40．化合物A分子组成为C5H9Br，可以吸收lmol溴生成B，其组成为C5H9Br3。A容易与NaOH水溶液反应生成互为异构体的两种醇C和D。D催化加氢后的产物可以被氧化。A与NaOH醇溶液反应生成分子组成为C5H8的化合物E，E经KMnO4氧化得到丙酮酸和二氧化碳。写出A—E的构造式。

41．链状醇A的分子式为C6H12O，有旋光性，催化加氢后吸收l mol氢气生成另一种醇B，B无旋光性。写出A和B的结构式。

42．某化合物A，只含C、H、O三种元素，分子中有一个季碳原子。A在300—325℃下通过铜催化剂脱氢生成酮；A用硫酸于l70℃处理时生成一个烯烃B，B用KMnO4氧化只得到丙酮。试推导A的结构式。

43．分子式为C10H16O的化合物A，能与2mol溴加成，和羟胺反应生成分子式为C10H17ON的化合物，与To11ens试剂发生银镜反应。臭氧作用后，再用锌粉还原水解得丙酮、乙二醛、4—戊酮醛。写出A可能的结构式。

44．1mo1某烃A(C7H10)，能与3mo1溴加成，与Cu(NH3)2C1溶液能生成红色沉淀；A在HgSO4—H2SO4存在下水合生成化合物B(C7H12O)。B与过量饱和NaHSO3溶液加成，生成白色沉淀；B与NaOI作用，生成黄色沉淀和一个酸C(C6H10O2)。C能使Br2—CCl4溶液褪色；C与臭氧作用后，再用锌粉还原水解得D(C5H8O3)。D与羰基试剂发生反应，还能发生银镜反应；D被氧化生成化合物E(C5H8O4)。E受热能放出CO2，并生成l mol正丁酸。试推导A—E的构造式。

45.分子式为C6H12O的化合物A，被氧化得B，B溶于NaOH水溶液，B酯化后发生分子内缩合关环反应，生成环状化合物。这个环状化合物皂化、酸化及脱羧后生成C，C可以和羟胺生成肟，C用Zn—Hg／HCl还原生成D，D的分子式为C5H10，写出A、B、C、D的结构式。

46．化合物A(C7H12)，催化加氢后得B(C7H14)。A臭氧氧化并还原臭氧化物后得C(C7H12O2)，C能被湿的Ag2O氧化得D(C7H12O3)，D与碘的氢氧钾溶液反应得碘仿和E(C6H10O4)，E加热后得F(C6H8O3)，F水解又得E。D用Zn—Hg／HCl还原生成3—甲基已酸。写出A、B、C、D、E的结构式。

47．化合物A(C11H20)，催化加氢时能吸收2mol氢气得化合物B(C11H24)。A经KMnO4氧化得到三个化合物C(C4H8O)、D(C4H6O4)、E(C3H6O2)。C与2，4—二硝基苯肼反应生成黄色沉淀，也能与NaHSO3加成生成α－羟基磺酸钠，但不发生银镜反应。D与NaHCO3水溶液作用，放出CO2，D加热时生成F(C4H4O3)。E也能与NaHCO3水溶液作用，放出CO2。试推导A—F的构造式。

48．某不饱和烃A(C8H14)，经臭氧化分解生成化合物B(C8H14O2)。B能被湿的Ag2O氧化得C(C8H14O3)。C与I2—NaOH共热生成D(C7H12O4)和CHI3，D酸化后加热生成3—甲基环戊酮。试写出A—D的构造式。

49．分子式为C6H10O2的化合物A，能发生碘仿反应，与Tollens试剂发生反应得B(C6H10O3)，B用Zn-Hg／HCl还原生成2-甲基戊酸。B能发生碘仿反应，产物经酸化后得C(C5H8O4),C经加热可得D(C5H6O3)。D与lmo1乙醇作用生成

E(C7H12O4)，E与钠在醇溶液中加热回流则生成F(C5H10O3)。试写出A—F的构造式。

50．酯A(C5H10O2)用乙醇钠的乙醇溶液处理，转变为可使溴水褪色的酯B(C8H14O3)，B用乙醇钠的乙醇溶液处理，并随之与碘乙烷反应，它能转变为对溴水无反应的酯C(C10H18O3)。C用稀碱水解，然后酸化加热，生成不能发生碘仿反应的酮D(C7H14O)，D用Zn—Hg／HCl还原生成3—甲基己烷。试写出A—D的构造式。

51．某旋光性酸性物质A(C4H8O3)，受热时变为不旋光性酸性化合物B(C4H6O2)。A被K2Cr2O7氧化得C(C4H6O3)。C受热时放出CO2气体，并生成D(C3H6O)。D与I2—NaOH生成黄色沉淀。试写出A—D的构造式。

52．分子式为C16H16的化合物A，能使Br2—CCl4和冷的稀的KMnO4褪色，A能与等摩尔的溴加成。用热的KMnO4氧化，A能生成二元酸C6H4(COOH)2，后者只生成一种一溴代产物。试写出A的构造式。

53．化合物A，分子式为C9H8，在室温下能使Br2—CCl4和冷的稀的KMnO4

褪色，温和氢化时只吸收l mol氢气，生成化合物B，分子式为C9H10；A在强烈条件下氢化时可吸收4mol氢气，A强烈氧化时可生成邻苯二甲酸。试写出A、B的结构式。

