有机物分子中原子共线、共面问题

一.熟记五类分子空间构型

代表物 空间构型 结构 球棍模型 结 构 特 点 6点共面 C=C键不能旋转 4点共线(面) C≡C键不能旋转 12点共面 C2H4 平面结构 C2H2 直线型 平面正六边形 平面 C6H6 4点共面 任意3点(原子)共面C—C键可以旋转 HCHO CH4 正四面体

以上述几种分子的空间构型为母体并将其从结构上衍变至复杂有机物中判断原子是否共线共面。 【例】

二、旋转

单键可旋转（含C-C,C-H,C-O） 双键、三建不可

三、结构不同的基团连接后原子共面分析

1．直线与平面连接：直线结构中如果有2个原子与一个平面结构共用，则直线在这个平面上。

如CH2=CH-C≡CH，其空间结构为 ，所有原子共平面。

2．平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，两个平面不一定重合，但可能重合。

如苯乙烯分子 中共平面原子至少12个，最多16个。

3．平面与立体连接：如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。

如丙烯分子

中，共面原子至少6个，最多7个。

4．直线、平面与立体连接：

如图所示的大分子中共平面原子至少12个， 最多19个。分析时要注意两点：①观察大 分子的结构，先找出甲烷、乙烯、乙炔和 苯分子的“影子”，再将甲烷“正四面体”、乙

烯“平面型”、乙炔“直线形”和苯“平面型”等分子构型知识迁移过来即可；②苯环以单键连接在6号不饱和碳原子上，不管单键如何旋转，8号和9号碳原子总是处于乙烯平面上。 强化练习：

1．描述CH3－CH＝CH－C≡C－CF3分子结构的叙述中，正确的是（ BC ） A．6个碳原子有可能都在一条直线上 B．6个碳原子不可能都在一条直线上 C．6个碳原子有可能都在同一平面上 D．6个碳原子不可能都在同一平面上 2．下列有机化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是（ D ） ．．．

3．在 分子中，处于同一平面上的原子数最多 可能是（ D ）

A．12个 B．14个 C．18个 D．20个 4．在

分子中，处于同一平面上碳原子数最少是（ A ）

CH3

CH3

—CH— CH3 A． — CH 3 B． C — CH 3 C． CH 2 C — CH 3 D． CH3 HC

A．10个 B．8个 C．14个 D．12个

5．甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代，得如图所示分子，对该分 子描述不正确的是 （ D ） A．分子式为C25H20 C．此物质属于芳香烃类物质 D．分子中所有碳原子有可能处6．某烃的结构简式为

于同一平面

。分子中含有四面体结构的碳原子（即饱和碳原子）数为

a，在同一直线上的碳原子数为b，一定在同一平面内的碳原子

A．4，3，5 B．4，3，6 C．2，5，4 D．4，6，4 7．下列分子中的14个碳原子不可能处在同一平面上的是(BD)

A．

B．

H3CCH3CH3CH3 数为c，则a，b，c分别为（ B ）

C．

H3C D．

CH3

8．在右面的分子结构式中，说法是正确的(AC)

A．所有的碳原子有可能处在同一个平面上 B．所有的碳原子不可能处在同一个平面上 C．所有的氧原子有可能同时处在苯环平面上 D．所有的氢原子有可能同时处在苯环平面上

9．环戊二烯（ ）分子中最多有 9 原子共平面。

10.已知甲醛分子的所有原子均共平面,某分子具有如下结构： C6H5—CO—C≡C—CH3，试回答下列问题： （1）在同一直线上的原子最多有__4_____个； （2）一定在同一平面上的原子最多有__12_____个； （3）可能在同一平面上的原子最多有____ 17___个。