具有酸的通性。

2RCOOH + Na2CO3 T 2RCOONa + CO2 T +H2O、 RCOOH + NH3 t RCOONH4 RCOOH + NaOH t RCOONa + HQ （2） 酯化反应

RjCOOH + R.OH 浓罗°4 R,COOR2+H2O

酯化反应也属于取代反应的范畴。酯化反应是制备酯的一种常用方法。

（3） a-H的取代反应

R—CH2COOH+Cl2 m >RCHC1CQOH + HC1

竣酸（x-H的取代可以合成卤代酸，通过氨解，进而得到氨基酸等。 知能解读（六）酯

1.概念

酯是竣酸分子竣基中的一0H被一OR'取代后的产物，其结构简式为RCOOR或

0

II ,这里R和R'可以相同，也可以不同，R为桂基（或氢原子），R'为桂基。

RCOR*

2. 物理性质

低级酯是具有芳香气味的液体，密度一?般小于水，并难溶于水，易溶于有机溶剂。 3. 化学性质

在酸或碱催化的条件下，酯可以发生水解反应生成相应的酸和醇（碱性条件下生成盐和醇）。 酯的水解反应是酯化反应的逆反应。

o O

酸、

Ri—C—OR2+H—0HRi—C—OH+R2OH

II II

酯在碱性条件下的水解程度大于在酸性条件下的水解程度，其主要原因是在碱性条件下，酯 水解生成的竣酸可以与碱发生反应，使竣酸浓度减小，即减小了生成物的浓度，化学平衡向 正反应方向移动，使酯的水解程度增大。

o

o

II △ II

Ri—C—OR2+NaOH ------------ >> Ri—C—ONa+R2—OH

例如，乙酸乙酯的酸性水解和碱性水解反应分别为：

CH3COOCH2CH3 + H20 稀:械 CH.COOH + CH3CH2OH （酸性水解） CH3COOCH2CH3 + NaOH ^^CH.COONa+CH3CH2OH （碱性水解） 4. 主要用途

酯具有广泛的用途。很多香精、药物本身就是酯。例如，广泛用于农业生产和家庭除虫的低 毒高效杀虫药拟除虫菊酯就是一种酯。日常牛?活屮的饮料、糖果和糕点等常使用酯类物质作 为香料。液态的酯可用作有机溶剂。

方法技巧归纳

方法技巧（一）矩基氢原子的活泼性比较

方法指导醇、酚、竣酸的结构中均有一0H,可分别称之为“醇軽基”“酚瓮基”和“竣軽基雹

由于与这些一OH相连的基团不同，一OH受相连基团的影响就不同，故疑基上的蛍原子 活泼性也就不同。醇瓮基、酚轻基、竣瓮基的活泼性比较如右表： \\ 比较 氢原子 活泼性 项目 羟基 类型 \\ 电离 酸碱性 与Na 反应 与 NaOH 反应 X 与 NaHCO3 反应 X X 7 醇耗基 酚疑基 逐渐增旋极难电离 微弱电离 中性 很弱的 酸性 弱酸性 7 7 7 竣轻基 部分电离 方法技巧（二）有机反应类型总结

定义 举例（反应的化学方程式） 有机物分子里的 原子或原子团被 其他原子或原子 团所代替的反CH4 + Cl. -^^CH3C1 + HC1 取代 反应， 取代反应包括卤 ? +B「2 竺 ?pBr +冋 代、硝化、磺化、 水应 解、酯化等反应 类型 2CH.C 比 OH + 2Na t 2CH3CH2ONa + H2T 有机物分子中双 键（或三键）两端的 碳原子与其他原 子或原子团直接 结合生成新加成 反的化 合物的反应，加应 成 反应包括加H?、 CH. =CH2 +Br. -^CH.Br—CH7Br ZX 催化剂Z\\ X?（卤素）、HX、 HCN、比0等 有机物在一定条 件下，从一个分子 中脱消去 反应 去一个小分 子（如 0 II 催化剂 CH3—C—H+H2 △ A CH3CH2OH H20、HBr 等），生成不饱和 （含双键或三键）化 合物的反应 CH3CHQH 浓需］>CH° =CH°T+HQ CH3—CH2Br + NaOH >CH2 =CH。T+NaBr + H.O 有机物得氧或失 氢的反应，氧化反 应包括：①坯和坯 的衍生物的燃烧 反应；②烯怪、烘 烧、二烯烧、苯的 同系物、醇、酚、 醛等2CH3CHQH + O. >2CH3CHO + 2HQ 氧化 反与酸性 应 2CH3CHQH + O. ? >2CH3COOH KMnO4溶液反 应；③醇氧化为醛 或酮；④醛氧化为 竣酸等反应 述原 还原有机物失氧 或得反应 氢的反应

CH3CHO + H2 ? >CH3CH2OH

o

II

H—c—OH+CH3OH

浓 H2SO4

、

△

、HCOOCH+HO

3

2

酸和醇起作用，生 酯

酯化 化成酯和水的 反应，

应属于取反应 反应酯化反

代反应

CH2—OH

由相对分子质量 小的化合物分子 相互结合成相对 分子质量大的高 分子的反应，聚合 反应包括加聚反 应和缩聚反应。

加聚反应是单体 间通过加成反应 聚合成高分子化 合物的反应，主要 为含双键的单体 聚合C

聚合 缩聚反应是单体 间通反应 过缩合反应 生成高分

子化合 物，同时生成小分 子（如出

HCH2 = CH2 催化剂 '卜CH?—CH?廿”

心2=CHC1昔

0、

NH3S HX 等）的

反应。缩聚反应主 要包括醇酸缩聚、 氨基酸缩聚、酚醛 缩聚等

易错易混辨析

易错易混（一）官能团的结构与性质辨析

官能团是决定有机化合物特征性质的原子或原子团。卤素原子（一X）、疑基（一OH）、醛基 （―CHO）、竣基（一COOH）、酯基（一COO—）、硝基（一NOJ、氨基（―NH2）等都是 常见的官能团，具体如下表：

官能团 官能团的结构特征 卤素原子与碳原子相 连，官能团的化学性质 ① 水解反应：在强碱（NaOH等）的水溶液中， 发生碱性水解生成醇； ② 消去反应：在强碱（NaOH等）的醇溶液中， 发—X （醇疑基） c—X的极性较 强，容易H —OH 生消去反应，生成不饱和有机物 +H0O 不同点: 疑基与链桂基直接相 连，共同点：①取代反应： o—H键的极性 ①消去反应：醇类在 CH°O 断裂