当温度高于65°C时，能与水混溶。苯酚对皮肤有腐蚀性，使 用时一定要小心，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。
4. 苯酚的化学性质
⑴弱酸性
受苯环吸引电子作用的影响，苯酚分子中的蛍氧键比醇分子中的盘氧键更容易断裂，能在水 溶液中发生微弱的电离生成氢离子：
OH W
0+H*
苯酚也能与Na CO溶液反应:
2
3
因此，苯酚具有弱酸性，俗称石炭酸，能与氢氧化钠等强碱反应。
苯酚的酸性比碳酸还弱，向苯酚钠溶液屮通入二氧化碳气体，反应生成苯酚和碳酸氮钠。
OH+NaOH —>>
ONa+H2O
ONa+H2O+CO2 —? OH+OH-
OH+NaHCO3 O+H2O
OH+HCO3
与比CO3反
②比H2CO3酸性强的HCI、H2SO4'
O'反应生成
(2)取代反应
(常用于苯酚的检验)
①卤代反应
OH ②硝化反应
+3B「2 ----
Br J（白）+3HBr
Br
A
OH
h \\ +3HO—NO2
NO?
+3H2O
苯酚的取代比苯、甲苯都容易，这是由于一OH对苯环的影响，使其邻、对位的H原子的 活性增强。
苯酚可在苯环上发生加成反应:
(3)加成反应
(4)缩聚反应
OH
在盐酸或氨水的催化下，苯酚与甲醛发生缩聚反应，生成酚醛树脂。
OH
+3H2
(环己醇)
+//HCHO
+/7H2O
酚醛树脂
条件不同时，分别可以得到线型酚醛树脂和体型酚醛树脂。
(5) 显色反应
苯酚的稀溶液遇FeCl3溶液立即变成紫色，这是因为苯酚电离出的C6H5O_与Fe3+反应生 成
[Fe(C6H5O)6]3\\这一反应可用于鉴定苯酚的存在。 (6) 氧化反应
苯酚在常温下易被空气中的0。氧化而显粉红色；在点燃时，可完全燃烧牛?成CO.和HJD； 易被酸性
KMnO4溶液氧化而使溶液褪色。
知能解读(四)醛和酮
1.醛
⑴概念
由烧基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物称为醛，其官能团为醛基(-CHO)。饱和一元 醛的分子 通式为CZIH2WO .
(2)化学性质
① 氧化反应
醛易发生氧化反应，被空气中的。2、弱氧化剂(银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液)等氧化， 生成相应的竣酸(或竣酸盐)。
乙醛在一定温度和催化剂条件下，被空气氧化生成乙酸。
2CH3CHO + O2 >2CH3COOH(工业上利用这个反应制取乙酸)
乙醛分别与银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液反应如下：
CH.CHO+2Ag(NH3)2OH^^CH3COONH 斗 +2Ag J +3NH3+2H2O CH.CHO+2CU(OH)2 + NaOH ^^CH?COONa + Cu2O^ +3H2O
② 还原反应
醛能与H?等加成（有机物加氢属于还原反应），但与Bq不发生加成反应： RCHO+H2 ? >RCH2OH O 例如，CH3CHO + H2 ^-^CH3CH2 —OH O 2.酮 ⑴概念
o
由两个桂基和拨基（II
—C—
o
）相连形成的化合物称为酮，其官能团为拨基（II ）,这里
—C—
O 两个桂基可以相同，也可以不同。酮的结
构通式为
II O
R—C—R'
（2）化学性质
①氧化反应
酮的化学胜质稳定，不易被空气中的0/弱氧化剂（银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液）等氧
化，但发生燃烧反应。例如，
CH3CCH3 o
II +40 点燃》3CO 13H O°
2
2
2
②还原反应
在催化剂、加热条件下，酮能与H?发生加成反应，生成相应的醇：
o
OH
△ I - A R—CII—R* 催
II
1?概念
化剂
（仲醇）。
R—C—R，+H 知能解读（五）竣酸
由坯基（或氢原子）与竣基（一COOH）相连构成的有机化合物称为竣酸，饱和一元竣酸的结 构通式为
C?H2H+1COOH O
2. 分类
（1） 根据分子中坯基种类的不同，竣酸可分为脂肪酸和芳香酸。分子屮竣基与脂肪坯基相连 的竣酸称为
脂肪酸，如乙酸、硕脂酸；分子中竣基直接连接苯环形成的竣酸称为芳香酸，如 苯甲酸。
（2） 根据分子中竣基数冃的不同，竣酸可分为一元竣酸、二元竣酸等。分子中有一个竣基的 竣酸称为一
元竣酸，如乙酸；分子小有两个竣基的竣酸称为二元竣酸，如乙二酸
（HOOC一COOH，俗称草酸）、对苯二甲酸（HOOC—COOH ）。
（3） 通常将分子中含碳原子数较多的脂肪酸称为高级脂肪酸，硬脂酸（C17H35COOH）.软脂 酸
（G5H3COOH）、油酸（G7H33COOH）都是常见的高级脂肪酸。 3. 物理性质
分子中碳原子数在4以下的竣酸能与水互溶。随着分子中碳链的增长，竣酸在水屮的溶解度 迅速减小，直至
与相对分子质量相近的烷桂溶解度相近。
竣酸的沸点比相应醇的沸点高。例如，乙酸和1 ■丙醇的相对分子质量都是60,但乙酸的沸 点为117.9°C, 1 ■丙醇的沸点为97.4°Co 4. 化学性质
竣酸的官能团是竣基（―COOH）,其化学性质主要由竣基决定。 ⑴弱酸性
竣酸是弱电解质，竣酸、碳酸、苯酚的酸性由强到弱的顺序是：RCOOH > H CO >
2
3