C7H9N的化合物B；B和NaNO2+HCl在00C下反应生成分子式为C7H7ClN2的一种盐C，在稀酸中C与CuCN反应生成分子式C8H7N的化合物D；D在稀酸中水解得到分子式为C8H8O2的有机酸E，E用KMnO4氧化得到另一种酸F；F受热时生成分子式为C8H4O5的酸酐G。试写出A—G的构造式。

8.有一化合物（A）能溶于水，但不溶于乙醚，苯等有机溶剂。经元素分析表明（A）含有C，H，O，N。（A）经加热后失去一分子水得到（B），（B）与溴的氢氧化钠溶液作用得到比（B）少一个C和O的化合物（C）。（C）与亚硝酸作用得到的产物与次磷酸反应能生成苯。试写出（A），（B），（C）的构造式及有关反应式。

第十三章 杂环化合

1．命名下列化合物。

NCHO （3）HCOOH（1）

ONO2CH3 （2）

O （4）SNO2

CONH2（5）

CH3SCH3 （6）

N （7）

N

N（8）

OH （9）

NNH2

2。写出下列化合物的构造式

（1）3-异丙基吡啶 （2）α-呋喃甲醇 （3）N-甲基吡啶 （4）β-氯代呋喃 （5）2-甲基-3-吡啶 （6）5-甲基喹啉 3。完成下列化学反应式。

OCH3+Br225 OC二氧六环（1）

0 0C乙酐，乙酸OCH3（2）

S+CH3COONO2CH3SO3 - 吡啶

（3）（4）

2NHCHO

-OH+ CH3CHO ? ?O

（5）（6）（7）

OOCHONaOH

SnCl4NO2+ (CH3CO)2O

CHO+ 2H2Ni200 0CO

HNO3 ,H2SO4300 OC（8）（

N

9

）

SOCl2?NH3?CH3NKMnO4H+?

浓H2SO4 , 浓HNO3N0 OCCH3（10）

4。将下列化合物按其碱性由强至弱的顺序排列。 苯胺 ， 苄胺， 吡咯 ，吡啶 ， 氨 5。用化学方法区别下列各组化合物。

（1）苯， 噻吩， 苯酚 （2）苯甲醛和糠醛

6。杂环化合物C5H4O2经氧化后生成羟酸C5H4O3。把此羟酸的钠盐与碱石灰作用，生成C4H4O，后者与金属钠不反应，也不具有醛和酮的性质。试推测C5H4O2的构造式。

第十五章 碳水化合物

1．写出葡萄糖与下列试剂反应的产物

（1）溴水 （2）托伦试剂 （3）苯肼 （4）催化加氢

2．请用相对构型（D/L标记法）表示下列两个化合物，同时对其中的每个手性碳标出R或S。

CHOHOHHHOHOHCH2OHHOHCH3|C=OHOHCH2 OH

（１） （２）

３．用热的硝酸氧化时，有些已醛糖会生成没有旋光性的已二酸，请

写出它们的费歇尔投影式。

４．下面４个化合物是同分异构体，请指出：（１）哪些属于糖类？（２）用费歇尔投影式写出属于糖类的构型式，并标记Ｄ、Ｌ构型。

CH2CH2CHCOOHCH2-CH-CHCHO|||||OHOHOHOH（１） OH （２）

CH3-O-CH2CHCH2COOHCH2-CH-C-CH2||||||OOH (3) （４）OHOHOH

５．有３个单糖和过量的苯肼作用后，得到相同的脎，其中一个单糖的费歇尔投影式为：

CHOHOHHOHHOHHOHCH2OH

请写出其他两个糖的费歇尔投影式。 ６．用简单的化学方法鉴别下列各组糖： （１）Ｄ－葡萄糖与Ｄ－果糖 （２）蔗糖与麦芽糖 （３）淀粉与葡萄糖 （４）蔗糖与葡萄糖 （５）纤维素与淀粉

７．有两个具有旋光性的丁醛糖（Ａ）和（Ｂ），与苯肼作用产物相同。用硝酸氧化（Ａ）和（Ｂ）都生成含有碳原子的二元酸，但前者