当温度高于65°C时，能与水混溶。苯酚对皮肤有腐蚀性，使 用时一定要小心，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。

4. 苯酚的化学性质

⑴弱酸性

受苯环吸引电子作用的影响，苯酚分子中的蛍氧键比醇分子中的盘氧键更容易断裂，能在水 溶液中发生微弱的电离生成氢离子：

OH W

0+H*

苯酚也能与Na CO溶液反应:

2

3

因此，苯酚具有弱酸性，俗称石炭酸，能与氢氧化钠等强碱反应。

苯酚的酸性比碳酸还弱，向苯酚钠溶液屮通入二氧化碳气体，反应生成苯酚和碳酸氮钠。

OH+NaOH —>>

ONa+H2O

ONa+H2O+CO2 —? OH+OH-

OH+NaHCO3 O+H2O

OH+HCO3

与比CO3反

②比H2CO3酸性强的HCI、H2SO4'

O'反应生成

(2)取代反应

(常用于苯酚的检验)

①卤代反应

OH ②硝化反应

+3B「2 ----

Br J（白）+3HBr

Br

A

OH

h \\ +3HO—NO2

NO?

+3H2O

苯酚的取代比苯、甲苯都容易，这是由于一OH对苯环的影响，使其邻、对位的H原子的 活性增强。

苯酚可在苯环上发生加成反应:

(3)加成反应

(4)缩聚反应

OH

在盐酸或氨水的催化下，苯酚与甲醛发生缩聚反应，生成酚醛树脂。

OH

+3H2

(环己醇)

+//HCHO

+/7H2O

酚醛树脂

条件不同时，分别可以得到线型酚醛树脂和体型酚醛树脂。

(5) 显色反应

苯酚的稀溶液遇FeCl3溶液立即变成紫色，这是因为苯酚电离出的C6H5O_与Fe3+反应生 成

[Fe(C6H5O)6]3\\这一反应可用于鉴定苯酚的存在。 (6) 氧化反应

苯酚在常温下易被空气中的0。氧化而显粉红色；在点燃时，可完全燃烧牛?成CO.和HJD； 易被酸性

KMnO4溶液氧化而使溶液褪色。

知能解读(四)醛和酮

1.醛

⑴概念

由烧基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物称为醛，其官能团为醛基(-CHO)。饱和一元 醛的分子 通式为CZIH2WO .

(2)化学性质

① 氧化反应

醛易发生氧化反应，被空气中的。2、弱氧化剂(银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液)等氧化， 生成相应的竣酸(或竣酸盐)。

乙醛在一定温度和催化剂条件下，被空气氧化生成乙酸。

2CH3CHO + O2 >2CH3COOH(工业上利用这个反应制取乙酸)

乙醛分别与银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液反应如下：

CH.CHO+2Ag(NH3)2OH^^CH3COONH 斗 +2Ag J +3NH3+2H2O CH.CHO+2CU(OH)2 + NaOH ^^CH?COONa + Cu2O^ +3H2O

② 还原反应

醛能与H?等加成（有机物加氢属于还原反应），但与Bq不发生加成反应： RCHO+H2 ? >RCH2OH O 例如，CH3CHO + H2 ^-^CH3CH2 —OH O 2.酮 ⑴概念

o

由两个桂基和拨基（II

—C—

o

）相连形成的化合物称为酮，其官能团为拨基（II ）,这里

—C—

O 两个桂基可以相同，也可以不同。酮的结

构通式为

II O

R—C—R'

（2）化学性质

①氧化反应

酮的化学胜质稳定，不易被空气中的0/弱氧化剂（银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液）等氧

化，但发生燃烧反应。例如，

CH3CCH3 o

II +40 点燃》3CO 13H O°

2

2

2

②还原反应

在催化剂、加热条件下，酮能与H?发生加成反应，生成相应的醇：

o

OH

△ I - A R—CII—R* 催

II

1?概念

化剂

（仲醇）。

R—C—R，+H 知能解读（五）竣酸

由坯基（或氢原子）与竣基（一COOH）相连构成的有机化合物称为竣酸，饱和一元竣酸的结 构通式为

C?H2H+1COOH O

2. 分类

（1） 根据分子中坯基种类的不同，竣酸可分为脂肪酸和芳香酸。分子屮竣基与脂肪坯基相连 的竣酸称为

脂肪酸，如乙酸、硕脂酸；分子中竣基直接连接苯环形成的竣酸称为芳香酸，如 苯甲酸。

（2） 根据分子中竣基数冃的不同，竣酸可分为一元竣酸、二元竣酸等。分子中有一个竣基的 竣酸称为一

元竣酸，如乙酸；分子小有两个竣基的竣酸称为二元竣酸，如乙二酸

（HOOC一COOH，俗称草酸）、对苯二甲酸（HOOC—COOH ）。

（3） 通常将分子中含碳原子数较多的脂肪酸称为高级脂肪酸，硬脂酸（C17H35COOH）.软脂 酸

（G5H3COOH）、油酸（G7H33COOH）都是常见的高级脂肪酸。 3. 物理性质

分子中碳原子数在4以下的竣酸能与水互溶。随着分子中碳链的增长，竣酸在水屮的溶解度 迅速减小，直至

与相对分子质量相近的烷桂溶解度相近。

竣酸的沸点比相应醇的沸点高。例如，乙酸和1 ■丙醇的相对分子质量都是60,但乙酸的沸 点为117.9°C, 1 ■丙醇的沸点为97.4°Co 4. 化学性质

竣酸的官能团是竣基（―COOH）,其化学性质主要由竣基决定。 ⑴弱酸性

竣酸是弱电解质，竣酸、碳酸、苯酚的酸性由强到弱的顺序是：RCOOH > H CO >

2

3