（3）

66 （1）A：CH2＝CH－CHO

Z－2－丁烯醛 E－2－丁烯醛 （2）

（3）CH2＝CH－CHO＋HCN→[NC－CH2－CH＝CH－OH]→NC－CH2－CH2－CHO （4）

R－2－羟基丙醛

S－2－羟基丙醛

（5）F能发生碘仿反应（与羰基相连的基团有—CH3） CH3－CO—CHO＋3I2＋H2O?NaOH???HO—CO—CHO＋HCI3↓＋3HI （6）丙三醇中仲碳原子上的—OH最活泼 能优先发生消去反应，

H2SO4CH2(OH)—CH(OH)－CH2(OH)?浓????CH2(OH)—CH＝CH—OH 烯醇不稳定，转化为醛（OH—CH2—CH2—CHO）， 它继续在浓H2SO4作用下发生消去反应而得到A。

）醚；2）H2O（7）CH2＝CH—CHO＋CH3MgBr?1?????CH3—CH2—CH2—CHO

[O]CH3MgBr；2）H2OCH3—CH2—CH2—?????1）醚；?????CH3—CH2—CH2—CH(OH)—CH3???CH3MgBr；2）H2OCO—CH3?????1）醚；?????CH3—CH2—CH2—C(OH)—(CH3)2

67 （1）①

②

（2）

68 该实验目标产物的熔点为82℃。实验步骤2是一个关键的步骤。该步骤的目的是在控

制氧化剂的用量、反应温度和操作方式的条件下把起始物——甾醇氧化成甾酮（Δ4－3－甾酮）。根据有机化学原理甾醇被Jones试剂的氧化反应有多步氧化的可能性。本实验的关键是防止甾醇过度氧化为二酮，即用移液管准确吸取0.40mL Jones试剂，缓慢满加，以免反应温度过高。