高考化学一轮复习知识点第九单元有机化学基础.doc 下载本文

较为有效的方法,有儿种不同的氢原子就有儿种同分异构体。例如,荼分子结构存在对称性,

有两条对称轴:

3 ?侧链重组法

芳香族化合物的同分异构体,主要是侧键异构时应抓住侧链的变化,可以先考虑一个支链的 异构,再考虑两个支链、三个支链等多个支链的异构,同时考虑支链在苯坏上的相对位置。 4. 等效转换法

确定同分异构体的数目时,“等效转换法”是一种行之有效的方法。例如,二氯苯的同分异构 体有邻、I'可、对三种结构,确定四氯苯的数目可采用“等效转换法''进行分析: c6H6^ 苯,粗 屮 时咗——>6C H草氯库,种o

) 2:麗線 H C厂(氯

5. 等效氢法

(1) 有机物分子中有几种“等效氢原子\,该有机物的一元取代物就有几种不同的分子结构。 有机物分子中

处于相同化学环境的氢原子是等效的,称为“等效氢原子”。

(2) “等效氢原子”的判断方法:连在同一个碳原子上的氢原子是等效的;连在同一碳原子上 的甲基上的氢

原子是等效的;处于对称位置上的氢原子是等效的。

易错易混辨析

易错易混(一)同系物和同分异构体的辨析

1.二者比较

同系物 元素组成 分子式 相对分子质量 通式 性质 相同 不同 不等 相同5值不同) 物理性质不同 化学性质相似 同分异构体 相同 相同 相等 相同(几值相同) 物理性质不同 化学性质相似或不同 2.易错辨析 (1)同系物一定符合同一通式,但符合同一通式的不一定是同系物。例如,单烯桂和含有一 个环状结构的环烷

CnH2lJ(n>3),但二者不是同系物。

(2) 同系物一定是同一类有机物,但同一类有机物不一定是同系物。例如,CH3CHgBr和 BrCH.CH.Br

都是浪代烷,但不是同系物。

(3) 同系物的组成元素相同,同系物的分子式一定不同。 (4) 同分异构体具有相同的分子式和不同的结构,其化学性质可能相似,也可能不同。 易错易混(二)有机物

分子中原子的共线、共面问题辨析 结构 代表物 空间构型 立体(四血体) 共面的点数 1 —C— 1 CH4 3点共面 \\ c = c / / \\ CH2 = CH. H—C 三 C—H k(c6H6) 平面 直线 平面 6点共面 4点共线(面) 12点共面 —C = C— O 0 环 Q^(C6H12) 立体 3点共面 例如:

分子里的7个碳原子在同一平面内;最多有13个原子在同一平面内;

最多有3个碳原子在同一条直线上。

(VC-C-CH3分子里最多有5个碳原子在同一条直线上;最多有15个原子在同一个

分子里最少有8个碳原子在某个苯坏所确定的平面内,最多是所冇原子(22

个原子)共而。

分子里最少有9个碳原子在由其中一个苯坏所确定的平面内。

高考能力培养

高考能力(一)考纲解读

考纲内容 考查频率 常见题型 所占分值 1.以烷桂、烯姪、烘桂和芳香 坯的代表物为例,比较它们在 组成、结构、性质上的差异 ★ ★☆☆☆ ★ ★★☆☆ ★ ☆☆☆☆ ★ ☆☆☆☆ 专题二桂的衍生物 矢11能图谱

2.举例说明桂类物质在有机合 成和有机化工中的重要作用 选择题 填空题 2?6分 3.能根据有机化合物命名规则 命名简单的有机化合物 4. 了解天然气、液化石油气和 汽油的主要成分及其应用 髙考能力(二)能力培养 烽及怪的衍生物之间的转化关系

(1)转化关系图解

氧化

?'I'I — A 加成绘一一烯HX 卤代 2 X HX、X?加成消丈(HX)

加成(+H2O)

(2)转化关系实例

醇IT醛妙

OH

OH

?2

光照 Br2

一 . +O? 脱蛍

C2H5Br =======±CH3CH2OH^====^ CH3CHO-—^CH3COOH

ua.? / \\ 2 +HBr

NaOH U CO2+H2O

ONa

Y乡解

CH3CHOOH

? F=====i CH3COOGH5 水解

3

\\分子间脱水

CH3CH2ONa CH3CH2OCH2CH3

A

知识能力解读

知能解读(一)卤代矩

1.概念

桂分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物,称为卤代桂。一卤代桂可表示为

R—X (—R代表绘基,X=F、Cl、Br、I),饱和一卤代烷的分子通式为CnH2/;+1X <.

