(11)

2H2PtCH3COClAlCl3COCH3

(12)

CH2CH2CClOAlCl3

OHF(13)

CH2CH2C(CH3)2OH

O(14)

OOAlCl3+OC(CH2)2COOH(A)

Zn-HgHClCH2(CH2)2COOH

(B)(15) (16)

F+NBS , 光CCl4CH2ClAlCl3CH2F

CH2CH3CHCH3BrBrKOH?CH=CH2

Br2CCl4CHCH2Br

(四) 用化学方法区别下列各组化合物：

(1) 环己烷、环己烯和苯 (2) 苯和1,3,5-己三烯

(五) 写出下列各反应的机理：

(1)

+SO3H+ H3O?+ H2SO4 + H2O

(2) C6H6 + C6H5CH2OH + H2SO4CH3C6H5(3)

CH3C=CH2H2SO4CC(C6H5)2CH2 + H3O+ + HSO4- CH3CH2

CH3(4)

C6H5

CH3CClOAlCl3CH3-C+ AlCl4O(六) 己知硝基苯(Ph—NO2)进行亲电取代反应时，其活性比苯小，—NO2是第二类定位基。

试部亚硝基苯(Ph—NO)进行亲电取代反应时，其活性比苯大还是小？—NO是第几类定位基？

(七) 写出下列各化合物一次硝化的主要产物：

解：蓝色箭头指向为硝基将要进入的位置： (1)

NHCOCH3

(2)

(3)

H3COCH3

NO2(4)

CH3 H

3CCOOHNO2(7)

Cl (8) OCH3(10)

SO3H

(13)

CH3 CH3(15)

CO NO2N(CH3)3CH3 (5)

NO2 (6)

CFCH33 (9)

NO2 CH3NHCOCH3 (11)

(12)

C(CH3)3 (14)

高温CH(CH3)2

低温 (16)

CO

O

CH3(17) HCC (18)

NHCOCH3

3O (八) 利用什么二取代苯，经亲电取代反应制备纯的下列化合物？

OCH3COOHNO2(1)

NO2 (2)

NO2 (3)

NO2 NO2COOHNONO22

O2NCOOH (九) 将下列各组化合物，按其进行硝化反应的难易次序排列：

(1) 苯、间二甲苯、甲苯 (2) 乙酰苯胺、苯乙酮、氯苯 （2）乙酰苯胺＞氯苯＞苯乙酮

(十) 比较下列各组化合物进行一元溴化反应的相对速率，按由大到小排列。(1) 甲苯、苯甲酸、苯、溴苯、硝基苯

(2) 对二甲苯、对苯二甲酸、甲苯、对甲基苯甲酸、间二甲苯

(4)

(十一) 在硝化反应中，甲苯、苄基溴、苄基氯和苄基氟除主要的到邻和对位硝基衍生物外，也得到间位硝基衍生物，其含量分别为3％、7％、14％和18％。试解释之。

(十二) 在硝化反应中，硝基苯、苯基硝基甲烷、2-苯基-1-硝基乙烷所得间位异构体的量分别为93％、67％和13％。为什么?

(十三) 甲苯中的甲基是邻对位定位基，然而三氟甲苯中的三氟甲基是间位定位基。试解释之。

(十四) 在AlCl3催化下苯与过量氯甲烷作用在0℃时产物为1,2,4-三甲苯，而在100℃时反应，产物却是1,3, 5-三甲苯。为什么？

(十五) 在室温下，甲苯与浓硫酸作用，生成约95%的邻和对甲苯磺酸的混合物。但在150~200℃较长时间反应，则生成间位(主要产物)和对位的混合物。试解释之。(提示：间甲苯磺酸是最稳定的异构体。) (十六) 将下列化合物按酸性由大到小排列成序：

(1) (4)

(2)

CH3CH2 (3)

O2N

CH2CH3 (5)

(十七) 下列反应有无错误？若有，请予以改正。

CH2NO2HSO24AlCl3HNO3(1)

CH2NO2NO2

(2)

+ FCH2CH2CH2ClHNO3CH2CH2CH2FNO2Zn-Hg

NO2CH3COClAlCl3NO2CCH3OHCl (3) H2SO4CH2CH3

(4)

+ ClCH=CH2AlCl3CH=CH2

(十八) 用苯、甲苯或萘等有机化合物为主要原料合成下列各化合物：

(1) 对硝基苯甲酸 (2) 邻硝基苯甲酸