25. (CH3)2CNN CO2CH3

C(CH3)2CO2CH3N2+?(C5H10O2)+?(C5H8O2)(1) SOCl2, (2) AlCl326．

COOH(3)Zn(Hg) ,(4)-H2?

NaNH227．

28．

O2N 29.

?

NOMg / PhH Al2O3/_2 H2O? ?CHO/COCl+Me2CHCH2OH?áà¤?O2N30.

CH3CH2CHCH2CH2+HCl?

四、合成题（共5小题 ，每小题4分，共20分）

1. 如何实现下列转变?

环己酮 HO(CH2)5COOH

2. 如何实现下列转变?

CH2CH2CH2CH3BrNO2

3. 如何实现下列转变?

PhCOCH3 CH3CH(NH2)C(C6H5)2CH3

4.. 如何实现下列转变?

苯 1-苯基-2-氨基丙烷 (药物)

5. 如何完成下列转变?

(CH3)2CHBrCH3CH2CH=C(CH3)2

6. 完成下列合成

丙酮 (CH3)2C=CHCOOH 7. 如何实现下列转变? 苯乙酮,乙醇 2-苯基-2-丁醇

8. .如何完成下列转变？

FBrBr

9.如何实现下列转变?

Br

BrCH2=CHCH2CH3BrCH2CH2CHCH3

10. 以乙炔为唯一有机原料合成化合物 1-丁炔

11. 如何完成下列转变?

甲苯，丙二酸二乙酯 C6H5CH=C(COOC2H5)2

12 如何实现下列转变?

乙烯 2-己醇 13.如何完成下列转变? O

PhCCH3CH3Ph2CNH214. 如何完成下列转变? 15. 如何实现下列转变？

CH3CH2CCHCH3CH2CCD

四、推断结构

1. 根据反应条件,化合物的分子式及光谱数据推测化合物A的结构式:

H2NOH C5H7NO (A)CH3COCH2COCH3+H , HO , 2

A的NMR:?=2.3 (3H,单峰)

2.4 (3H,单峰) 6.0 (1H,单峰) 2. 化合物A和B有相同的分子式C6H8。A和B都能使溴的四氯化碳溶液褪色,与冷的稀高锰酸钾溶液都呈正性反应。在铂的存在下,A和B都能与2mol H2反应生成环己烷。A在256nm处有最大吸收峰,而B在200nm以上的紫外区不出现最大吸收峰。给出A,B的结构式。

3. 某杂环化合物A的分子式为C5H4O2，经氧化可得一羧酸B(C5H4O),B的钠盐与钠石灰共热,则生成C(C4H4O，后者不与金属钠作用，也无醛酮反应。写出A,B,C的结构式。

4. 某化合物A(C7H12O3),用I2/NaOH处理给出黄色沉淀，A与2,4-二硝基苯肼给出黄色沉淀。A与FeCl3溶液显蓝色。A用稀NaOH溶液处理后酸化热解放出CO2得化合物B及一分子乙醇。B的红外光谱在1720cm-1处有强吸收峰，B的NMR('H)数据如下：

?/: 2.1 (单,3H) ,2.5 (四重峰,2H) ,1.1 (三重峰,3H) 试推断(A),(B)的结构并解释。

5. 化合物A和B,分子式都是C6H8。A经臭氧氧化还原水解后再与吐伦试剂作用,只得到一种二元酸。此酸热分解得到乙酸。B用同样方法处理后得到两种二元酸，其中一种能使KMnO4溶液褪色，另一种受热后得到环状酸酐。推出A和B的结构。

6. 化合物C5H11NO2还原成C5H13N,它溶于酸中;C5H13N再与过量CH3I作用,然后用碱处理得C8H21NO,后者热分解得到2-甲基-1-丁烯和三甲胺。试确定C5H11NO2结构，并写出相关反应式。 五、机理题

1. 为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。

乙醛与4mol甲醛在强碱性条件下反应,生成季戊四醇(HOCH2)4C 。 2. 为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。

苯酚在NaOH中与CHCl3反应生成水杨醛(邻羟基苯甲醛)。

3.为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。

CH3COCH3+Br2OH-CHBr3+CH3COO-4. 预料下述反应的主要产物, 并提出合理的、分步的反应机理。 CH3CH2COOH + C2H5OH 5. 预料下述反应的主要产物, 并提出合理的、分步的反应机理。 环己基甲酸 + Br2 6. 预料下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。 HNO3 H2SO4 4-硝基联苯

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