(6)已知：成

；参照上述合成路线，以苯和硝基苯为原料（无机试剂任选）合，设计制备的合成路线：_______。

【答案】 (1). 苯 (2). 取代反应 (3). (4). 1:1 (5).

或

(6). 12 (7).

(8).

【解析】 【分析】 由已知信息

可知A为苯，

再和CH2Cl2发生取代反应生成

；

，

再和HCHO在浓盐酸的作用下生成的D为和Cl2在光照条件下发生

取代反应生成的F为，F再和G发生取代反应生成，结合G的分子式可

知G的结构简式为；再和在乙醇和浓氨水的作用下生成

吡贝地尔（），据此分析解题；

（6）以苯和硝基苯为原料合成得到

，则需要将苯依次酚羟基、卤素原子

在PdBr4的催化作

，将硝基苯先还原生成苯胺，苯胺再和

用下即可得到目标产物。 【详解】(1)A的结构简式为

，其名称是苯；

(2)应；

和Cl2在光照条件下发生取代反应生成的F为，则E→F的反应类型是取代反

(3)由分析知G的结构简式为；B为，酚羟基均能和Na、NaOH反应，则1molB

最多消耗NaOH与Na的物质的量之比为1:1； (4)

和

在乙醇和浓氨水的作用下生成吡贝地尔的化学方程式为

；

(5)D为

，其分子式为C8H7O2Cl，其同分异构体中：①与FeCl3溶液发生显色反应，

说明含有酚羟基；②苯环上有3个取代基，这三个取代基有连、间、偏三种连接方式；③1mol该同分异构体最多消耗3molNaOH，则分子结构中含有2个酚羟基，另外存在卤素原子水解，则另一个取代基为-CH=CHCl或-CCl=CH2，苯环上先定位取代基为-CH=CHCl或-CCl=CH2，再增加二个酚羟基，则各有6种结构，即满足条件的同分异构体共有12种，其中核磁共振氢谱有

5种峰且峰面积之比为2:2:1:1:1的结构简式为；

（6）以苯和硝基苯为原料合成得到

，则需要将苯依次酚羟基、卤素原子

在PdBr4的催化作

，将硝基苯先还原生成苯胺，苯胺再和

用下即可得到目标产物，具体合成路线为。

【点睛】解有机推断与合成题，学生需要将题目给信息与已有知识进行重组并综合运用是解答本题的关键，需要学生具备准确、快速获取新信息的能力和接受、吸收、整合化学信息的能力，采用正推和逆推相结合的方法，逐步分析有机合成路线，可推出各有机物的结构简式，然后分析官能团推断各步反应及反应类型。本题根据吡贝地尔的结构特点分析合成的原料，再结合正推与逆推相结合进行推断，充分利用反应过程C原子数目，对学生的逻辑推理有较高的要求。