54．某芳香族化合物A，分子式为C8H10，在光照下与氯气生成化合物B(C8H9C1)。B在碱性条件下水解生成C(C8H10O)。C经KMnO4氧化生成D(C8H8O)，B与金属镁生成Grignard试剂后与D作用，生成E，E在酸性条件下加热脱水生成C6H5C(CH3)＝C(CH3)C6H5。试写出A—E的构造式。

55．化合物A，分子式为C9H10O2，能溶于NaOH水溶液，可以和羟胺加成，但不与Tollens试剂发生反应。A经NaBH4还原生成B(C9H12O2)，A、B均能发生碘仿反应。A用Zn—Hg／HCl还原生成C(C9H12O)。C与NaOH水溶液反应，再和碘甲烷反应得D(C10H14O)，KMnO4氧化D生成对甲氧基苯甲酸。试写出A—D的构造式。

56．一中性化合物A(C9H12O2)，与酸性重铬酸钾共热时生成另一种中性化合物B。B

与2，4—二硝基苯肼反应得桔红色沉淀，但不与银氨溶液反应。A与碘的碱溶液反应生成黄色沉淀，滤液酸化后得到羧酸C(C8H8O3)。C与HI回流生成另一种羧酸D，D在微量的浓硫酸催化下与甲醇反应，生成冬青油(邻羟基苯甲酸甲酯)。推测A、B、C、D的结构。

57．化合物A(C10H12)经臭氧氧化并还原臭氧化物得化合物B(C7H6O)和C(C3H6O)。C不与硝酸银的氨溶液反应，B氧化后生成化合物D(C7H6O2)。D先与三氯化磷，然后与氨作用，生成化合物E(C7H7NO)。E与NaOH—Br2反应，生成化合物F(C6H7N)。F为一弱碱，其pKb值远大于甲胺。试写出A－F的构造式。

58．化合物E，分子式为C10H12O3，E不溶于水、稀硫酸及稀NaHCO3水溶液。E与稀NaOH溶液共热后，在碱性介质中进行水蒸气蒸馏，所得馏出液成分可发生

碘仿反应。把水蒸气蒸馏后剩下的溶液进行酸化，得到一个沉淀F，分子式为C7H6O3，F溶于NaHCO3水溶液，并放出气体，F与FeCl3溶液作用有显色反应，F在酸性介质中可进行水蒸气蒸馏，试写出E、F的构造式。

59．芳香族化合物A，分子式C9H11O2N，A用稀酸水解得B和一分子乙酸。B进行重氮化反应，并在过量稀酸下加热得C。C用HI处理得碘甲烷和D。D用酸性重铬酸处理转变为E，分子式C6H4O2。B能形成两种一硝基化合物。试写出A—E的构造式。

60． 已知化合物A(C5H10O4)，具有旋光性，能与两分子乙酸酐作用生成酯，与Tollens试剂不反应。A用稀酸水解得B和一分子甲醇。B与溴水作用得D(C4H8O5)，B能与To11ens试剂反应，又能与三分子乙酸酐成酯，B催化加氢得C(C4H10O4)，C没有旋光性。B降解得D—(＋)—甘油醛。写出A、B、C、D的结构式。

II. 参 考 答 案

一、命名下列化合物

1．2,5—二甲基—3—乙基己烷 2．反—4—甲基环己醇 3．(E)—3—甲基—2—溴—2—戊烯酸 4．（2E,4E）—3—甲基—2,4—己二烯酸异丙酯

5．4—硝基—3—溴甲苯 6．邻氯苄基溴或邻氯苯基溴甲烷 7．环戊酮缩乙二醇 8．5—羟基—2—萘磺酸 9．4—甲氨基偶氮苯 10．对碘苯氧乙酸钠 11．叔丁基苄基醚 12．氢氧化三甲基羟乙铵 13．1—(4—甲氧基苯基)—1—丙酮 14．4—硝基—4′—溴二苯醚 15．2—甲基丁酸苄酯 16．1—异丙基—4—异丙烯基环己烷 17．(E)—丁酮肟 18．反—3—环己烯—1,2—二醇 19．对乙酰基苯乙醛 20．反—1—甲基—4—叔丁基环己烷 21．2,4—二羟基嘧啶或尿嘧啶 22．环己基苯

23．4—烯丙基—2—甲氧基苯酚 24．N—甲基六氢吡啶盐酸盐 25．6—甲基二环[3,2,2]壬烷 26．4—甲基邻苯二甲酰亚胺 27．N,N－二甲基－β－吡啶甲酰胺 28．3－(3－环戊烯基)丙酸 29．4－羟甲基苯酚 30．甲氨基甲酸－α－萘酯 31．２－甲基－3′—溴二苯酮 32．8—甲基二环[4.3.0]—3—壬烯 33．甲基—α—D—葡萄糖苷 34．丙酮—2,4—二硝基苯腙 35．(E)—4—乙基—5—仲丁基—5—庚烯—1—炔 36．腺嘌呤核苷(腺苷) 37．N—溴代丁二酰亚胺 38．3,4—二氯苯氧甲酸甲酯 39．(2S,3S)—2,3—二溴丁烷 40．N,N′—二乙酰—2—氯—1,4－苯二胺

41．1—氯—螺[2,5]—4—辛烯 42．甲基对苯醌 43．L—丙氨酰甘氨酸 44．聚丙烯腈 45．醋酸硝酸酯 46．苄氧甲酰氯 47．苯甲醛缩二甲醇 48．水合茚三酮

49．苯膦酸 50．1—甲基—3—亚甲基环己烷