物知识的综合理解和运用，注意把握物质的性质以及实验的严密性和可行性的评价，难度不大．

二、解答题（共4小题，满分58分）

8．（17分）羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：

已知：RCOOR'+R''OH

RCOOR''+R'OH（R、R'、R''代表烃基）

．B中所含的官能团是 硝基 ．

（1）A属于芳香烃，其结构简式是 （2）C→D的反应类型是 取代反应 ．

（3）E属于酯类．仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E，写出有关化学方程式： CH3COOH+CH3CH2OH

CH3COOCH2CH3+H2O ．

（4）已知：2E

F+C2H5OH．F所含官能团有和 ．

（5）以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式：

【分析】由羟甲香豆素结构简式可知D为，则C为，B为

，则A为

，由题中（3）信息可知E为CH3COOCH2CH3，由（4）可知F为

CH3CH2OOCCH2COCH3，以此解答（1）～（4）；

（5）以D和F为原料，生成中间产物1为，为加成反应，然后生成中

间产物2为，发生的为酯交换反应，即信息2反应，最后发生消去反应可生成

羟甲香豆素，以此解答该题．

【解答】解：（1）由以上分析可知A为答案为：

；硝基；

，B为，含有的官能团为硝基，故

（2）C为，发生取代反应生成，故答案为：取代反应；

（3）E为CH3COOCH2CH3，可由乙酸和乙醇发生酯化反应生成，方程式为CH3COOH+CH3CH2OH

CH3COOCH2CH3+H2O，

故答案为：CH3COOH+CH3CH2OH

CH3COOCH2CH3+H2O；

（4）F为CH3CH2OOCCH2COCH3，含有的官能团为和，故答案为：；

（5）以D和F为原料，生成中间产物1为，为加成反应，然后生成中

间产物2甲香豆素．

，发生的为酯交换反应，即信息2反应，最后发生消去反应可生成羟