有机化学课后习题
第一章 绪论
1． 2．
你认为可以用哪种最简便的方法鉴别无机物和有机物？ 下列化合物哪些是无机物，哪些是有机物？
（1）C2H5OH （2）NaCN （3）CH3COOH （4 ）Na2CO3（5）CO2（6）KCNS（7）H2NCONH2（8）CHCl3
3.将C—H，C—O，O—H，N—H，F—H，C—N，C—Br等共价键，按极性由大到小的顺序进行排列。
4．下列化合物中哪个是极性分子？哪个是非极性分子？
（1）CH3Cl （2）CCl4（3）CH4 （4）HBr （5）CH2Br2（6）CH3CH2OH（7）CH3OCH3（8）H2O
5.将下列化合物按照碳骨架和官能团两种分类方法进行分类. (1) CH2=CH—CH=CH2 (2) CH3CH2C
CH
CH3(3) CH3CH2CH3 (4) CH3CH2l (5)
(6)
(7)
S (8)
N
CH3COOH(9) (10) (11)
OHCH2OH (12) (13)
(14)
OCH3O (15)
CCH3 (16)
O
6.指出下列化合物的官能团.
(1) CH3CHO (2)CH3CH2Br (3)CH3CH2NH2 (4)CH3COOH (5)CH2=CHCN (6)CH2=CHCOOH
(7) CH3CH2CH2OH (8) (9)CH3CH2OCH2CH3 (10)
CH3CH2CHCOOHOH
第二章 烷烃
1．写出C6H14所有的同分异构体，用系统命名法命名。
2．用系统命名法命名下列化合物，并指出其中（4）中的伯，仲，叔，季碳原子。
（1）CH3CH(CH3) CH(CH3)CH3 （2）CH3CH(CH3) CH(CH3)CH3 （3）CH3C(CH2CH3)3 （4）CH3CH2C(CH3)2 CH(CH3)
CH(CH3)CH(CH3)2 （5）CH3CH2CH(CH(CH3)2) CH(CH3) CH(CH3)CH2CH3
3．写出下列化合物的构造式。 （1） 2，3-二甲基已烷
（2） 2-甲基-3-乙基庚烷 （3） 2，4-二甲基-3-乙基已烷 （4） 2，3，4-三甲基-3-乙基戊烷 （5） 2，2，3，4-四甲基戊烷 4.下列构造式中，那些是同一化合物？
CH3CH3CHCH3（1）CH3C（CH3）（2） 2CH2CH3
CH3CH2CH2CHCH3CH3CH2CH3
（3）
（4） CH3CH(CH3)CH2CH2CH3
CH3CH2CHCH3（5）CH（CH3）（CH3）（6）2CH2
CH2CH3 （7）
|CH3CH3-CH-CH-CH3|CH3CHCHCH（CH）CHCH （8）
3
2
3
2
3
5．下列化合物的系统命名对吗？如果不对，请正确命名。
CH3CH2CH2CHCH3|CH3（1 ）
4-甲基戊烷 （2）
CH3CH2-CH3||CH3-CH-CH-CH3CH3-C-CH3||CHCH2-CH332-甲基-2-乙基戊烷 （3）2-甲基-3-乙基丁烷 CH3|-CHCH3|CH3-CH2-CH-CH2-CH3（4）3-异丙基戊烷
CH3CHCH2CHCH2CH3||CH3CH3（5） 2,4-2甲基己烷 （6）
CH3|CH3-C-CH2CHCH2CH3||CH3CHCH231,1,1- 三甲基-3-乙基戊烷
6．已知烷烃的分子式为C5H12，那么：
（1）如果一元氯代烷有3种，试写出此烷烃的构造式。（2）如果一元氯代烷只有1种，试写出此烷烃的构造式
（3）如果一元氯代烷有4种，试写出此烷烃的构造式。
第三章 烯烃和二烯烃
1．
写出分子式为C5H10的烯烃的所有异构体，并用系统命名
法命名。
2． 用系统命名法命名下列化合物。
CH3CHCH=CHCH3|CH3（1） （2）
CH3CHCH=C-CH2CH3||CH3CH3 （3）
CH3CH3||CH3-CH-CH-CH=CH2CH3-C=CH-CH-CH2CH3||CH3CH2CH3 （4）
（5）
CH3-CH2-C-CH2-CH3||CH2
CH3|CH3CH2C=C-CH2CH3|CH2CH3（6） （7）
CH2=CH-CH=C-CH3|CH3 （8）
CH3-CH=C=CH-CH3
3.下列化合物有无顺反异构体？若有，写出其构造式并命名。 （1）2-戊烯 （2）3-甲基-2-戊烯（3）3，4-二甲基-2-戊烯（4）2，3-二甲基-2-戊烯
（5）2-甲基-1，3-丁二烯（6）1，3-戊二烯 4．用Z/E法命名下列烯烃：
CH3 （1）
CH2CH3C=CCH3 （2）
HCH3CH3CH2CH(CH3)2C=CCH2CH3 （3）
ClH3CC=CBrIHC=C （4）CH3CH3Cl
5．完成下列反应。
CH3CH2-C=CH2|CH3+HCL(1)
（2）
CH3-C=CH-CH3|CH3+Br2
（3）CH3CH2-CH=CH2CH3-C=CH2|CH3++HOCL?
