【分析】由B与C的分子式、D的结构简式，结合信息①，可知B为、C为

．对比甲苯与B的结构，可知甲苯发生硝化反应生成A，A发生氧化反应生成B，故

A为．D发生信息②中还原反应生成E为．由盐酸氨溴索的结构

简式可知E→F发生还原反应生成F，F与溴发生苯环上取代反应生成G，G与HCl反应生成盐酸氨溴索，

故F为、G为。

（6）甲基用酸性高锰酸钾溶液氧化引入羧基，硝基用Fe/HCl还原引入氨基，羧基与甲醇发生酯化反应

引入酯基，氨基易被氧化且能与羧基反应，结合生成A的转化，应先发生硝化反应反应生成，

再发生氧化反应生成，然后发生酯化反应生成，最后发生还原反应生成目标物。

【解答】解：（1）A的结构简式为团的名称是：硝基、羟基，

，其名称为：邻硝基甲苯或2﹣硝基甲苯。D中含氧官能

故答案为：邻硝基甲苯或2﹣硝基甲苯；硝基、羟基；

（2）G的结构简式为，其分子式为：C13H18N2OBr2．由分析可知，化合物E的

结构简式是：，

故答案为：C13H18N2OBr2；

页

；

29第

（3）A→B是转化为，甲基转化为醛基，属于氧化反应。F→G是

转化为

代反应，

故答案为：氧化反应；取代反应；

，F中苯环上氢原子被溴原子替代，属于取

（4）B+C D 的化学方程式为，

故答案为：；

（5）化合物X同时符合下列条件的同分异构体：①苯环上有两个取代基，其中之一是氨基；②官能团与X相同，另外一个取代基含有酯基，可能为﹣COOCH3、﹣OOCCH3、﹣CH2OOCH，苯环上的一氯代物有两种，2个不同的取代基处于对位，符合条件的H共有3种，其中核磁共振氢谱有5组吸收峰的结构简式

为：，

故答案为：3；；

（6）甲基用酸性高锰酸钾溶液氧化引入羧基，硝基用Fe/HCl还原引入氨基，羧基与甲醇发生酯化反应

引入酯基，氨基易被氧化且能与羧基反应，结合生成A的转化，应先发生硝化反应反应生成，

再发生氧化反应生成合

成

路

，然后发生酯化反应生成线

流

程

，最后发生还原反应生成目标物，

图

为

：

，

故

页

答案

30第

为：

。

【点评】本题考查有机物推断和合成，充分利用转化中有机物的结构简式、分子式、反应条件进行分析判断，注意对给予信息的理解，熟练掌握官能团的性质胡转化，侧重考查学生分析判断及知识综合运用能力。

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