高考化学《有机化合物的结构和同分异构体的判断》考点例析

及高分冲刺强化训练

I、考点例析

【基本考点自查及例析】 考点聚焦 1．了解碳原子的成键特点和成键方式的多样性，能以此认识有机物种类繁多的现象； 2．认识同系物、同分异构体，掌握同分异构体的书写；

3．了解有机物结构的不同表达方式，学会有机物结构简式的书写。

知识梳理 一、有机化合物中C原子的成键特点： ⒈有机物中C原子的成键特点：

⑴每个C不但可与其它原子形成 个共价键，而且C与C间也可成共价键； ⑵C原子间不仅可以形成C－C，还可以形成 与 ； ⑶多个C原子间可以形成长短不一的C链，C链中带有支链；还可以结合成C环， 且C链与C环也可结合；

⑷原子种类、数目相同的分子，原子间有多种结合方式，可出现不同结构的分子，即存在 同分异构体。

有机物种类繁多主要是由 和 决定的。 2．有机物的组成与结构的表示方法：

⑴表示有机物组成的化学式：分子式、最简式（实验式） ⑵表示有机物结构的化学式：

电子式、结构式、结构简式（示性式）、键线式（骨架式）

结构简式：结构式的简写形式，省略部分或全部C－C、C－H后的式子，双、三键不省。

键线式：省略CH元素符号，用“—”表示碳碳键，每个拐点或终点均表示一个C原子， 其它元素符合和化学键不省的式子。 ⑶表示有机物结构的模型：球棍模型、比例模型 3．常见有机物的组成、结构、杂化形式、空间构型： ⑴甲烷 ⑵乙烯

分子式 结构简式 空间构形 杂化形式 化学键 1

⑶乙炔 ⑷苯 二、有机物的同分异构现象： ⒈同分异构现象与同分异构体 ⑴定义：

⑵存在：①无机物与无机物

②无机物与有机物 ③有机物与有机物 ⑶判断：分子式相同，结构不同 ⒉“五同”的比较： 同位素 同素异形体 同系物 同分异构体

同一物质（CH2Cl2、H4SiO4） ⒊同分异构体的类别： ⑴C链异构：

同种物质间由于主链碳原子数不同引起的异构现象。如正戊烷、异戊烷、新戊烷。 ⑵官能团位置异构:

由于官能团在分子中的位置不同引起的异构现象。如是1-丙醇和 2-丙醇，邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯等。 ⑶官能团种类异构： 常见的官能团异构有：

①烯烃和环烷烃：通式为 ②二烯烃和炔烃：通式为 ③饱和一元醇和醚：通式为 ④饱和一元醛、酮和烯醇：通式为 ⑤饱和一元羧酸、酯和羟基醛：通式为 ⑥芳香醇、芳香醚和酚：通式为 ⑦硝基化合物和氨基酸：通式为 ⑧葡萄糖和果糖：分子式为 ⑨蔗糖和麦芽糖：分子式为 。 ⒋同分异构体的书写：

顺序：先写C链异构，再写官能团位置异构，最后考虑其它官能团种类异构。

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⑴烷烃：n＜7的烷烃 ⑵烯烃：C4H8

⑶烃的含氧衍生物：C5H12O

⒌其它异构：烯烃的顺反异构、烷烃的手性异构

典型题例精讲 【例1】 ⑴由2个C原子、1个O原子、1个N原子和若干个H原子组成的共价化合物，H的原子数目最多为 个，试写出其中一例的结构简式 。 ⑵若某共价化合物分子只含有C、N、H三种元素，且以n(C)和n(N)分别表示C和N的原子数目，则H原子数目最多等于

。

。

⑶若某共价化合物分子中只含有C、N、O、H四种元素，且以n(C)，n(N)和n(O)分别 表示C、N和O的原子数目，则H原子数目最多等于 ．．

答案：⑴7，HO—CH2—CH2—NH2 ⑵2n(C)＋n(N)＋2 ⑶2n(C)＋n(N)＋2 【例2】下列物质中，一定是同系物的是（ ）

Ａ.C2H4和C4H8 Ｂ.CH3Cl和CH2Cl2 Ｃ.C4H10和C7H16 Ｄ.硬脂酸和油酸

解析：Ａ.两种物质虽然符合通式CnH2n，但C4H8可能单烯烃也可能为环烷烃，环烷烃

和C2H4不可能为同系物．Ｂ.虽然均为CH4的氯代物，但卤素原子不同，且C数相同，故不是同系物 Ｃ.均属烷烃，应为同系物 Ｄ.硬脂酸(C17H35COOH)、油酸(C17H33COOH)均含有－COOH,但油酸还含 C＝C 。官能团种类不同，不为同系物。 答案：Ｃ．

【例3】羟酸A（分子式为C5H10O2）可由醇B氧化而得，A与B可生成酯，符合此条件的酯可能有几种？ O

解析：C5H10O2的羧酸组成C4H9C－OH，其中C4H9－的同分异构体有4种：

C－C－C－C－， C－C－C－， | －C－， | | C－C－ ， C－CC C C

醇B必须具有A的烃基结构，且－CH2OH在链端，故与A形成的酯也只有4种。 答案：4

【例4】为金刚烷的空间结构（碳架） 它的一氯代物、二氯代物各有几种？ 解析： 为说明清楚，先对碳编号． 从图中可看出，分子内由C原子构成的 3

172 6 最小的环为6元环，这样的环共有4个，且 83 9 5 4个环完全等同，整个分子结构中，1，3，5， 8号位碳等同，每个C上有1个H，2，6，7， 4，10，9号位C等同，每个C上有2个H． 由于只存在两种不同位置的H，故一氯代物只有2种． a 如何寻找二氯代物有几种？ b b b 对两种不同位置的H分类为a、b a a b a b a-a 1种 b a-b 2种 6种 b-b 3种 （注意：b位上有2个H）

答案：2 、6

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【考点精讲及例析】 【 有机推断 一、高考要求

（一）有机化合物的组成与结构

1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。

2.了解有机化合物中碳的成键特征以及常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团，能正确表示它们的结构。

3.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。

4.了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体（不包括手性异构体）。

5.能用有机物系统命名法命名烷烃。

6.能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。 （二）烃及其衍生物的性质与应用

1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。 2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。 3.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。

4.了解卤代烃、醇、酚、醛，羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。了解它们的主要性质及重要应用。

5.了解加成反应、取代反应和消去反应。

6.结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生影响，关注有机化合物的安全使用问题。

（三）糖类、油脂、氨基酸和蛋白质

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