H2OH2SO4(浓）（4）
+HCL（5）
CH3C=CH-CH3|CH3
+H2OH3PO4硅藻土(6) (CH3)2C=CH-CH3CH3-C=CH2|CH3+
HBr（7）
（8）
CH3-C=CH2|CH3+HBr过氧化物
KMnO4+H2SO4（9）（CH3)2C=CH-CH3CH3CH-CH=CH2+|CH3
CL2500C（10）
HOOC-CH=CH-COOH（11）CH2=CH-CH=CH2+（12）
CH2=C-CH=CH2+|CH3
CH2=C-COOH|CH3（13）CH2=CHCH=CH2 + HOOC-C6．1-丁烯为原料制备下列化合物： （1）2-溴丁烷
（2）1-溴丁烷 （3）2-丁醇
（4）1，2，3-三氯丁烷
7．推测下列各烯烃的结构式。
CH （1）某烯烃经过高锰酸钾氧化，只得到乙酸。
（2）某烯烃经过高锰酸钾氧化，得到丙酮和丙酸。 （3）某烯烃经过高锰酸钾氧化，得到丁酸和二氧化碳。 （4）某烯烃的分子式为C6H12，经过高锰酸钾酸性溶液氧化
后，得到的产物只有一种酮。
8．某化合物的分子式为C7H14，能使溴水褪色，能溶于浓硫酸中，催化加氢得3-甲基已烷，用过量的酸性高锰酸钾溶液氧化，得两种不
同的有机酸。试写出该化合物的结构式。
9．某二烯烃和一分子溴加成后，生成2，5-二溴-3-已烯。该烯烃经高锰酸钾氧化生成两分子乙酸和一分子乙二酸（HOOC—COOH）。写出该二烯烃的构造式。
10．某化合物分子式是C9H16，经高锰酸钾的酸性溶液氧化，得到以下化合物：
CH3-C-C-CH2-CH2-COOH||O
CH3CH2COOH CO2 试写出该化合物的结构式。
11．某化合物的分子式是C12H22，催化加氢可吸收两分子的氢，经高锰酸钾的酸性溶液氧化，得到3个化合物：
CH3CH2CH-CH2CH2CH3|OH
HOOC-CH2-CH-COOH|CH3CH3CH2COOH
试写出该化合物所有可能的结构式。
第四章 炔烃
1． 2．
写出C6H10全部炔烃异构体的构造式，用系统命名法命名。 用系统命名法命名下列化合物。
CH3CH2C-CCCH3C2H5（1）
（2）
HC C-C=CHCH2CH3|CH3 （3）
CH2=CHCH2C CH
CH3-C=CH-CH2-C CH|CH3（4） 3．写出下列化合物的构造式。
（1）3-甲基-1-戊炔 （2）4-甲基-3-乙基-1-已炔 （3）3-甲基-1-庚烯-5-炔（4）3，4-二甲基-1-戊炔 4．完成下列反应。
Ag(NH3)2NO3 （1）CHCH=CHCH2C CH+（2）
CH2=CHCH2C CH + H2OHg2+,
H2SO4H+（3）CH3CH2C（4）CH3CH2CCH+KMnO4
液氨CH3CH2BrCH+NaNH2
（5）
CH3CCCH2CH3+H2Pd/BaSO4喹啉
CH3CH=CHCCH + H2Pd/BaSO4喹啉（6）
5．用化学方法鉴别下列各组化合物。
（1）1-丁炔和2-丁炔 （2）乙烷，乙烯和乙炔 6．合成下列化合物。 （1）由乙炔合成1-丁炔 （2）由1-戊炔合成2-戊酮 （3）由丙炔合成正已烷
7．化合物A和B 的分子式同为C6H10，催化加氢后都得到2-甲基戊烷，A与硝酸银氨溶液反应，而B不与硝酸银氨溶液反应，写出A和B的构造式。
8．化合物A分子式为C7H12，经催化加氢生成3-乙基戊烷；A与硝酸银氨溶液反应生成白色沉淀；A在林德拉催化剂作用下与氢反应生成B；A可以与丙烯酸反应，生成化合物C。试推测A，B，C的构造式。
9．化合物A，B，C分子式都是C5H8，他们都能使溴的四氯化碳溶液褪色。A能与氯化亚铜的氨溶液生成沉淀。B。C则不能。用热的高锰酸钾氧化时，A得丁酸和二氧化碳；B得乙酸和丙酸；C得戊二酸。写出A，B，C的构造式。
第五章 脂环烃
1．命名下列化合物：
CH2CH3CH(CH3)2 （1）
CH3CH3 （2） （3）
（4）
CH=CH2
CH3CH3C(CH3)2（5）
CH2CH3 （6）
CH2CH3CH3（7）
CH3 (8)
2．写出下列化合物的构造式：
（1）1，1-二甲基环已烷 （2）1-甲基-3-乙基环戊烯（3）1，3-环已二烯（4）3-甲基-1，4-环已二烯 3．完成下列反应：
（1）
CH3+HCI
CH3+H2Ni（2）
CH3+Br2
CCL4（3）
（ 4）
+Cl2500C
CH3
(5)
CH3+HBr过氧化物
+HBrCH3（6）
（7）
+CH2=CHCOOHCH3KMnO4 , H
（8）
+（9）
Br2(1mol)
+（10）
CH=CHCH3KMnO4
4．用简单的化学方法，鉴别下列各组化合物。 （1）环戊烷和环戊烯 （2）环丙烷，丙烯和丙炔
（3）异丁烯，甲基环已烷和甲基环丙烷
5．化合物A分子式为C6H10，与溴的四氯化碳溶液反应生成产物B（C6H10Rr2）。A在酸性高锰酸钾的氧化下，生成2-甲基戊二酸。试推测化合物A的构造式，并写出关反应式。
