2011年高考化学总复习第一轮复习第12章(选修5) 有机化学基础 第1节 有机化合物的组成与结构 下载本文

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A.由红外光谱可知,该有机物中至少有三种不同的化学键

B.由核磁共振氢谱可知,该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子 C.仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数 D.若A的化学式为C2H6O,则其结构简式为CH3—O—CH3

【解析】 据核磁共振氢谱知,A中含有3种不同的H原子,且当化学式为C2H6O,其个数之比为321,则A为CH3CH2OH。

【答案】 D 16.(2009·宿州模拟)断肠草(Gelsemium)为中国古代九大毒药之一,据记载能“见血封喉”,现代查明它是葫蔓藤科植物葫蔓藤,其中的毒素很多,下列是分离出来的四种毒素的结构简式,下列推断正确的是 ( )

A.①、②、③与④分别互为同分异构体

B.①、③互为同系物

C.①、②、③、④均能与氢氧化钠溶液反应

D.等物质的量②、④分别在足量氧气中完全燃烧,前者消耗氧气比后者少

【解析】 选C。分析①、②、③、④的结构简式知①与②互为同分异构体。③与④互为同分异构体,其中①比③分子式中多CH2O,故二者不是同系物,同样,②比④也多CH2O,所以完全反应时②消耗O2更多,而四种分子中均有环酯结构,所以均能与NaOH溶液反应。

【答案】 C 二、非选择题 17.(2008·山东青岛4月)质子核磁共振谱(NMR)是研究有机物结构的有力手段之一。 (1)现有分子式均为C2H4O2的两种链状分子组成的混合物,如果在NMR谱上观察到氢原子给出的信号有两种情况:第一种情况峰的强度比为31;第二种情况峰的强度比为211。由此推断该混合物的组成(写结构简式)是:________或________。

(2)A、B两种有机物均由C、H、N、O四种元素组成,且分子中都含有苯环,A是天然蛋白质的水解产物,其中含氧元素的质量分数为19.4%,A有如下转化关系(假设每步反应完

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全进行)

0.01 mol HCl0.02 mol NaOH

0.01 mol A――→盐C―→盐D (水)(―水)

①光谱测定显示:A分子结构中不存在甲基,A的结构简式为________;②B是A同分异构体,它是苯的某种同系物经硝化反应后的唯一产物,B的结构简式为____________________。

【解析】 (1)C2H4O2中H原子峰的强度比为3∶1,则含有—CH3,所以简式为

CH3—COOH或 而另一种峰的强度比为211,说明分子中有3种

氢原子。得结构简式为

(2)根据题意可知,A是一种含有苯环的α-氨基酸,分子中根据A与HCl反应的物质的量之比,得A中含有一个—NH2。而生成的盐C与NaOH反应的比例为1∶2,而C中—NH2形

2×16

成的铵盐会消耗1份NaOH,所以A中只有一个—COOH,A中只含有两个氧原子,?MA=

19.4%

=165,再根据A中含有一个—NH2,一个—COOH和苯环,推出A的结构简式为

根据B中含有—NO2,且—NO2的位置只有一种,得B

【答案】 (1)CH3COOH HOCH2CHO(或HCOOCH3 HOCH2CHO)

18.(2009·上海市高中十四校联考)根据①碳原子的电子层结构和每两个原子之间方能形成共用电子对而成为共价键;②烃分子中,每减少两个氢原子会减少两根碳氢键而增加一根碳碳键;③把一对共用电子对作为一根键,碳碳双键则为两根键??,苯环用凯库勒式作讨论,碳原子数用n表示。

(1)已知碳的一种同素异形体富勒烯C60。它由六十个碳原子构成,则该物质分子中共有共用电子对数为________。

(2)烷烃CnH2n+2中含碳碳键________根,含共价键总数为________。

(3)炔烃CnH2n-2中有共价键总数________,其发生某一反应后产物中含有共价键3n根,

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( )

则发生的反应是

A.与H2 11加成 B.与氯气发生12加成 C.与H2O 11加成

D.一定数目分子加聚成环状化合物

(4)某烃分子中含有碳碳键数为n+3,则该烃可能为 A.环烷烃 B.稠环芳香径 C.苯及其同系物 D.二炔烃

【答案】 (1)120 (2)n-1 3n+1 (3)3n-1 A (4)CD 19.(2009·天津)请仔细阅读以下转化关系:

( )

A 是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分,是由碳、氢、氧元素组成的酯类化合物;

B 称作冰片,可用于医药和制香精、樟脑等; C 的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子; D 中含有一个氧原子,与Na反应放出H2; F 为烃。 请回答:

(1)B的分子式为____________。

(2)B不能发生的反应是(填序号)____________。

a.氧化反应 b.聚合反应 c.消去反应 d.取代反应 e.与Br2加成反应 (3)写出D→E、E→F的反应类型:

D→E____________、E→F____________。 (4)F的分子式为_________________。

化合物H是F的同系物,相对分子质量为56,写出H所有可能的结构:

________________________________________________________________________。 (5)写出A、C的结构简式并用系统命名法给F命名: A:________,C:________,F的名称:________。

(6)写出E→D的化学方程式:__________________________。

70

【解析】 因F为烃,=5??10,其分子式为C5H10。A为酯,则C为羧酸,由C→D→E→F

12

中,碳原子数不变,结合C的式量(M=102)推测其分子式为C5H10O2,因其分子中有4种不同的H原子,其结构简式只能为

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【答案】 (1)C10H18O (2)b e (3)取代反应 消去反应

CH3CHCCH3H CH2===C(CH3)2

(CH3)2CHCH2COOH 3-甲基-1-丁烯

H2O

(6)(CH3)2CHCH2CH2Br+NaOH――→(CH3)2CHCH2CH2OH+NaBr △20.(2009·武汉四月)已知烃A能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但不能与溴水反应。其蒸气密度是相同条件下H2密度的46倍。框图中B、C均为一溴代烃,且它们的苯环上的一硝化产物分别只有2种、3种。E的分子式为C2H2O4,它能与碳酸氢钠溶液反应放出气体。(框图中某些无机产物已省略)

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