碳酸氢钠溶液 石蕊试液
红色 1．(RJ选修5·P233)某有机物由C、H、O三种元素组成，它的红外吸收光谱表明有羟基O—H键和烃基上C—H键的红外吸收峰，且烃基与羟基上氢原子个数之比为2∶1，它的相对分子质量为62，试写出该有机物的结构简式。
解析 由于烃基与羟基上氢原子个数比为2∶1，相对分子质量为62，可知应该有2个—OH，一个烃基上4个氢，2个C，因此结构简式为HOCH2CH2OH。 答案 HOCH2CH2OH
2．(溯源题)(1)[2016·浙江理综，26(4)]化合物X是一种有机合成中间体，Z是常见的高分子化合物，某研究小组采用如下路线合成X和Z：
已知：①化合物A的结构中有2个甲基
若C中混有B，请用化学方法检验B的存在(要求写出操作、现象和结论)_______________________________________________________________。
(2)[2015·课标Ⅱ，38(1)]聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下：
已知：
烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢 回答下列问题：
21
A的结构简式为________。
答案 (1)取适量试样于试管中，先用NaOH溶液中和，再加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，若产生砖红色沉淀，则有B存在
(2)
题组一 由化学性质确定分子的结构
1．在有机化学中有一种“吉利分子”C8H8O8，“吉利分子”C8H8O8可由X经如图所示转化关系合成。
已知：①相同条件下，X与H2的相对密度为81，其中氧的质量分数约为49.4%，分子中氢、氧原子个数比为2∶1，X中没有支链；
②1 mol X在稀硫酸中发生反应生成2 mol甲醇和1 mol A； ③A中含有手性碳原子；
④D能使Br2的CCl4溶液褪色，E为高分子化合物，B为环状结构。 根据上述信息填空：
(1)X的分子式为________，A的分子中含有官能团的名称是________，E的结构简式为________；D若为纯净物，D的核磁共振氢谱存在________种吸收峰，面积比为________。 (2)写出B的一种含一个六元环的同分异构体的结构简式：________________。
22
题组二 由波谱分析分子结构
2．有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可以从牛奶中提取。纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验：
实验步骤 (1)称取A 9.0 g，升温使其汽化，测其(1)A的相对分子质量为密度是相同条件下H2的45倍 ___________________________ (2)将9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧，(2)A的分子式为：______________ 并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石_________________ 灰，发现两者分别增重5.4 g和13.2 g (3)另取A 9.0 g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24 LCO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况) (4)A的核磁共振氢谱如下图： (4)A中含有________种氢原子 (5)综上所述，A的结构简式为________ 解析 (1)A的密度是相同条件下H2密度的45倍，相对分子质量为45×2＝90。9.0 g A的物质的量为0.1 mol。
(3)用结构简式表示A中含有的官能团___________、______________ 解释或实验结论 试通过计算填空： 23
(2)燃烧产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g和13.2 g，说明0.1 mol A充分燃烧生成0.3 mol H2O和0.3 mol CO2，因m(H)＋m(C)＝0.3 mol×2 g·mol＋0.3 mol×12 g·mol＝4.2 g<9.0 g，说明A中还含有氧，则0.1 mol A中含有的氧原子的物质的量为(9.0 g－0.3 mol×2 g·mol－0.3 mol×12 g·mol)÷16 g·mol＝0.3 mol。则1 mol A中含有6 mol H、3 mol C和3 mol O，则A的分子式为C3H6O3。
(3)0.1 mol A跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24 L CO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况)，说明分子中含有一个。
(4)A的核磁共振氢谱中有4个峰，说明分子中含有4种处于不同化学环境下的氢原子且峰面积之比为3∶1∶1∶1。
－1
－1
－1
－1
－1
(5)综上所述，A的结构简式为
答案 (1)90 (2)C3H6O3 (3)—COOH —OH
。
(4)4 (5) 【规律方法】
有机物结构式的确定流程
[试题分析]
(2016·课标全国Ⅲ，38)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。 催化剂2R—C≡C—H――→R—C≡C—C≡C—R＋H2
该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：
24