v1.0 可编辑可修改 质等的水解反应；③利用题目信息所给的反应，如烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐的脱羧反应……

(3)常见由链成环的方法。 ①二元醇成环。

②羟基酸酯化成环。

③氨基酸成环。

④二元羧酸成环。

2.官能团的引入：

(1)引入卤素原子的方法。

①烃与卤素单质(X2)发生取代反应；

②不饱和烃与卤素单质(X2)或卤化氢(HX)发生加成反应； ③醇与HX发生取代反应。 (2)引入羟基(—OH)的方法。 ①烯烃与水发生加成反应； ②卤代烃碱性条件下发生水解反应；

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v1.0 可编辑可修改 ③醛或酮与H2发生加成反应； ④酯的水解；

⑤酚钠盐中滴加酸或通入CO2。 (3)引入碳碳双键或碳碳叁键的方法。 ①某些醇或卤代烃的消去反应引入

或—C≡C—；

。

②炔烃与H2、X2或HX发生加成反应引入(4)引入—CHO的方法。

某些醇的催化氧化(含有—CH2OH结构的醇)。 (5)引入—COOH的方法。

①醛被O2或银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液氧化； ②酯在酸性条件下水解；

③苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化。

3.官能团的消除：

(1)通过加成反应消除不饱和键(双键、叁键、苯环)； (2)通过消去、氧化、酯化反应消除羟基； (3)通过加成或氧化反应消除醛基；

(4)通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。

4.官能团的转化：

(1)通过官能团之间的衍变关系改变官能团。(2)通过某些化学途径使一个官能团变成两个。 如①CH3CH2OH→CH2＝CH2→CH2XCH2X→CH2OHCH2OH。

②CH2＝CHCH2CH3→CH3CHXCH2CH3→CH3CH＝CHCH3→CH3CHXCHXCH3→ CH2＝CHCH＝CH2。

(3)通过某些手段改变官能团的位置。

如CH3CHXCHXCH3→H2C＝CHCHCH2→CH2XCH2CH2CH2X。

【典题】(2014·新课标全国卷Ⅱ改编)立方烷(

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)具有高度对称性、高致密性、高

v1.0 可编辑可修改 张力能及高稳定性等特点，因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物I的一种合成路线：

回答下列问题：

(1)C的结构简式为 ，E的结构简式为 。 (2)③的反应类型为 ，⑤的反应类型为 。 (3)化合物A可由环戊烷经三步反应合成：

反应1的试剂与条件为 ；反应2的化学方程式为 ；反应3可用的试剂为 。

(4)在I的合成路线中，互为同分异构体的化合物是 (填化合物代号)。 (5)立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有 种。

【针对训练】

已知：一个碳原子上连多个羟基时不稳定，烃A有如图的转化关系：

(1)写出物质C的结构简式： ，指出反应⑥的反应类型： 。 (2)D中含氧官能团的名称为 ，(3)写出C与银氨溶液反应的化学方程式： 。

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v1.0 可编辑可修改 (4)与G具有相同官能团的同分异构体有四种，其中两种为

请写出其他两种 、 。

【加固训练】1.Ⅰ.施安卡因(G)是一种抗心律失常药物，可由下列路线合成。

(1)已知A是

的单体，则A中所含官能团的名称是 。

(2)B的结构简式为 ；用系统命名法给C命名为 。

(3)C与足量NaOH醇溶液共热时反应的化学方程式为 。 F→G的反应类型为 。

Ⅱ.H是C的同系物，其相对分子质量是167，核磁共振氢谱显示有2类氢原子。按如下路线，由H可合成高聚物V。

(4)H的结构简式为 。 (5)Q→V反应的化学方程式为 。 2.以烯烃为原料，合成某些高聚物的路线如下：

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v1.0 可编辑可修改

(5)甲为烃，F能与NaHCO3反应产生CO2。 ①下列有关说法正确的是 。 a.有机物Z能发生银镜反应 b.有机物Y与HOCH2CH2OH互为同系物 c.有机物Y的沸点比B低

d.有机物F能与己二胺缩聚成聚合物

②Y的同分异构体有多种，写出分子结构中含有酯基的所有同分异构体的结构简式 。 ③Z→W的化学方程式是 。 (6)高聚物H的结构简式是 。

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