6．化合物A分子式为C4H8，它能使溴水褪色，但不能使稀的高锰酸钾溶液褪色。A与HBr反应生成B，B也可以从A的同分异构体C与HBr作用得到。C能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使稀的高锰酸钾溶液褪色。推测A，B，C的构造式，并写出各步反应。
7．1，3-丁二烯聚合时，除生成高分子化合物外，还有一种环状结构的二聚体生成。该二聚体能发生下列反应：（1）催化加氢后生成乙基环已烷；（2）可与两分子溴加成；（3）用过量高锰酸钾氧化，生成β-羧基已二酸。试推测该二聚体的构造式并写出有关反应式。 8．化合物A，B，C的分子式均为C5H8，在室温下都能与两分子溴起加成反应。三者均可以被高锰酸钾溶液氧化，除放出CO2外，A生成分子式C4H6O2的一元羧酸；B生成分子式C4H8O2的一元羧酸，C生成丙
二酸（HOOCCH2COOH）。A，B，C经催化加氢后均生成正戊烷。试推测A，B，C的构造式，并写出各步反应。
第六章 芳香烃
1．命名下列化合物。
CH3C(CH3)3(1)
CH3 (2)
CH3CH3CH3
CH(CH3)2(3)
NO2 (4)
CH3NO2CH2CH3(5)
Cl (6)
CH3|CHNO2
(7) (8)
CH3CH3CHCH2CH3CH3 (9)
CH2CH=CH2
2.写出下列化合物的构造试。
（1）间硝基溴苯（2）对硝基苯酚 （3）3-苯基-1-丁烯（4）对甲基苯磺酸（5）对氯苄基氯（6）1，5-二溴萘（7）8-硝基-1-萘磺酸（8）
β-甲基萘
3．完成下列反应式。
+ClCH2CH3AlCl3?H2SO4? + ?（1）
CH3?
CH2Cl?CH2（2）
CH3
CH3?H2SO4? （3）
NO2
CH3Cl2FeCH3?+?（4）
KMnO4H+?+?
+CH3C=CH2H2SO4CH3（5）
OH
KMnO4H+C(CH3)3（6）
CH2CH3CH3
+(CH3CO)2OH2SO4（7）
CH3HNO,3, H2SO4
（8）
4．指出下列反应中的错误。
CH2CH2CH3CH3CH2CH2Cl , AlCl3CH2CH2CH2ClCl2 , 光（B)（1）
NO2(A)
NO2NO2CH3CH2Cl , AlCl3(A)KMnO4 ,H+（2）
CH2CH3CH2COOH
5．比较下列各组化合物硝化反应的活性。 （1）苯，甲苯，氯苯，苯酚 （2）甲苯，对二甲苯，苯，硝基苯 （3）氯苯，硝基苯，苯甲醚，苯 （4）苯甲酸，溴苯，对硝基苯甲酸，甲苯
6．用箭头表示下列个化合物发生一元硝化时，硝基进入的位置。
OHClCH3 （2）
OCH3（1）
COOHNO2 （3）CN （4）
CHOCH3 （5）
CHONO2
NHCOCH3SO3H（ 6）
CH3 （7）
C2H5 （8
CH3（9）
（10 ）
NO2（11））
（12）
O||CH2NO2 （13）
O||CCH3C-O- （14）
CN
（15）
CH3 (16)
CH=CH2SO3H
7．完成下列转变。
CH2CH3（1）
Br2
CH2CH3（2）
NO2
8．以苯或甲苯为原料，合成下列化合物。
C2H5Cl（1）
SO3H （2）
CH2NO2 （3）
CH2ClCOOHCH2CH2CH3 （4）
Cl （5）
NO2 （6）
COOHNO2Br
9．3种芳烃分子式均为C9H12，经酸性高锰酸钾氧化后，A生成一元羧酸，B生成二元羧酸，C生成三元羧酸。但硝化后A与B分别得到两种一元硝化物，而C只得到一种一元硝化物。试推测A，B，C的构造式。
10．某不饱和烃A的分子式为C9H8，它能与硝酸银氨溶液反应产生白色沉淀。A经催化加氢得到B（C9H12）。将化合物B用酸性重铬酸钾氧化得到酸性化合物C（C8H6O4，若将化合物A和丁二烯作用则得到一个不饱和化合物D，将化合物D催化脱氢则得到2-甲基联苯。推测化合物A，B，C，D的构造式。
第七章 卤代烃
1．用系统命名法命名下列有机化合物。
CH3|CH3-CH-CH-CH2-CH3|Cl（1） CHBr3 （2） CHClF2 （3）
ClCH3CH-CHCH3-C-CH-CH2-CH3|2|2|Br（4） （5） BrBr （6）
Br||
Cl （7）
CH3|CH2ClCH=CH2 （8）
Cl
（9）
CH3CH3||CH3-C-CH2CH3|CH3 （10） CH3CH2MgBr （11）
CH3-C-C-CH2-CH3||BrI
2．写出下列化合物的构造式。
（1）3-甲基-2-氯戊烷（2）异丙基碘 （3）烯丙基溴 （4）α，β-二溴乙苯
（5）氯化苄 （6）F114 （7）碘仿 （8）2，4-二硝基氯苯
3．写出分子式为C4H9Cl各种构造异构体,并用系统命名法命名. 4.写出乙苯各种一溴代物的构造式,并命名. 5.完成下列反应方程式. (1)
CH3CH=CH2+HBr过氧化物Mg干醚
CH2Cl+Mg干醚(2) (3)
KOH/醇CH3CH-CHCH3||CH3BrCH3CHCH3?|OH(4)
Br2BrKOH/H2OAgNO3/醇CH3CHCH3|BrKOH/醇
KOH/醇(5) (6)
CH3C=CH2+|CH3HBrCH3?
