第2课时羧酸
[
学
习
目
标
定
位]1.知道羧酸的结构特点及简单分类。2.能够以乙酸为代表物，掌握羧酸的性质及用途。3.掌握酯的水解反应机理。
一、乙酸的结构与性质 1．物理性质
俗称 醋酸(纯净的乙酸称为冰醋酸)
颜色 无色
气味 刺激性
2.组成与结构
分子式(化学式)
结构式
结构简式
官能团 (特征基团) 结构简式—C
C2H4O2
3.化学性质 (1)弱酸性
①乙酸在水溶液里部分电离产生H＋，电离方程式为CH3COOH乙酸具有酸的通性。
②乙酸的酸性强于碳酸，常见几种物质的酸性强弱顺序：乙酸>碳酸>苯酚>HCO3－。 (2)酯化反应
①乙酸与醇反应的化学方程式为
CH3COO－＋H＋，从而使
CH3COOH OOH 名称羧基
比例模型
状态 液
熔沸点 低
挥发性 易
溶解性 易溶于水和有机溶剂
浓H2SO4
△
。
②羧酸与醇发生酯化反应时，酸脱羟基，醇脱氢；酯化反应一般是可逆反应。
③乙酸与乙醇反应时，增大乙酸乙酯产率的方法：移去产物乙酸乙酯或增大乙醇的浓度。
高中化学专题，优选资源
1．制取乙酸乙酯实验中试剂的加入顺序是先加乙醇，再加浓硫酸，后加冰醋酸。加热时先小火加热，使其充分反应，然后大火加热蒸出产生的酯。将产生的乙酸乙酯通入饱和碳酸钠溶液，分液得到较纯净的酯。 2．羧酸与酚、醇的羟基性质比较
含羟基的物质
比较项目
羟基上氢原 子活泼性 在水溶液中电离
酸碱性 与Na反应 与NaOH反应 与NaHCO3反应
极难电离 中性 反应放出H2 不反应 不反应 醇
酚 逐渐增强――→ 微弱电离 很弱的酸性 反应放出H2
反应 不反应
部分电离 弱酸性 反应放出H2
反应 反应放出CO2
羧酸
例1已知在水溶液中存在平衡：
当
与CH3CH2OH发生酯化反应时，不可能生成的物质是()
C．H—18OH D．H2O
【考点】乙酸的酯化反应 【题点】酸的酯化反应原理及类型 答案A
解析乙酸在水溶液中存在平衡
精品化学资料
2
，那么根据酯化
高中化学专题，优选资源
反应的机理，酯化反应生成的酯就可能有两种：和
，但绝不能生成A；生成水分子也有两种：H—18OH和H2O。
例
2
(2018·
盐
城
东
台
安
丰
中
学
检
测)分子式为C9H10O2的芳香族化合物并且能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)() A．6种B．8种 C．12种D．14种 答案D
解析该芳香族化合物能与NaHCO3发生反应产生CO2，说明含有羧基—COOH，还有苯基C6H5—，取代基为正丙酸基时，1种；取代基为异丙酸基，1种；取代基为羧基、—CH2—CH3，有邻间对3种；取代基为乙酸基、—CH3，有邻间对3种；取代基为—COOH、—CH3、—CH3，甲基为邻位，2种；间位，3种；对位1种；符合条件的总共有14种。 【考点】羧酸的结构与分类 【题点】羧酸的同分异构现象 二、羧酸的结构与性质 1．概念
羧酸是由烃基(或氢原子)与羧基相连构成的有机化合物。 2．分类
现有下列几种羧酸：
①乙酸：CH3COOH；②硬脂酸：C17H35COOH； ③苯甲酸：C6H5COOH；④油酸：C17H33COOH； ⑤乙二酸：HOOC—COOH。
(1)若按羧酸分子中烃基的结构分类，上述物质中的①②④⑤属于脂肪酸，③属于芳香酸。 (2)若按羧酸分子中羧基的数目分类，上述物质中的①②③④属于一元酸，⑤属于二元酸。 3．化学性质 (1)酸性
羧酸都具有酸性，但分子中烃基不同，酸性也不同。对于饱和一元羧酸，随着碳原子数增多，酸性逐渐减弱。 (2)酯化反应
羧酸都可以发生酯化反应：
浓H2SO4
△
。
精品化学资料 3
高中化学专题，优选资源
1.高级脂肪酸
在一元羧酸中，烃基中含有较多碳原子的脂肪酸叫高级脂肪酸。高级脂肪酸的酸性很弱，不能使指示剂变色，但能与碱反应生成盐和水。 2．甲酸
甲酸()又叫蚁酸，可看作分子中含有羧基和醛基两种官能团，所以甲酸不仅有
羧酸的通性，还兼有醛的性质。 (1)甲酸是弱酸，但比乙酸酸性强。 (2)甲酸可以与醇发生酯化反应。
(3)甲酸可以发生银镜反应，并在一定条件下能使氢氧化铜悬浊液还原为砖红色的氧化亚铜沉淀。而甲酸中的醛基被氧化为羧基。
注意甲酸、甲酸某酯(HCOOR)、甲酸盐(如HCOONa)结构中都有醛基，因此，它们在一定的条件下都可以与银氨溶液和新制氢氧化铜悬浊液反应。
例3(2018·溧水高级中学高二期末)咖啡酸具有较广泛的抑菌作用，结构简式为
。下列有关说法中正确的是()
A．该物质可以发生水解反应
B．可以用酸性高锰酸钾溶液检验碳碳双键
C．1mol咖啡酸与足量钠、碳酸氢钠溶液反应，在相同条件下生成气体的体积比为1∶2 D．1mol咖啡酸可与4molBr2发生反应 答案D
解析有机物含有羟基、碳碳双键和羧基，都不能发生水解反应，A项错误；含有酚羟基，可被高锰酸钾氧化，不能鉴别碳碳双键，B项错误；含有2个羟基、1个羧基，其中羟基和羧基都可与钠反应生成氢气，羧基与碳酸氢钠反应，则在相同条件下生成气体的体积比为3∶2，C项错误；酚羟基邻位、对位的氢原子可与溴发生取代反应，碳碳双键与溴发生加成反应，则1mol咖啡酸可与4molBr2发生反应，D项正确。 【考点】乙酸的酸性
【题点】不同—OH活泼性的比较
三、缩聚反应
1．有机化合物分子间脱去小分子获得高分子化合物的反应称为缩聚反应。发生缩聚反应时，单体中应含有多个官能团。
2．对苯二甲酸与乙二醇发生酯化反应可生成高分子化合物聚对苯二甲酸乙二酯和水，反应
精品化学资料
4