一、实验目的
1、学习使用环己醇制备己二酸的原理和方法 2、学习抽滤操作分离固液物质的方法 二、实验原理
三、实验仪器和药品
烧瓶、三口连接管、水浴锅、温度计、电炉、抽滤瓶、布氏漏斗、恒压滴液漏斗、环己醇、浓硝酸、冰块、滤纸、玻棒
装置图
四、实验步骤
1、在烧瓶中加入10ml水、10ml浓硝酸，混合均匀，并在水浴中加热至80摄氏度。在恒压滴液漏斗中加入4.2ml环己醇。控制滴速，使烧瓶中混合物温度控制在85-90摄氏度之间（必要时想水浴中添加冷水）。当醇全部加入而且溶液温度降至80摄氏度以下时，将混合物在85-90摄氏度下加热约15min，使其充分反应。
2、将反应物放入冰水浴中冷却，析出的晶体经布氏漏斗抽滤得到，用3ml水洗涤滤饼，并将所得晶体尽量压干并称重。 五、实验数据处理 六、注意事项
1.环己醇和硝酸切不可用同一量筒量取。
2.实验产生的二氧化氮气体有毒，所以装置要求严密不漏气，并要作好尾气吸收。
3.反应完毕后，要趁热倒出反应液,若任其冷却至室温的话，己二酸就结晶析出，不容易倒出，造成产品的损失。
4．控制环己醇的滴加速度是制备己二酸实验的关键
5.制备羧酸采取的都是比较强烈的氧化条件，一般都是放热反应，应严格控制反应温度，否则不但倒影响产率，有时还会发生爆炸事故 ； 七、思考题
1、为什么必须严格控制氧化反应的温度？
2、如果烧瓶中温度超过90摄氏度，应如何处理？
实验十二 环己烯的制备
一、实验目的
1、学习以浓磷酸催化环己醇脱水制取环己烯的原理和方法; 2、初步掌握分馏操作 二、实验原理 主反应： 副反应：
三、实验试剂
环己醇 磷酸 食盐 无水氯化钙 五、实验装置 四、实验步骤
1、在50毫升干燥圆底烧瓶中，放入10ml环己醇、5ml浓磷酸和几粒沸石，充分振荡使混合均匀，安装简单分馏装置，用小锥形瓶作为接收器，置于冰水浴中。
2、小火慢慢加热，控制加热速度使分馏柱上端的温度不要超过85℃ ，馏出液为带水的混合物。当烧瓶中只剩下很少量的残渣并出现阵阵白雾时，即可停止蒸馏。全部蒸 馏时间约需1h。
3、将蒸馏液倒入分液漏斗中分液取上层有机层，再向有机层中加入等体积的饱和食盐水，振摇后静置分层，取上层有机层。将有机层倒入干燥的锥形瓶中，加入少量无水氯化钙干燥。 六、操作重点及注意事项
1.环己醇在常温下是粘稠状液体，若用量筒量取应注意转移中的损 失。所以，取样时，最好先取环己醇，后取磷酸。
2.环己醇与磷酸应充分混合，否则在加热过程中可能会局部碳化，使溶液变黑。
3.加热温度不宜过高，速度不 宜过快，以减少未反应的环己醇蒸出。文献要求柱顶控制在73℃左右，但反应速度太慢。本实验为了加快蒸出的速度，可控制在85℃以下。 七、数据处理 理论值(ml) 实验值(ml) 产率(%) 八、问题讨论 脱水剂选择磷酸比硫酸有什么优点？
附录：
仪器的洗涤认领、安全教育
一、教学目的、任务
1．使学生掌握有机化学实验的基本操作技术，培养学生能以小量规模正确地进行制备试验和性质实验，分离和鉴定制备产品的能力。
2．培养能写出合格的实验报告，初步会查阅文献的能力。
3．培养良好的实验工作方法和工作习惯，以及实事求是和严谨的科学态度。为此，我们首先介绍有机化学实验的一般知识，学生在进行有机化学实验之前，应当认真学习和领会这部分内容。
二、有机化学实验室的一般知识
1．有机化学实验室规则
为了保证有机化学实验正常进行，培养良好的实验方法，并保证实验室的安全，学生必须严格遵守有机化学实验室规则。
（1）切实做好实验前的准备工作。