NaCN
CHCH3?CH2Cl|CH(CH3)2C2H5ONa乙醇？(7)
CH3HI?NaOH/H2O
?(8)
6..2-溴丁烷能否与下列试剂反应?如能反应,请写出主要产物的构造式.
(1)C2H5ONa (2) HCCNa (3)Mg(干醚)
(4)NaCN (5)NH(CH3)2 (6)AgNO3//醇溶液 7.下列二卤代物，哪个卤原子较为活泼？当它们分别与1mol其他试剂反应时，主要产物是什么？试用构造式表示出来。
Cl+Mg 乙醚（1）
CH2Cl
Cl+Mg四氢呋喃（2）
ICH=CHBr+
NaCN（3）
CH2Cl
CH=CHCH2Br+C2H5ONa（4）
Cl
8．将下列各组化合物在KOH醇溶液中脱去卤化氢的难易排列成序。
CH3|Br|CH3CH3-CH-CH2CH2Br|（1）
CH3-C-CH2CH3CH3-CH-CH-CH3||CH3Br
CH3CH2Cl（2）
CH3|CH3CH2BrCH3CH2ICH3CHCH2CH3|I C-CH3Br|CHCH2BrCH2CHCH3|Br（3）
9．下列各步反应有无错误？如有错误，请予更正。 （1）
HCCH+ HClHgClNaCNCH2=CHCl CH2=CHCN
CH3CH2ONa（2）CH2=CHCH2Br CH2=CHCH2OCH2CH3
H2O/NaOHCH3C=CHCH2 CH3C=CHCH2||||BrBrOHOH （3）
OHOHMg干醚COCH3MgCl（4）（
CH3CH|CH3COCH3
）
5
CHCH3|BrKOH/ 醇(A)HCNCH3CHCH=CH2 CH3CH-CHCH3(B)|||CH3CHCN3
10．用下列方法鉴别下列各组有机化合物。 （1）1-溴丙烷，2-溴丙烯，3-溴丙烯 （2）对溴甲苯，溴化苄，α-溴代苯乙烷 （3）环已烷，环已烯，溴代环已烷，3-溴环已烯 11．由指定原料合成下列各种化合物。 （1）由丙烯合成CH2=CH—CH2OH （2）由苯和甲苯合成
CH3CH2Cl
CH2OH（3）由甲苯合成对甲苯甲醇
CH3
（4）由乙炔合成三氯乙烯 ClCH=CHCl2
12.选取适当原料，仅经一步反应制取下列化合物。
CH3CHCH3|I（1）CH3CH2CI (2) (3)氯化苄
13．由乙烯或丙烯和其他无机物为原料合成下列有机化合物。 （1） 1，1，2-三溴乙烷 （2）1，1，-二氯乙烯 （3） 2-氯-2-溴丙烷 （4）1-氯-2，3-二溴丙烷
14．以苯或甲苯为原料合成下列化合物。
CH2ClOHNO2CH3CCH3CHBrCH2Br（1）Cl（2）NO2（3）
Cl（4）
15．有A,B两种溴代烃，分别与NaOH的醇溶液反应，A 生成1-丁烯，B生成异丁烯，试写出A,B两种溴代烃可能的构造式。 16．某溴代烃A与KOH-醇溶液作用，脱去一分子HBr生成B，B经KMnO4氧化得到丙酮和CO2,B与HBr作用得到C，C是A的异构体，是推测A,B,C的结构，并写出各部反应式。
17．某化合物(A)分子式C6H13I,用KOH-醇溶液处理后，所得产物经高锰酸钾氧化生成(CH3)2CHCOOH和CH3COOH,写出（ A）构造式及全部反应方程式。
18．有两种同分异构体（A）和（B），分子式都是C6H11Cl,都不溶于浓硫酸,(A)脱氯化氢生成(C)C6H10,(C)经高锰酸钾氧化生成HOOC(CH2)4COOH;(B)脱氯化氢生成(D),用高锰酸钾氧化(D)生成CH3COCH2CH2CH2COOH,写出(A),(B),(C),(D)的构造试.
