6)CH3CH2COOCH2CH3

CH3CONH2(7)HOOCCH2COOH (8)

2.写出下列化合物的构造式。

（1）蚁酸 （2）乙酰水杨酸 （3）草酸 （4）苯酐 （5）邻苯二甲酸酐 （6）已二酸 3．请推导出C4H8O2所有的构造异构体，并用系统命名法命名。 4．将下列化合物，按其沸点由高到底的顺序排列（不查表）。 （1）乙酸 （2）乙醇 （3）乙酰胺 （4）乙酰氯 （5）乙醚

5．比较下列各组化合物的酸性强弱。

ClCH3CH2CCOOH（1）

||

Cl|CH3CH2CHCOOH

Cl|

CH3CHCH2COOHCl

（2）HCOOH CH3COOH C6H5 OH CF3COOH （3）CH3COOH

（4）CH3CH2OH CH3COOH CH2（COOH）2 HOOCCOOH

COOHCOOHCOOHCOOHCOOH（5）

CH3

Cl

NO2

OCH3

6．用化学方法区别下列各组化合物。

（１）乙醇 乙醛 乙酸 甲酸 （２）乙二酸 已二酸 （３）蚁酸 醋酸 草酸