有机化学反应机理(整理版) 下载本文

14.Friedel-Crafts 酰基化反应

芳烃与酰基化试剂如酰卤、酸酐、羧酸、烯酮等在Lewis酸(通常用无水三氯化铝)催化下

发生酰基化反应,得到芳香酮:

这是制备芳香酮类最重要的方法之一,在酰基化中不发生烃基的重排。

反应机理

反应实例

15.Gattermann-Koch 反应

芳香烃与等分子的一氧化碳及氯化氢气体在加压和催化剂(三氯化铝及氯化亚铜)存在下反应,生成芳香醛:

反应机理

反应实例

16.Hell-Volhard-Zelinski 反应

羧酸在催化量的三卤化磷或红磷作用下,能与卤素发生a-卤代反应生成a-卤代酸:

本反应也可以用酰卤作催化剂。

反应机理

反应实例

17.Hinsberg 反应

伯胺、仲胺分别与对甲苯磺酰氯作用生成相应的对甲苯磺酰胺沉淀,其中伯胺生成的沉淀

能溶于碱(如氢氧化钠)溶液,仲胺生成的沉淀则不溶,叔胺与对甲苯磺酰氯不反应。此反应可用于伯仲叔胺的分离与鉴定。