第八章 醇酚醚
1.写出分子式为C4H10O所有的同分异构体,按系统命名法命名. 2.用系统命名法命名下列化合物。
CH3CH3OHOH||||（1） CH3CH-CH2-CH-CH3 （2） CH3-CH-CH-CH2OH （3）
OHCH(CH3)2CH3OH|CH3 （4）
OHHC=CCH2-CH-CH3CH3OH| （5）
CH-CHCH3CH3|OCH3 （6）
3．写出下列化合物的构造试。
（1）异戊醇 （2）苦味酸 （3）异丙醚 （4）甘油 苄醇 （6）季戊四醇
4．把下列化合物的沸点由高到底的顺序排列。
（1）CH3CH2CH2OH（2）HOCH2CH2CH2OH（3） CH3CH2OCH2CH3（5）CH2CH2CH2CH3
5．把下列各组醇与卢卡斯试剂的反应活性由快到排列成序。(1)1-戊醇 2-甲基-2-戊醇 2-甲基-3-戊醇 1-苯基乙醇 （2）苄醇 2-苯基乙醇 仲丁醇 1-苯基乙醇 （3）苄醇 对甲基苄醇 对硝基苄醇 （4）正丁醇 仲丁醇 叔丁醇 烯丙醇 6．写出2-丁醇与下列试剂反应时得到的主要产物。
（1） PBr3（2） PCI5（3） SOCI2（4） HBr（5）Na（6）热)（7） K2Cr2O7+H2SO4（8）浓 H2SO4,170OC 7．回答下列问题。
（1）将下列化合物按其酸性由强到弱排列成序。
（5）（4）Cu(加 OHOHCH3CH2 H2O
Br
(2) 将下列化合物按分子内脱水的活性由大到小的关系排列成序。
(CH3)2CHCH-CH3|(CH3)2CHCH2CH2OH (CH3)3COH 8.用化学方法鉴别下列各组化合物。 （1）己烷，1-丁醇，苯酚，丁醚，1-溴丁烷 （2）叔丁醇，异丁醇，仲丁醇 （3）苯酚，苯甲醚，苄基溴，己烷
9．下列化合物与浓氢碘酸共热，可生成何种产物？
OH
（1）甲乙醚 （2）2-乙氧基丁烷 （3）对甲苯甲醚 10．写出苯酚与下列试剂作用的主要产物。
（1）溴水 （2）CH3COOH/BF3 (3)CH3COBr (4)Br2/CS2 (5)HNO3(稀) (6) (CH3CO)2O 11．完成下列反应方程式。
OH|CH3CHCHCH3|CH3（1）
H2SO4HBr
C2H5OH?CH2=CH2 CH2-CH2（2）（
O
3
）
CH2-CH2CH2OHPBr3Mg干醚OH2O （
CH3CH=CH2Cl2500C4
Cl2+H2OCa(OH)2）
?CH2OH|3HNO3CH-OHH2SO4|CH2OH
OHNaOHCO2+H2O溴水
（5）
12．用化学方法分离下列化合物。 （1）正辛醇和β-萘酚
（2）对甲苯酚、苯甲醚、正戊烷。
13．试把下列两组化合物按其酸性由强到弱排列成序。 （1）苯酚，乙醇，碳酸，乙炔
（2）苯酚，对甲苯酚，对硝基苯酚，对甲氧基苯酚
14．合成甲基叔丁基醚，下列3种合成路线中，你认为那一种最合理？为什么？
（1） （CH3）3C-Br与CH3ONa共热 （2）CH3Br与(CH3)3CONa共热
（3）（CH3）3COH与CH3OH浓硫酸共热
15．从苯、甲苯、二甲苯、萘及C4以下烯烃中选择合适原料及其他
无机试剂合成下列化合物。
（1）1，2-丙二醇 （2）乙基异丙基醚 （3）二乙醇胺 （4）苯乙醚
（5）对甲基苄醇 （6）1-溴-2-萘酚 （7）苦味酸 （8）乙二醇单乙醚
16。推测化合物的结构。
(1) 某醇C5H12O氧化后生成酮，脱水生成一中不饱和烃，此烃氧化生成酮和羟酸两种产物的混和物，是写出该醇的构造式。
（2）有A，B两种液态化合物，它们的分子式都是C4H10O，在室温下它们分别与卢卡斯试剂作用时，（A）能迅速地生成2-甲基-2-氯丙烷，B却不能发生反应；当分别与浓的氢碘酸充分反应后，A生成2-甲基-2-氯丙烷，B生成碘乙烷，试写出A和B的构造式及各步反应式。
（3）化合物A分子式为C6H14O，它不与钠作用，与氢碘酸反应生成一分子碘代烷B和一分子醇C。C与卢卡斯试剂立即发生反应，在加热并有浓H2SO4存在下，脱水只生成一种烯烃D。写出A，B，C和D的构造式及各步反应式。
（4）化合物A的分子式为C7H8O，不溶于NaHCO3溶液，而溶于NaOH溶液。A用溴水处理得（B）C7H6OBr2.写出A和B的构造试。 （5）两个芳香族含氧化和物A和B，分子式均为C7H8O。A可与金属钠作用，而B则不能。A用浓氢碘酸处理生成C（C7H7I），B用浓氢碘酸处理生成D（C6H6O），D遇溴水迅速产生白色沉淀。写出A，
B，C和D的构造式及各步反应式。
第九章 醛和酮
1，命名下列化合物。
（1）CH3CH（CH3）CH2CHO （2）（CH3）2CHCOCH2CH3
CHO（3 ） CH3COCH2COCH2CH3
CH2=CCH||CH3C2H5（5）
CH=CHCHOCH3 （4）
CHO （6）
CH2CH2COCH3（7）
OHCCH2CH2CH2CHO
（8）
2，写出下列化合物的构造式。
（1）蚁醛 （2）水杨醛 （3）巴豆醛 （4）乙醛肟 （5）苯乙醛 （6）甲乙酮 （7）邻氯苯乙酮（8）4-甲基环已酮（9）丙酮苯腙
3．写出乙醛与下列试剂反应的主要产物。
（1）NaHSO3 （2）2,4-二硝基苯肼（3）2C2H5OH,HCl（4）烯碱/△（5）C6H5CHO, 烯碱/△
（6）CH3CH2MgBr（7）KMnO4/H+（8）NaOH+I2（9）Ag(NH3)2OH
（10）斐林试剂
