有机化学课后习题参考答案完整版(汪小兰第四版) 下载本文

3.4 用系统命名法命名下列键线式的烯烃,指出其中的sp2及sp3杂化碳原子。分子中的σ键有几个是sp2-sp3型的,几个是sp3-sp3型的?

答案:

3-乙基-3-己烯,形成双键的碳原子为sp2杂化,其余为sp3杂化,σ键有3个是sp2-sp3型的,3个是sp3-sp3型的,1个是sp2-sp2型的。

3.5 写出下列化合物的缩写结构式

答案:a、(CH3)2CHCH2OH; b、[(CH3)2CH]2CO; c、环戊烯; d、(CH3)2CHCH2CH2Cl

3.6 将下列化合物写成键线式

OCla. b. c.

d

e、

3.7 写出雌家蝇的性信息素顺-9-二十三碳烯的构型式。 答案:

(CH2)11CH3

另一种答案:

HC8H17HC13H25

3.8 下列烯烃哪个有顺、反异构?写出顺、反异构体的构型,并命名。

CH3a. CH3CH2C=CCH2CH3b.CH2=C(Cl)CH3c.C2H5CH=CHCH2ICH3CH=CHCH=CHC2H5C2H5d.CH3CH=CHCH(CH3)2e.CH3CH=CHCH=CH2f.

答案:c,d,e,f有顺反异构 c.C2H5HCH2ICCHHCC2H5CCH2IHd.H3CCHCCH(CH3)2HH3CHHCCCH(CH3)2( Z )-1-碘-2-戊烯( E )-1-碘-2-戊烯e.HCH3CCHCHCH2H3CCHCHCH( Z )-4-甲基-2-戊烯( E )-4-甲基-2-戊烯HHCH3CHCCCC2H5Hf.CH2( Z )-1,3-戊二烯HCH3CHCHHCCC2H5( E )-1,3-戊二烯H3CCHHCHCCC2H5H( 2Z,4Z )-2,4-庚二烯H3CCHHCHHCCC2H5( 2Z,4E )-2,4-庚二烯( 2E,4Z )-2,4-庚二烯( 2E,4E )-2,4-庚二烯

3.9 用Z、E确定下列烯烃的构型

a.H3CHCH2ClCH3b.(H3C)2HCH3CH2CHCH3c.H3CHCH2CH2FCH2CH2CH2CH3

答案: a. Z; b. E; c. Z

3.10 有几个烯烃氢化后可以得到2-甲基丁烷,写出它们的结构式并命名。 答案: 3个.

2-甲基-1-丁烯2-甲基-2-丁烯H2SO4HBrCH3CH2CH2CH2OH

3-甲基-1-丁烯

3.11 完成下列反应式,写出产物或所需试剂.

a.b.c.CH3CH2CH=CH2(CH3)2C=CHCH3CH3CH2CH=CH2

d.e.CH3CH2CH=CH2(CH3)2C=CHCH2CH3CH2=CHCH2OHO3CH3CH2CH-CH3OHZn,H2OClCH2CH-CH2OHOHf.

答案:

a.CH3CH2CH=CH2H2SO4CH3CH2CHCH3OSO2OHb.(CH3)2C=CHCH3HBr(CH3)2C-CH2CH3Brc.CH3CH2CH=CH21).BH32).H2O2,OH-H2O / H+CH3CH2CH2CH2OHd.CH3CH2CH=CH2CH3CH2CH-CH3OHe.(CH3)2C=CHCH2CH3CH2=CHCH2OH1).O32).Zn,H2OCH3COCH3Cl2 / H2O+CH3CH2CHOf.ClCH2CH-CH2OHOH

3.12 两瓶没有标签的无色液体,一瓶是正己烷,另一瓶是1-己烯,用什么简单方法可以给它们贴上正确的标签? 答案:

1-己烯正己烷

无反应Br2 / CCl4or KMnO4褪色正己烷1-己烯

3.13 有两种互为同分异构体的丁烯,它们与溴化氢加成得到同一种溴代丁烷,写出这两个丁烯的结构式。 答案:

CH3CH=CHCH3CH2=CHCH2CH3

或3.14 将下列碳正离子按稳定性由大至小排列:

CH3H3CCCH3CH2+CH2CH3CH3H3CC+CHCH3+H3CCCHCH3CH3CH3

答案:稳定性:

CH3CH3H3CC+CHCH3>CH3H3CCCH3+CHCH3>

CH3H3CCCH3+CH2CH2

3.15 写出下列反应的转化过程:

H3CH3CCH3CH3H+C=CHCH2CH2CH2CH=CH3CH3CH3CC=CCH3CCH2CH2CH2H2C

答案:

H3CH3CH3CH3CC=CHCH2CH2CH2CH=C+HCH3CH3_H+H++C-CH2CH2CH2CH2CH=CCH3CH3

另一种答案:

H3CH3CC=CHCH2CH2CH2CH=C+HCH3CH3_H+H+H3CH3CCH3+C-CH2CH2CH2CH2CH=Cδ+δ-CH3

3.16 分子式为C5H10的化合物A,与1分子氢作用得到C5H12的化合物。A在酸性溶液中与高锰酸钾作用得到一个含有4个碳原子的羧酸。A经臭氧化并还原水解,得到两种不同的醛。推测A的可能结构,用反应式加简要说明表示推断过程。 答案:

or

3.17 命名下列化合物或写出它们的结构式:

a.CH3CH(C2H5)CCCH3b.(CH3)3CCc. 2-甲基-1,3,5-己三烯 d. 乙烯基乙炔 答案:

a. 4-甲基-2-己炔4-methyl-2-hexyne

b.2,2,7,7-四甲基-3,5-辛二炔2,2,7,7-tetramethyl-3,5-octadiyne

c.d.CHCCCCC(CH3)3

3.18 写出分子式符合C5H8的所有开链烃的异构体并命名。 答案:

CH2=C=CHCH2CH3

penta-1,2-diene CH3CH=C=CHCH3

1,2-戊二烯 2,3-戊二烯

CH2=CHCH2CH=CH2

penta-1,4-diene

1,4-戊二烯