CH2-CH2CH2OHPBr3Mg干醚OH2O （

CH3CH=CH2Cl2500C4

Cl2+H2OCa(OH)2）

?CH2OH|3HNO3CH-OHH2SO4|CH2OH

OHNaOHCO2+H2O溴水

（5）

12．用化学方法分离下列化合物。 （1）正辛醇和β-萘酚

（2）对甲苯酚、苯甲醚、正戊烷。

13．试把下列两组化合物按其酸性由强到弱排列成序。 （1）苯酚，乙醇，碳酸，乙炔

（2）苯酚，对甲苯酚，对硝基苯酚，对甲氧基苯酚

14．合成甲基叔丁基醚，下列3种合成路线中，你认为那一种最合理？为什么？

（1） （CH3）3C-Br与CH3ONa共热 （2）CH3Br与(CH3)3CONa共热

（3）（CH3）3COH与CH3OH浓硫酸共热

15．从苯、甲苯、二甲苯、萘及C4以下烯烃中选择合适原料及其他

无机试剂合成下列化合物。

（1）1，2-丙二醇 （2）乙基异丙基醚 （3）二乙醇胺 （4）苯乙醚

（5）对甲基苄醇 （6）1-溴-2-萘酚 （7）苦味酸 （8）乙二醇单乙醚

16。推测化合物的结构。

(1) 某醇C5H12O氧化后生成酮，脱水生成一中不饱和烃，此烃氧化生成酮和羟酸两种产物的混和物，是写出该醇的构造式。

（2）有A，B两种液态化合物，它们的分子式都是C4H10O，在室温下它们分别与卢卡斯试剂作用时，（A）能迅速地生成2-甲基-2-氯丙烷，B却不能发生反应；当分别与浓的氢碘酸充分反应后，A生成2-甲基-2-氯丙烷，B生成碘乙烷，试写出A和B的构造式及各步反应式。

（3）化合物A分子式为C6H14O，它不与钠作用，与氢碘酸反应生成一分子碘代烷B和一分子醇C。C与卢卡斯试剂立即发生反应，在加热并有浓H2SO4存在下，脱水只生成一种烯烃D。写出A，B，C和D的构造式及各步反应式。

（4）化合物A的分子式为C7H8O，不溶于NaHCO3溶液，而溶于NaOH溶液。A用溴水处理得（B）C7H6OBr2.写出A和B的构造试。 （5）两个芳香族含氧化和物A和B，分子式均为C7H8O。A可与金属钠作用，而B则不能。A用浓氢碘酸处理生成C（C7H7I），B用浓氢碘酸处理生成D（C6H6O），D遇溴水迅速产生白色沉淀。写出A，

B，C和D的构造式及各步反应式。

第九章 醛和酮

1，命名下列化合物。

（1）CH3CH（CH3）CH2CHO （2）（CH3）2CHCOCH2CH3

CHO（3 ） CH3COCH2COCH2CH3

CH2=CCH||CH3C2H5（5）

CH=CHCHOCH3 （4）

CHO （6）

CH2CH2COCH3（7）

OHCCH2CH2CH2CHO

（8）

2，写出下列化合物的构造式。

（1）蚁醛 （2）水杨醛 （3）巴豆醛 （4）乙醛肟 （5）苯乙醛 （6）甲乙酮 （7）邻氯苯乙酮（8）4-甲基环已酮（9）丙酮苯腙

3．写出乙醛与下列试剂反应的主要产物。

（1）NaHSO3 （2）2,4-二硝基苯肼（3）2C2H5OH,HCl（4）烯碱/△（5）C6H5CHO, 烯碱/△

（6）CH3CH2MgBr（7）KMnO4/H+（8）NaOH+I2（9）Ag(NH3)2OH

（10）斐林试剂

4.下列化合物中那些能与饱和NaHSO3作用?那些能发生碘仿反应?使写出相应的反应式。

（1）CH3CHO （2）CH3CH2OH （3）CH3CH2CH2CHO （4）CH3COCH2CH3

CH3CH2CHCH2CH3（5）

C-CH3||OOH （6）CH3CH2COCH2CH3 （7）

CH-CH3| （8）

OH

5．下列化合物在烯碱催化下，那些能发生羟醛缩合？那些能在浓碱催化下发生歧化反应？试写出主要产物。

O||（1）CH3CH2CH2CHO （2）CH3CCH3 （3）苯甲醛

（4）苯乙醛 （5）（CH3）3C—CHO（6）（CH3）

2CHCHO

6．完成下列反应式

10%NaOHH2 ,Ni（1）CH2CH2CHO A B

CH3CH=CH2（2）

CH3 CHCH2CH3|OH（3）

H2OH+ANaOIB+C

CH3MgBr干醚BH2OCACH3CCH2CH3||O