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高中有机化学方程式总结

一、烃 1.甲烷

烷烃通式：CnH2n-2 （1）氧化反应

甲烷的燃烧：CH点燃

4+2O2 CO2+2H2O

甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。

（2）取代反应

一氯甲烷：CH+Cl光

42 二氯甲烷：CHCl+Cl 光

CH3Cl+HCl

32 CH2Cl2+HCl三氯甲烷：CH 光

2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl（CHCl3四氯化碳：CHCl 光

又叫氯仿）

3+Cl2 CCl4+HCl

2.乙烯

乙烯的制取：CHCH浓硫酸

32OH 170 ℃ H2C=CH2↑+H2O 烯烃通式：C nH2n （1）氧化反应

乙烯的燃烧：HC=CH高温

22+3O2 乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。

2CO2+2H2O

（2）加成反应

与溴水加成：HC=CH

22+Br2 CH2Br—CH2Br

与氢气加成：H 催

化剂 2C=CH2+H2 CH与氯化氢加成： HC=CH△

3CH3

22+HCl CH3CH2与水加成：H

Cl

2C=CH2+H2O （3）聚合反应

CH3CH2OH

乙烯加聚，生成聚乙烯：n H一定条件 2C=CH2 CH 2 － CH 2 n 图3.乙炔

1 乙烯的制取 乙炔的制取：CaC

2+2H2O HC?CH↑+Ca(OH)2

（1）氧化反应

乙炔的燃烧：HC?CH+5O 点燃

2 4CO2乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。

+2H2O

（2）加成反应

与溴水加成：HC?CH+Br2

HC=CH

Br Br

CHBr=CHBr+Br与氢气加成：HC?CH+H

2 CHBr2—CHBr2

2 H2C=CH2 图2 乙炔的制取

与氯化氢加成：HC?CH+HCl 催化剂

CH2=CHCl（3）聚合反应

△

Cl 氯乙烯加聚，得到聚氯乙烯：nCH一定条件 2=CHCl CH 2 — CH

n 乙炔加聚，得到聚乙炔：n HC?CH 一定条件 CH=CH 4.苯

n

苯的同系物通式：CnH2n-6 （1）氧化反应

苯的燃烧：2C点燃

6H6+15O2 12CO2+6H2O （2）取代反应

苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。可编辑

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①苯与溴反应

Fe —Br

+Br2 +HBr

（溴苯） ②硝化反应

浓H2SO4 —NO

+HO—NO2 2+H2O

60℃

（硝基苯） （3）加成反应

催化剂

+3H2 △ （环己烷）。

5.甲苯

（1）氧化反应

点燃

甲苯的燃烧：C7H8+9O2 7CO2+4H2O

甲苯不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。 （2）取代反应

CH3 CH3

| | 浓硫酸 O2N— —NO2

+3H2O +3HNO 3

|

NO2

甲苯硝化反应生成2，4，6-三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT）， 是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿等。

二、烃的衍生物

烃的衍生物的重要类别和主要化学性质： 类别 卤代烃 醇 酚 醛 羧酸 酯 通式 R—X R—OH 代表性物质 溴乙烷 C2H5Br 乙醇 C2H5OH 苯酚 —OH 乙醛 O || CH3—C—H 乙酸 O || CH3—C—OH 乙酸乙酯 分子结构特点 C—X键有极性，易 断裂 有C—O键和O—H 键，有极性；—OH 与链烃基直接相连 —OH直接与苯环相 连 C=O双键有极性， 具有不饱和性 主要化学性质 1.取代反应：与NaOH溶液发生取代反应，生成醇； 2.消去反应：与强碱的醇溶液共热，生成烯烃。 1.与钠反应，生成醇钠并放出氢气；2.氧化反应：O2： 生成CO2和H2O；氧化剂：生成乙醛；3.脱水反应： 140℃：乙醚；170℃：乙烯；4.酯化反应。 1.弱酸性：与NaOH溶液中和； 2.取代反应：与浓溴水反应，生成三溴苯酚白色沉淀； 3.显色反应：与铁盐（FeCl3）反应，生成紫色物质 1.加成反应：用Ni作催化剂，与氢加成，生成乙醇； 2.氧化反应：能被弱氧化剂氧化成羧酸（如银镜反应、 还原氢氧化铜）。 O || R—C—H O || R—C—OH O || R—C—OR’ 受C=O影响，O—H 1.具有酸的通性； 能够电离，产生H+ 2.酯化反应：与醇反应生成酯。 水解反应：生成相应的羧酸和醇 分子中RCO—和OR’ CH3COOC2H5 之间容易断裂 6.溴乙烷：（1）取代反应

