有机化学课后习题参考答案完整版(汪小兰第四版) 下载本文

4.10下列化合物中,哪个可能有芳香性?

a.b.c.d.

答案:b,d有芳香性

4.11用简单化学方法鉴别下列各组化合物:

a.1,3-环己二烯,苯和1-己炔 b.环丙烷和丙烯 答案:

灰白色+Ag(NH3)2a.A1,3-环己二烯BC苯1-己炔C无反应BA无反应ABr2 / CCl4B褪色b.AB环丙烷丙烯无反应 KMnO4褪色AB

4.12写出下列化合物进行一元卤代的主要产物:

Cla.CH3COCH3d.NO2e.f.b.COOHc.NHCOCH3OCH3

答案:

Cla.b.COOHc.NHCOCH3CH3COCH3d.NO2e.f.OCH3

4.13由苯或甲苯及其它无机试剂制备:

NO2a.Brb.BrClClNO2c.CH3Cld.e.ClNO2COOHCOOHf.BrCH3Brg.NO2BrCOOH

答案:

a.Br2FeBr3HNO3H2SO4CH3c.2 Cl2FeCl3ClCH3d.+Cl2FeCl3ClCH3e.KMnO4COOHCl2FeCl3CH3f.HNO3H2SO4CH3g.Br2FeBr3BrBrH3CCH3KMnO4NO22Br2FeBr3COOHHNO3H2SO4BrNO2NO2COOHBrHNO3H2SO4Br2FeBr3BrNO2

b.NO2CH3ClBrO2NCH3KMnO4COOHClCOOH

Cl

CH3BrBr

新版c小题与老版本不同:

CH3ClCH3ClAlCl3OAlCl3Cl2OClCH3

4.14分子式为C6H10的A,能被高锰酸钾氧化,并能使溴的四氯化碳溶液褪色,但在汞盐催化下不与稀硫酸作用。A经臭氧化,再还原水解只得到一种分子式为C6H10O2的不带支链的开链化合物。推测A的结构,并用反应式加简要说明表示推断过程。 答案:

即环己烯及环烯双键碳上含非支链取代基的分子式为C6H10的各种异构体,例如以上各种异构体。

4.15分子式为C9H12的芳烃A,以高锰酸钾氧化后得二元羧酸。将A进行硝化,只得到两种一硝基产物。推测A的结构。并用反应式加简要说明表示推断过程。 答案:

4.16分子式为C6H4Br2的A,以混酸硝化,只得到一种一硝基产物,推断A的结构。 答案:

H3CC2H5A.BrBr

4.17溴苯氯代后分离得到两个分子式为C6H4ClBr的异构体A和B,将A溴代得到几种分子式为C6H3ClBr2的产物,而B经溴代得到两种分子式为C6H3ClBr2的产物C和D。A溴代后所得产物之一与C相同,但没有任何一个与D相同。推测A,B,C,D的结构式,写出各步反应。 答案:

BrA.ClBClBrCBrClClBrDBrBr

第五章旋光异构

Fulin 湛师

5.1 扼要解释或举例说明下列名词或符号:

a. 旋光活性物质: 能够使偏振光的振动平面旋转的物质.p74

b. 比旋光度: 含1g/mL的溶液放在1dm的盛液管中测出的旋光度. P75 c. 手性:实物与其镜像不能重叠的特点.p76

d. 手性分子:任何一个不能和它的镜像完全重叠的分子. P76 e. 手性碳: 和四个不相同的原子或原子团相连的碳原子.p76

f. 对映异构体: A分子与B分子之间呈实物与镜像的关系,且不能重叠,这样的异构体称为对映异构体。P77

g. 非对映异构体: 不呈实物与镜像关系的异构体,互称为非对映异构体.P80 h. 外消旋体:对映体的等量混合物。p77

i. 内消旋体:具有手性碳及对称性的化合物。P81 j. 构型: 分子中原子的连接方式及空间取向。

k. 构象:由于围绕单键旋转而产生的分子中的原子或原子团在空间的不同排列方式。P17 l. R,S: 当手性碳原子中最小的原子或原子团处于眼睛对面最远的位置上,其余三个原子或原子团从大到小呈顺时针方向,则该分子为R构型;若呈反时针方向,则该分子为S构型。P79

m. +,-: 物质使偏振光振动面向右旋转的,叫做右旋,用“+”表示;物质使偏振光振动面向左旋转的,叫做左旋,用“—”表示。

n. d,l: 物质使偏振光振动面向右旋转的,叫做右旋,用“d”表示;物质使偏振光振动面向左旋转的,叫做左旋,用“l”表示。

5.2 下列物体哪些是有手性的?

a.鼻子 b.耳朵 c.螺丝钉 d. 扣钉 e.大树 f.卡车 g.衬衫 h.电视机 答案:b.耳朵有手性

5.3 举例并简要说明:

a.产生对映异构体的必要条件是什么? b.分子具有旋光性的必要条件是什么?

c.含有手性碳原子的分子是否都有旋光活性?是否有对映异构体? d.没有手性碳原子的化合物是否可能有对映体? 答案:

a.产生对映异构体的必要条件是:分子不具有对称性(如:对称面,对称轴,对称中心),如:R-乳酸

b.分子具有旋光性的必要条件是:分子具有手性。

c.含有手性碳的分子不一定具有旋光活性,如:(2R,3S)-酒石酸虽有手性碳,但是分子具有对称面,故不具有旋光性,亦不具有对映异构体。

d.没有手性碳的分子可能具有对映体,如:6,6’-二硝基-2,2’-联苯二甲酸。