课题 有机化学推断专题复习 1、 了解烃(烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃)及其衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯)的组成、结构特点和性质； 2、 能找出突破口通过推理得出其他物质的结构及相关反应； 3、 学会有机推断的解题方法、思路和技巧。 教学目标 重点、难点 重点：不同类型化合物之间的转化关系 难点：题眼的把握和运用 教学内容 【内容提要】 一、有机推断题题型分析 1、出题的一般形式是推导有机物的结构，写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质。 2、提供的条件一般有两类，一类是有机物的性质及相互关系?也可能有数据?；另一类则通过化学计算?也告诉一些物质性质?进行推断。 3、很多试题还提供一些新知识，让学生现场学习再迁移应用，即所谓信息给予试题。 4、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质，为中心的转化和性质来考察。 【经典习题】 请观察下列化合物A—H的转换反应的关系图（图中副产物均未写出），请填写： A ①浓NaOH 醇溶液△ B ②Br2 CCl4 C ③浓NaOH 醇溶液△ D ④足量H2 催化剂 C6H5-C2H5 ⑤稀NaOH溶液△ E ⑥ O2 Cu △ F ⑦ O2 催化剂 G ⑧乙二醇 浓硫酸△ H（化学式为C18H18O4） （1）写出反应类型：反应① ；反应⑦ 。 （2）写出结构简式：B ；H 。 （3）写出化学方程式：反应③ ；反应⑥ 。 解析：本题的突破口有这样几点：一是E到G连续两步氧化，根据直线型转化关系，E为醇；二是反应条件的特征，A能在强碱的水溶液和醇溶液中都发生反应，A为卤代烃；再由A到D的一系列变化中碳的个数并未发生变化，所以A应是含有苯环且侧链上含2个碳原子的卤代烃，再综合分析可得出结果。 二、有机推断题的解题思路 解有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，要把握以下三个推断的关键： 1、审清题意 （分析题意、弄清题目的来龙去脉，掌握意图） 2、用足信息 （准确获取信息，并迁移应用） 3、积极思考 （判断合理，综合推断）

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根据以上的思维判断，从中抓住问题的突破口，即抓住特征条件（特殊性质或特征反应?。但有机物的特征条件并非都有，因此还应抓住题给的关系条件和类别条件。关系条件能告诉有机物间的联系，类别条件可给出物质的范围和类别。关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范围，形成了解题的知识结构，而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。然后再从突破口向外发散，通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。最后作全面的检查，验证结论是否符合题意。 三、机推断题的突破口 解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，或在框图推断试题中，有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。 【课堂练习】1、通常羟基与烯键碳原子相连时，发生下列转化： 已知有机物A是由C、H、O三种元素组成。原子个数比为2:3:1，其蒸气密度为相同状况下H2密度的43倍，E能与NaOH溶液反应，F转化为G时，产物只有一种结构，且G能使溴水褪色。现有下图所示的转化关系： 回答下列问题： （1）写出下列所属反应的基本类型：② ，④ 。 （2）写出A、B的结构简式：A ，B 。 （3）写出下列化学方程式： 反应② 。 反应③ 。 答案：（1）消去反应；加成反应； （2）CH3COOCH CH2； （3）② ③nCH3COOCH CH2 催化剂 [CH—CH2 ]n | OOCCH3 ☆：题眼归纳——反应条件 [条件1] 光 照 这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。如：①烷烃的取代；芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代；③不饱和烃中烷基的取代。 浓H2SO4 [条件2] 170℃ 这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。 Ni △

催化剂 △

2

[条件3] 或 为不饱和键加氢反应的条件，包括：C=C、C=O、C≡C的加成。 浓2SO[条件4] H 4 是①醇消去H2O生成烯烃或炔烃；②醇分子间脱水生成醚的反应； △ 乙酸、乙酸酐 ③酯化反应的反应条件。此外酯化反应的条件还可以是： △ NaOH 是①卤代烃水解生成醇；②酯类水解反应的条件。[条件5] △ NaOH醇溶液 或 浓NaOH醇溶液 是卤代烃消去HX生成不饱和烃的反应条件。 [条件6] △ △ 稀H2SO4 是①酯类水解（包括油脂的酸性水解）[条件7] ；②糖类的水解 △ Cu或Ag [ O ] 是醇氧化的条件。 [条件8] 或 △ 溴水 溴的CCl4溶液 是不饱和烃加成反应的条件。 [条件9] 或 KMnO4(H+) 是苯的同系物侧链氧化的反应条件（侧链烃基被氧化成-COOH）[条件10] 。 或 [ O ] [条件11]显色现象：苯酚遇FeCl3溶液显紫色；与新制Cu（OH）2悬浊液反应的现象：1沉淀溶解，出现深蓝色溶液则有多羟基存在2沉淀溶解，出现蓝色溶液则有羧基存在，3加热后有红色沉淀出现则有醛基存在 2、惕各酸苯乙酯（C13H16O2）广泛用作香精的调香剂。为了合该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线： Br Br CH3—CH2—C—CH2 CH3 反应② A 溴水 反应① B 氧化 反应③ C 氧化 反应④ CH2CH2Cl 反应⑥ E 反应⑦ D(分子式为C5H8O2且含两个甲基) 反应⑤ OH CH3—CH2—C—COOH CH3 F(惕各酸苯乙酯) 试回答下列问题：(1)A的结构简式为 ；F的结构简式为 。 (2)反应②中另加的试剂是 ；反应⑤的一般条件是 。 (3)反应③的化学方程式为 。 (4)上述合成路线中属于取代反应的是 (填编号)。 答案： CH3—CH2—C—CH2 (1) 试写出：A的结构简式 CH 3 ；（2分）F的结构简式 (2) 反应②中另加的试剂是 氢氧化钠水溶液 ；反应⑤的一般条件是 浓硫酸，加热 。 (3) 试写出反应③的化学方程式： OH OH 2CH3—CH2—C—CHO + 2H2O

3

CH3

2CH3—CH2—C—CH2OH + O2

CH3

催化剂 加热

（3分） 。 (4) 上述合成路线中属于取代反应的是 ②⑥⑦ (填编号)（3分）。 ☆：题眼归纳——物质性质 ①能使溴水褪色的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”或“—CHO”。 ②能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“—C＝C—”或“—C≡C—”、“—CHO”或为“苯的同系物”。 ③能发生加成反应的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯环”，其中“—CHO”和“苯环”只能与H2发生加成反应。 ④能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有“—CHO”。 ⑤能与钠反应放出H2的有机物必含有“—OH”、“—COOH”。 ⑥能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有-COOH。 ⑦能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。 ⑧能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质。 ⑨遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。 ⑩能发生连续氧化的有机物是伯醇或乙烯，即具有“—CH2OH”的醇。比如有机物A能发生如下反应：A→B→C，则A应是具有“—CH2OH”的醇，B就是醛，C应是酸。 ☆：题眼归纳——物质转化 1、直线型转化：（与同一物质反应） O2 O2 OO2 2 醇 醛 羧酸 乙烯 乙醛 乙酸 加H2 加H2 稀烃 炔烃 烷烃 2、交叉型转化 醇 卤代烃 烯烃 醇 醛 羧酸 氨基酸 淀粉 麦芽糖 酯蛋白质 二肽 葡萄糖

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