4.下列化合物中那些能与饱和NaHSO3作用?那些能发生碘仿反应?使写出相应的反应式。
（1）CH3CHO （2）CH3CH2OH （3）CH3CH2CH2CHO （4）CH3COCH2CH3
CH3CH2CHCH2CH3（5）
C-CH3||OOH （6）CH3CH2COCH2CH3 （7）
CH-CH3| （8）
OH
5．下列化合物在烯碱催化下，那些能发生羟醛缩合？那些能在浓碱催化下发生歧化反应？试写出主要产物。
O||（1）CH3CH2CH2CHO （2）CH3CCH3 （3）苯甲醛
（4）苯乙醛 （5）（CH3）3C—CHO（6）（CH3）
2CHCHO
6．完成下列反应式
10%NaOHH2 ,Ni（1）CH2CH2CHO A B
CH3CH=CH2（2）
CH3 CHCH2CH3|OH（3）
H2OH+ANaOIB+C
CH3MgBr干醚BH2OCACH3CCH2CH3||O
CHCH（4）
CH3CH2OH+,HgSO4H2OH+,HgSO4A2C2H5OH 干HClHCNB
（5）
CHABNaOH（6）(CH3)3C CHO + HCHO A+B
（7）
AlCl3Zn-Hg+ CH3CH2COCl A BHCl
CO2(CO)8C6H5CHOCH2=CH2 + CO + H2 A B OH-,（8）
7．下列反应式中，试填上适当的还原剂。
CH3CHCH=CHCHO CH3CHCH2CH2CH2OH?（1）
CH3||CH3
?CHCH=CHCHO CH23CH=CHCH2OH （2）
C-CH3（3）
|O||?CH2CH3
CH3|CH3-CH-C-CH3 CH3CHCH2CH3（4）
OHO||
CH2CHCH3OH|CH2CCH3（5）
O||?
8．用化学方法鉴别下列各组化合物。
（1）正丙醇与异丙醇 （2）甲醛与苯甲醛 （3）甲醛，乙醛，丙酮，正丁醇（4）乙醛，丙醛，2-戊酮，3-戊酮 9．分离下列各组化合物。
（1）丙酮与异丙醇 （2）3-戊酮，2-戊
醇，2-戊酮
10．由三碳及三碳以下的醇及必要的无机试剂合成下列化合物。
CH3CHCH2OH|CH3（1）
（2） CH3CH2CH2CH2Br
CH3CH2CH2C(CH3)2|OH（3）
O||（4）CH3C-CH(CH3)2 CH3CH2CH2CHCH2OH|CH3（5） CH3CH2CH-CH2CH2CH3|OH（6）
11．由指定原料及其他无机试剂合成下列化合物。
（1）乙醇→2-丁醇，2-氯丁烷 （2）乙烯→正丁醇
（3）甲醇，乙醇→正丙醇，异丙醇 （4）乙烯→1，3-丁二醇
12．某化合物的相对分子质量为86，含碳69。8%，含氢11。6%，它与NaI溶液作用能发生碘仿反应，且能与NaHSO3作用，但不与托伦试剂作用。试推测此化合物可能结构，并写出相应的化学反应方程式。
13. 某化合物(A)(C7H16O)被氧化后的产物能与苯肼作用生成苯肼，（A）用浓硫酸加热脱水得（B），B经酸性高锰酸钾氧化后生成两种有机产物：一种产物能发生碘仿反应；另一种产物为正丁酸。试写出
A，B的构造试。
14．化合物（A）C6H12O能与羟胺反应，但不与托伦试剂和饱和NaHSO3作用，A经催化加氢得到化合物B）C6H14O。（B）与浓硫酸作用脱水生成（C）C6H12。（C）经酸性氧化生成两种化合物和（D）和（E）。（D）能发生碘仿反应，E有酸性，试推测A，B，C，D，E的可能结构式。
15．推测在下列反应中化合物A到G的构造试，G是两种化合物的混合物。
( A )光Cl2(C )C7H5Cl3光照Cl2NaOH溶液C7H7ClO ( B )CrO3NaCO3溶液C7H5ClO ( D )KMnO4/H+NaCO3溶液( E ) C7H4Cl4 C7H5ClO2 ( F )
( G ) C7H4ClNO4浓H2SO4浓HNO3
第十章 羧酸及其衍生物
1. 命名下列各化合物。
CH3CHCH2COOHCH2=CCH2COOHCH3CHCOCl|||CH3CH3CH3（1） （2）（3）（4）
CH3CH2CONH2
(5) (CH3CH2CH2CO2)2O (6)CH3CH2COOCH2CH3
CH3CONH2(7)HOOCCH2COOH (8)
2.写出下列化合物的构造式。
（1）蚁酸 （2）乙酰水杨酸 （3）草酸 （4）苯酐 （5）邻苯二甲酸酐 （6）已二酸 3．请推导出C4H8O2所有的构造异构体，并用系统命名法命名。 4．将下列化合物，按其沸点由高到底的顺序排列（不查表）。 （1）乙酸 （2）乙醇 （3）乙酰胺 （4）乙酰氯 （5）乙醚
5．比较下列各组化合物的酸性强弱。
ClCH3CH2CCOOH（1）
||
Cl|CH3CH2CHCOOH
Cl|
CH3CHCH2COOHCl
（2）HCOOH CH3COOH C6H5 OH CF3COOH （3）CH3COOH
（4）CH3CH2OH CH3COOH CH2（COOH）2 HOOCCOOH
COOHCOOHCOOHCOOHCOOH（5）
CH3
Cl
NO2
OCH3
6．用化学方法区别下列各组化合物。
（１）乙醇 乙醛 乙酸 甲酸 （２）乙二酸 已二酸 （３）蚁酸 醋酸 草酸
（４）乙酰氯 氯乙酸
（５）乙酰氯 乙酸酐 乙酸乙酯 乙酰胺 ７．完成下列转变（写出主要产物或主要试剂）。 （
１
）
H2OHCHOHBr?CH2CH=CH2 (CH)CHMgBr (CH???323)2CHCOOH??PCl5?NH3?NaBrONaOH?
