中南大学考试试卷

2005 -- 2006 学年 2 学期 时间110分钟

有机化学 课程 140学时 6.5分考试形式： 闭 卷 专业年级： 05级药学专业 总分100分，占总评成绩 60 %

注：此页不作答题纸，请将答案写在答题纸上 一、选择题(本题10分，每小题1分）

1、 下列结构中所有碳原子都是sp2杂化的是

A、CH2D、CCH2B、E、CH2CHCHCHCH3C、CH2OH

C、异丙醇

2、 下列物质与金属钠钠放出氢气速度最快的是

A、甲醇

B、丙醇 E、环己醇

NND、E、

D、叔丁醇

3、 下列结构不具有芳香性的是

A、B、C、

4、 下列反应不属于亲核加成反应的是

A、丙酮与亚硫酸氢钠反应 D、Claisen酯缩合反应 A 乙酰乙酸乙酯 D 苯甲醛

B、羟醛缩合反应

C、D-A反应

E、乙酰乙酸乙酯与苯肼反应 B 葡萄糖

C 苯乙酮

5、 下列化合物在~1700cm-1处无IR吸收峰的是

E 乙酰水杨酸 B、CH3COOCH2CH3 E、CH3COCH2COOCH3 B、苯甲酰氯

C、丁二酸酐 C、C6H5OCH(CH3)3

6、 下列化合物的质子在1H-NMR中不产生耦合裂峰的是

A、CH3CH2COCH3 D、CH3CH2OCH2CH3 A、乙酸乙酯

7、 下列化合物水解速度最快的是

D、N-甲基乙酰胺

E、对甲氧基苯甲醚

8、 下列化合物中存在有p-π、π-π共轭和σ-π超共轭效应及诱导效应的是

NNCH3A、H2NClB、CHCH2C、NNCH2CHCHCHCH3CH3CHCHCHCHClD、E、

9、 下列叙述不是SN1反应特点的是

A、反应分两步完成

B、有重排产物生成

C、产物构型翻转

D、产物构型外消旋化 10、 下列化合物碱性最强的是

E、有碳正离子中间体生成

A、二甲胺 D、吡啶

B、乙胺 E、吡咯

C、N-甲基苯胺

二、填空题（本题10分，每小题2分）

1、下列物质酸性由强至弱的排列顺序是

A、苯甲酸

B、对甲氧基苯甲酸 D、对硝基苯甲酸 B、甲醛 E、苯乙酮

B、CH3COCH2COCH3 D、 C6H5COCH2COCH3 B、CH2=CH2

C、三氟乙醛

C、对氯苯甲酸 A、苯甲醛 D、3-戊酮

2、下列物质与HCN亲核加成活性由高到低排列顺序是

3、烯醇式含量由高到低排列顺序是

A、CH3COCH3 C、CH3COCH2COOCH3 A、CH3CH3

4、下列化合物质子的化学位移δ值由大至小的顺序是 C、Ar-H D、HCHO

5、在硫酸作用下，脱水活性由强至弱的排列顺序是：

A (C6H5)2CCH3B OHOHC C6H5CHCH3OHDCH(CH)OH 323

三、命名与写结构式（本题10分，每小题1分）

1 CH3CHCCHCH2CH32

CH3CH2OH （英文名称）

3 H2NCOOC2H5OCH34 CH3CHCC6H5COOHCH2HC2H55 CH3OCOCH36 NNCONHCH2CH3

8、2-ethyl-3-phenyl pentanal 10、2-chloro-3-ethyl hexanoic acid

7、1-methyl-4-isopropyl cyclohexane 9、E-3-methyl-2-pentene

三、写出下列反应机理（本题15分，每小题5分）

1 OHOHH+O 2+ (CH3)3CCH2OHH+CH3CCH2CH3CH3 OCH33CHCCHCHCHCHO322KOHCH3OH, H2OOCH3

四、完成下列反应，写出主产物、中间体、试剂或条件（本题30分，每空2分）

1 CHCHCH3NBS2 + HI3 OCOBr2Fe4 CH2OCHCH3+ CHOH3H+ CH35CH3hv

6

浓HNO3/浓H2SO4N0℃Br2NaOH

7 (CH3)2CHCH2CH2CONH2 8C6H5CHCCH3C6H5CCCH3H

9C2H5OOC①O3COCl+ H2Pd/BaSO4二甲苯10%NaOH

B10②Zn/H2OCH2COOC2H5C2H5ONaCH2COOC2H5AA ①H2O, OH②H3O ,BZn-HgHClC11HOCOOHSOCl2(足量)

五、合成题（本题15分，每小题5分）

1、由不超过三个碳原子的有机物合成：

CH3CH2CH2CHCH2CH2CH2OH

2、以乙酰乙酸乙酯为原料合成（其它试剂任选）：

OCH3O

3、由苯合成间氯二苯。

六、推断题（本题10分，每小题5分）

1、化合物A（C5H6O3）IR谱的特征吸收峰为1755cm-1，1820cm-1；其1H NMR谱的δ值为2.0（五重峰，2H）、2.8（三重峰，4H）。A用CH3ONa/CH3OH处理，再酸化得B，B的IR谱的特征吸收峰为1740cm-1、1710cm-1 、2500-3000cm-1；其1H NMR谱的δ值为3.8（单峰，3H），13（单峰，1H），另外还有6个质子的吸收峰。B与SOCl2反应得到C，C的IR谱的特征吸收峰为1735cm-1、1785cm-1；C在喹啉中用H2/Pd-BaSO4催化还原得到D；D的IR谱的特征吸收峰为1725cm-1、1740cm-1。试推出A、B、C、D结构。

2、化合物A（C12H18O2），不与苯肼作用。将A用稀酸处理得B（C10H12O），B与苯肼作用生成黄色沉淀。B用NaOH/I2处理，酸化后得C（C9H10O2）和CHI3。B用Zn-Hg/浓HCl处理得D（C10H14）。A、B、C、D用KMnO4氧化都得到邻苯二甲酸。试推测A~D可能结构。

中南大学考试试卷

2005~2006学年第2学期 时间110分钟

有机化学 课程 140 学时 6.5 学分 考试形式：闭卷 专业年级： 05级四年制药学专业 总分：100分 占总评成绩：70%

参考答案及评分细则

一、选择题(本题10分，每小题1分） 1 2 3 4 5 题号 答案 B A D C B 6 E 7 B 8 E 9 C 10 A 二、填空题（本题10分，每小题2分）

1、 D＞C＞A＞B 2、 C＞B＞A＞D＞E D＞C＞B＞A 3、 D＞B＞C＞A 4、