按卤素原子种类分

(CF2=CF2

—氯代烽 —

——氟代坯 漠代疑 丄碘代疑

(CH3CI) (CH】

卤代坯—

2.分类

按卤素原子的 ---- 卤代坯(CH£I、CH3CH2Br)

I—多卤代坯(CHClj、Cd。、 CH:Br:、CHBr3) —饱和卤代

绘(CH,CH2Br. CH2ClCH2Br) —不饱和卤代绘(CF,=CF,、CH =CHCI) —芳香卤代绘(◎—B;)-

按婭基种类分 3. 物理性质

(1) 状态:常温下,卤代桂中除少数(如CH.CI等)为气体外,大多为液体或固体。

(2) 溶解性:卤代桂不溶于水,易溶于有机溶剂。

(3) 密度:卤代坯的密度都大于相同碳原子数的坯;一氯代坯的密度小于水,多氯代坯、浪 代桂、碘

代矩的密度大于水。

(4) 熔、沸点:随着碳原子数增多,一卤代绘的熔、沸点呈升高趋势。 4. 化学性质

在卤代坯分子中,卤素原子是官能团,由于卤素原子吸引电子的能力佼强,使共用电子对偏 移,C-X键具有较强的极性,导致卤代桂的反应活性增强。

(1)水解反应

卤代坯在强碱的水溶液中加热,发生水解反应生成醇和卤盐。 一卤代矩的水解反应:R—X+NaOH^^R—OH + NaX o 例如,CH3CH2 —Br + NaOH

>CH3CH2 —OH + NaBr。

CH^—CH—CH2

曲営 CH—CH—CH

3

?

二卤代怪的水解反应:

I I「

X X

I I

OH OH

一定条件

(生成二元醇)。

芳香卤代桂的水解反应:

0H(生成酚)+HX

说明

a. 卤代桂的水解反应实质是卤代炷分子中的卤素原子被水分子中的疑基取代,即卤代炷的 水解反应属于

取代反应。

b. 卤代烧发生水解反应的条件是强碱(如NaOH)水溶液、加热。

c. 在一定条件下,所有的卤代烧都能发生水解反应,但水解产物不一定是醇,可能是醛、 竣酸等。 (2)消去反应

卤代坯在强碱的醇溶液屮加热,发生消去反应生成不饱和坯和卤盐。

—C—C— +NaOH ------------- >> _C=C— +NaX+H0O

①一卤代绘的消去反应:

I I

乙醇

△ _

。例如,

CHo—CH9 +NaOH

——A CH2=CH2T+H2O+NaBr

H X

H Br

② 多卤代烧的消去反应:

BrCH2CH2Br + NaOH^^CH2 = CH—Br + NaBr + H2O BiH2CH2Br + 2NaOH^-^CH 三 CH T +2NaBr + 2H2O 注意①能发A消去反应的卤代坯在结构上必须具备两个条件: 一是分子中碳原

H c X 2 二是必须有B _ H。若无卩_ H,则卤代桂不能发生消去反应,如CH X、 子数N2。

等(X指卤素原子)。

为卩—C原子,卩一H原子......

②人们通常把和官能团直接相连的碳原子称为a-C原子,a-C原子上的氢原子称为 a — H原子;依次称

c 5. 卤代桂中卤素原子(X)的检验方法

可利用卤代绘在碱性环境中能水解生成NaX的反应检验卤素原子。同时碱性溶液会影响 AgNO3,干扰X ?的检验,因此在加AgNC)3溶液之前要加HNO3酸化。步骤如下:

(1) 取少量的卤代坯于试管中,加入过量的NaOH溶液。

(2) 充分振荡、静置、分层(必要时也可以加热煮沸、静置、冷却、分层)。 (3) 収上层清液于另一试管中,加入稀硝酸酸化。

(4) 再加入硝酸银溶液,产生沉淀,根据沉淀的颜色确定卤素种类。 6. 卤代坯的制备方法

(1) R—OH + HX^^R—X + H2O

(2) 烷炷+ X2光照》HX +卤代屋(尽量不使用此反应,因为此反应难以控制,得到的是 混合物)

C=C— +HX --------- A —C=C—