（2）进入实验室时，应熟悉实验室灭火器材，急救药箱的放置地点和使用方法。 （3）实验时应遵守纪律，保持安静。
（4）遵从教师的指导，按照实验教材所规定的步骤、仪器及试剂的规格和用量进行实验。
（5）应经常保持实验室的整洁。
（6）爱护公共仪器和工具，应在指定地点使用，保持整洁。 （7）实验完毕离开实验室时，应把水、电和煤气开关关闭。 2．有机化学实验室安全知识
由于有机化学实验室所用的药品多数是有毒、可燃有腐蚀性或有爆炸性的，所用的仪器设备大部分是玻璃制品，故在实验室工作，若粗心大意，就易发生事故。必须认识到化学实验室是潜在危险场所，必须经常重视安全问题，提高警惕，严格遵守操作规程，加强安全措施，事故是可以避免的。
下面介绍实验室的安全守则和实验室事故的预防和处理。 （1）实验室安全守则。 （2）实验室事故的预防。 ①火灾的预防。 ②爆炸的预防。 ③中毒的预防。 ④触电的预防。
（3）事故的处理和急救。 ①火灾的处理。 ②玻璃割伤。 ③烫伤。 ④药品灼伤。 ⑤中毒。
（4）急救用具。
3．有机化学实验室常用的仪器和装置 （1）有机化学实验室常用普通玻璃仪器。
（2）有机化学实验室常用标准接口玻璃仪器。 （3）有机化学实验室常用装置。 （4）仪器的装备。
4．常用玻璃器皿的洗涤和保养 （1）玻璃器皿的洗涤。 （2）玻璃仪器的干燥。 （3）常用仪器的保养。
5．实验预习、实验记录和实验报告的基本要求
学生在本课程开始时，必须认真地本学习书第一部分有机化学实验的一般知识，在每个实验时，必须做好预习，实验记录和实验报告。
（1）预习。
（2）无预习报告，不得进入实验室。 （3）实验记录。
（4）实验报告基本要求。 6．有机化学实验文献 （1）工具书。 （2）参考书。 （3）期刊杂志。
（4）化学文献。 三、有机化学实验须知
1．学生要提前5 min 进入实验室，实验时必须穿白大褂。
2．实验前必须写好预习报告，预习报告不合格不允许做实验。做实验时只能看预习报告，不能看实验教材。
3．实验时必须听从实验教师的指导，不听从指导者，教师有权停止其实验，本次实验按不及格论。
4．学生不能自己擅自决定重做实验，否则本次实验按不及格论。 5．实验中不得有任何作弊行为，否则本课程按不及格论。 6．在设计性实验阶段，将开放实验室。 四、怎样写预习报告
在实验前，应认真预习，并写出预习报告，其内容如下： （一）、实验目的
写实验目的通常包括以下三个方面：
1．了解本实验的基本原理； 2．掌握哪些基本操作；
3．进一步熟悉和巩固的已学过的某些操作。 【例】溴乙烷的制备实验目的：
1．了解以醇为原料制备饱和一卤代烃的基本原理和方法。 2．掌握低沸点化合物蒸馏的基本操作。
3．进一步熟悉和巩固洗涤和常压蒸馏操作。 （二）、反应原理及反应方程式
本项内容在写法上应包括以下两部分内容：
1．文字叙述 —— 要求简单明了、准确无误、切中要害。 2．主、副反应的反应方程式。 【例】溴乙烷的制备
用乙醇和溴化钠–硫酸为原料来制备溴乙烷是一个典型的双分子亲核取代反应 SN2反应，因溴乙烷的沸点很低，在反应时可不断从反应体系中蒸出，使反应向生成物方向移动。
主反应： 副反应： （三）、实验所需仪器的规格和药品用量
按实验中的要求列出即可。 （四）、原料及主、副产物的物理常数
物理常数包括：化合物的性状、分子量、熔点、沸点、相对密度、折光率、溶解度等。
查物理常数的目的不仅是学会物理常数手册的查阅方法，更重要的是因为知道物理常数在某种程度上可以指导实验操作。
例如：相对密度——通常可以告诉我们在洗涤操作中哪个组分在上层，哪个组分在下层。