２
）
（
??? CH3CH2NH2 CH3CH2CONH2 CH3CH2COCl CH3CH2COOH?CH3CH2CH2NH2
３
）
?CH3CH2CH2OHKMnO4, H+（
H2O , H+?CH2=CH2?CH3CHO
PCl5NaOBrNH3(CH3)2CHCOOH ? ? ?NaOH（４）
８．提纯下列各组化合物。
（１）乙醇中含有少量乙酸和乙酸杂质 （２）乙酸乙酯中含有少量乙酸和乙醇杂质
９．用化学方法分离已醇、已酸、对甲苯酚的混合物。 １０。合成题（无机试剂任选）。
（１）以乙烯为原料，选用两条合成路线合成丙酸。 （２）以乙醇为原料合成丙酸乙酯。 （３）以正丙醇为原料合成２－甲基丙酸 （４）丙烯为原料制备丙酸异丙酯。
（５）以异丙醇为原料合成２－甲基丙酰氯。
CH3CHCOCl|CH3
（６）以甲苯为原料合成４-甲基-２-二苯甲酮。
C||
CH3O
１１。化合物Ａ、Ｂ、Ｃ分子式都是Ｃ３Ｈ６Ｏ２，Ａ能与ＮａＨＣＯ３作用放出ＣＯ２ ，Ｂ和Ｃ能在水溶液中水解，Ｂ的水解产物之一能起碘仿反应。推测Ａ、Ｂ、才的构造式。
１２。化合物Ａ和Ｂ的分子式都是Ｃ４Ｈ６Ｏ２ ，它们都不溶于碳酸钠和氢氧化钠的水溶液，都可使溴水褪色，且都有香味。他们和ＮａＯＨ水溶液供热则发生反应：Ａ的反应产物为乙酸钠和乙醛，而Ｂ的反应产物为甲醇和一个羧酸的钠盐，将后者用酸中和后，所得的有机物可使溴水褪色。是推测Ａ和Ｂ的构造式。
第十二章 含氮化合物
1。命名下列化合物。
CH3NH2N(CH2CH3)2（1）
NCH2CH3| （2）
CH3 （3）
NO2CH3 （4） （5）
O||NHCCH3CH2CN （6）
CH3|CH3CH2CHCHCH2CH3|NO2 （7） （8）
N2+Cl- （9）
CH3CH2CHCH2CHCH3|NH2CH3N=NOH （10）
CH3CH2CHCH2CHCH3||NO2CH3（11）
2。写出下列化合物的构造式。
（1）间硝基乙酰苯胺 (2) 对氨基-N-甲基苯胺 (3)1，3-丁二胺
(4) 苯甲腈 (5) 对羟基偶氮苯 (6)β-萘胺
3。用化学方法区别下列各组化合物。 （1）乙醇，乙醛，乙酸和乙胺
（2）邻甲基苯胺，N-甲基苯胺 ，N，N-二甲基苯胺 （3）乙胺，乙酰胺
4。按碱性由强到弱顺序，排列下列各组化合物。 （1）乙酰胺，乙胺，苯胺，对甲基苯胺 （2）苯胺，甲胺，二甲胺，苯甲酰胺
（3）对甲苯胺，苄胺，2，4-二硝基苯胺，对硝基苯胺
5。完成下列化学反应式。
LiAlH4CH3CH2NH2H2O , H+PCl5（1）CH3CN ? ? ? ?
NH2NaNO2,HClH2NO2 ? ? ?Fe NH2Br （2）（3）（4）
Br2?NaNO2,HCl0~5 0C?H3PO2H2O?