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溴乙烷的水解：C2H5—Br+H2O C2H5—OH+HBr （2）消去反应

溴乙烷与NaOH溶液反应：CHBr+NaOH 醇

3CH27.乙醇

△ CH2=CH2↑+NaBr+H2O

（1）与钠反应

乙醇与钠反应：2CH

3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2↑（乙醇钠）

（2）氧化反应

乙醇的燃烧：2CH催化剂

3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O （乙醛）

（3）消去反应

△

乙醇在浓硫酸做催化剂的条件下，加热到170℃生成乙烯。

注意：该反应加热到140℃时，乙醇进行另一种脱水方式，生成乙醚。

2C 浓硫酸

2H5OH 14 0 ℃ C2H5—O—C2H5+H2O （乙醚） 8.苯酚

苯酚是无色晶体，露置在空气中会因氧化显粉红色。苯酚具有特殊的气味，熔点 43℃，水中溶解度不大，易溶于有机溶剂。苯酚有毒，是一种重要的化工原料。 （1）苯酚的酸性

—OH

+NaOH — ONa +H2O （苯酚钠）

苯酚钠与CO2反应：

— ONa +COO — OH

2+H2

+NaHCO3

（2）取代反应 OH

— OH +3Br | Br — — Br

2 ↓+3HBr

| （三溴苯酚）

（3）显色反应

Br 苯酚能和FeCl3溶液反应，使溶液呈紫色。 9.乙醛

乙醛是无色无味，具有刺激性气味的液体，沸点20.8℃，密度比水小，易挥发。

（1）加成反应

O 乙醛与氢气反应：CH—C|| —H+H 催化剂

32 CH3CH2OH（2）氧化反应 O △

乙醛与氧气反应：2CH—C|| —H+O催化剂

32 2CH3COOH （乙酸）

乙醛的银镜反应：

△

CH△

3CHO +2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag+3NH3+H注意：硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有

2O （乙酸铵）

Ag(NH3)2OH（氢氧化二氨合银）， 这是一种弱氧化剂，可以氧化乙醛，生成Ag。有关制备的方程式： Ag++NH3·H2O===AgOH↓+NH+4

AgOH+2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O

乙醛还原氢氧化铜：CH △CH

3CHO+2Cu(OH)2 310.乙酸

COOH+Cu2O↓+2H2O

（1）乙酸的酸性

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乙酸的电离：CH3COOH（2）酯化反应

CH3COO+H

-

+

O

||

浓硫酸 CH3—C—OH+C2H5—OH CH3—C—OC2H5+H2O （乙酸乙酯） △

注意：酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。

11.乙酸乙酯

乙酸乙酯是一种带有香味的物色油状液体。 （1）水解反应

无机酸

CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH

（2）中和反应

CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH

附加：烃的衍生物的转化 卤代烃 R—X

水解 酯化 水解 加 消 成 去 醇 R—OH 消去 氧化 还原 醛 R—CHO 氧化 羧酸 RCOOH 酯化 水解 酯RCOOR’ 加成 可编辑

不饱和烃 高中有机化学知识点总结 1．需水浴加热的反应有：

（1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解 （5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定

凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。 2．需用温度计的实验有：

（1）、实验室制乙烯（170℃） （2）、蒸馏 （3）、固体溶解度的测定 （4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃） （5）、中和热的测定 （6）制硝基苯（50－60℃）

〔说明〕：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。