N2+HSO4- +NHCH36。以苯或甲苯及三个碳以下的有机物为原料，合成下列化合物。
COOHCH3CH3（1）
NHCH3 （2）
NH2BrNO2 （3）BrCOOHBr
（4） （
6
）
CH3CH3 （5）
CH3
（
7
）
NHCH2(CH3)2NN=NNO2 （8）
OH(CH3)2NN=NCH3
7。分子式C7H7NO2的化合物A，与Sn+HCl反应生成分子式为
C7H9N的化合物B；B和NaNO2+HCl在00C下反应生成分子式为C7H7ClN2的一种盐C，在稀酸中C与CuCN反应生成分子式C8H7N的化合物D；D在稀酸中水解得到分子式为C8H8O2的有机酸E，E用KMnO4氧化得到另一种酸F；F受热时生成分子式为C8H4O5的酸酐G。试写出A—G的构造式。
8.有一化合物（A）能溶于水，但不溶于乙醚，苯等有机溶剂。经元素分析表明（A）含有C，H，O，N。（A）经加热后失去一分子水得到（B），（B）与溴的氢氧化钠溶液作用得到比（B）少一个C和O的化合物（C）。（C）与亚硝酸作用得到的产物与次磷酸反应能生成苯。试写出（A），（B），（C）的构造式及有关反应式。
第十三章 杂环化合
1．命名下列化合物。
NCHO （3）HCOOH（1）
ONO2CH3 （2）
O （4）SNO2
CONH2（5）
CH3SCH3 （6）
N （7）
N
N（8）
OH （9）
NNH2
2。写出下列化合物的构造式
（1）3-异丙基吡啶 （2）α-呋喃甲醇 （3）N-甲基吡啶 （4）β-氯代呋喃 （5）2-甲基-3-吡啶 （6）5-甲基喹啉 3。完成下列化学反应式。
OCH3+Br225 OC二氧六环（1）
0 0C乙酐，乙酸OCH3（2）
S+CH3COONO2CH3SO3 - 吡啶
（3）（4）
2NHCHO
-OH+ CH3CHO ? ?O
（5）（6）（7）
OOCHONaOH
SnCl4NO2+ (CH3CO)2O
CHO+ 2H2Ni200 0CO
HNO3 ,H2SO4300 OC（8）（
N
9
）
SOCl2?NH3?CH3NKMnO4H+?
浓H2SO4 , 浓HNO3N0 OCCH3（10）
4。将下列化合物按其碱性由强至弱的顺序排列。 苯胺 ， 苄胺， 吡咯 ，吡啶 ， 氨 5。用化学方法区别下列各组化合物。
（1）苯， 噻吩， 苯酚 （2）苯甲醛和糠醛
6。杂环化合物C5H4O2经氧化后生成羟酸C5H4O3。把此羟酸的钠盐与碱石灰作用，生成C4H4O，后者与金属钠不反应，也不具有醛和酮的性质。试推测C5H4O2的构造式。
第十五章 碳水化合物
1．写出葡萄糖与下列试剂反应的产物
（1）溴水 （2）托伦试剂 （3）苯肼 （4）催化加氢
2．请用相对构型（D/L标记法）表示下列两个化合物，同时对其中的每个手性碳标出R或S。
CHOHOHHHOHOHCH2OHHOHCH3|C=OHOHCH2 OH
（１） （２）
３．用热的硝酸氧化时，有些已醛糖会生成没有旋光性的已二酸，请
写出它们的费歇尔投影式。
４．下面４个化合物是同分异构体，请指出：（１）哪些属于糖类？（２）用费歇尔投影式写出属于糖类的构型式，并标记Ｄ、Ｌ构型。
CH2CH2CHCOOHCH2-CH-CHCHO|||||OHOHOHOH（１） OH （２）
CH3-O-CH2CHCH2COOHCH2-CH-C-CH2||||||OOH (3) （４）OHOHOH
５．有３个单糖和过量的苯肼作用后，得到相同的脎，其中一个单糖的费歇尔投影式为：
CHOHOHHOHHOHHOHCH2OH
请写出其他两个糖的费歇尔投影式。 ６．用简单的化学方法鉴别下列各组糖： （１）Ｄ－葡萄糖与Ｄ－果糖 （２）蔗糖与麦芽糖 （３）淀粉与葡萄糖 （４）蔗糖与葡萄糖 （５）纤维素与淀粉
７．有两个具有旋光性的丁醛糖（Ａ）和（Ｂ），与苯肼作用产物相同。用硝酸氧化（Ａ）和（Ｂ）都生成含有碳原子的二元酸，但前者
有旋光性，后者无旋光性。试推导（Ａ）和（Ｂ）的结构式。
第十六章 氨基酸和蛋白质
１． 名次解释。
（１）α－氨基酸 （２）等电点 （２）偶极离子 （４）肽键
２．氨基酸具有两性，既具有碱性又具有酸性，但它们的等点电都不等于７，这是什么原因？
３．用简单的方法区别谢列各组分化合物。
CH3CH2CHCOOH|NH2CH3CHCOOH|NHCOCH3（１）
（２）
CH3CH2CHCOOCH2CH3|NH2CH3CH2CHCOOH|NH2
４．写出下列氨基酸在指定的ｐＨ值溶液中的构造式。 （１）丙氨酸（等电点６．００）ｐＨ＝１２时 （２）苯丙酸（等电点５。４８）ｐＨ＝２时
５．某化合物的分子式为Ｃ３Ｈ７Ｏ２Ｎ，有光学性，能与氢氧化钠或盐酸成盐，并能与醇成酯，与亚硝酸作用放出氮气，写出此化合物的构造式。
６．一个氨基酸的衍生物Ａ（Ｃ５Ｈ１０Ｏ３Ｎ２），与ＮａＯＨ水溶液共热放出氨，并生成Ｃ３Ｈ５（ＮＨ２）（COOH）2的盐。若把A进行霍夫曼降解反应，则生成α，γ-二氨基丁酸。推测A的构造式并写出反
应式。